O-ethyl alcohol-α-tocopherol | 200701-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-ethyl alcohol-α-tocopherol
• 英文别名: 2-(2,5,7,8-tetramethyl-(2R-(4R,8R, 12-trimethyltridecyl) chroman-6-yloxy))ethan-1-ol；2-[[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]ethanol
• CAS: 200701-54-8
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃
• 分子量: 474.768
• InChiKey: STZLRGXDSGJTKO-OVMXQCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl alcohol-α-tocopherol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚-抗坏血酸杂化抗氧化剂的阳离子两亲物用于基因传递：设计，合成和转染

  摘要：

  天然抗氧化剂和维生素具有保护生物系统免受过氧化物自由基，α-生育酚（维生素E，脂溶性）和抗坏血酸（维生素C，水溶性）引起的过氧化损害的作用，众所周知，天然抗氧化剂分子。在本研究中，我们描述了这两种天然抗氧化剂通过二乙醚铵连接体Toc-As在基因传递中相互杂交的合成和生物学评估。两种对照阳离子脂质N14-As和Toc-NOH以一种具有抗坏血酸部分而没有生育酚部分的方式设计；另一个是分别带有生育酚部分和没有抗坏血酸部分。这三种阳离子脂质均可形成自组装聚集体。将这三种脂质的抗氧化效率与游离抗坏血酸进行了比较。阳离子脂质（Toc-As，N14-As和Toc-NOH）分别用众所周知的融合脂质DOPE配制，并进行了诸如DNA结合，肝素置换，大小，电荷，圆二色性等表征研究。生物学特性研究，例如细胞活力测定和体外用上述制剂在HepG2，Neuro-2a，CHO和HEK-293T细胞系中进行转染研究。这三种

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.02.025
• 作为产物：
  描述：

  天然维生素E 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-ethyl alcohol-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚-抗坏血酸杂化抗氧化剂的阳离子两亲物用于基因传递：设计，合成和转染

  摘要：

  天然抗氧化剂和维生素具有保护生物系统免受过氧化物自由基，α-生育酚（维生素E，脂溶性）和抗坏血酸（维生素C，水溶性）引起的过氧化损害的作用，众所周知，天然抗氧化剂分子。在本研究中，我们描述了这两种天然抗氧化剂通过二乙醚铵连接体Toc-As在基因传递中相互杂交的合成和生物学评估。两种对照阳离子脂质N14-As和Toc-NOH以一种具有抗坏血酸部分而没有生育酚部分的方式设计；另一个是分别带有生育酚部分和没有抗坏血酸部分。这三种阳离子脂质均可形成自组装聚集体。将这三种脂质的抗氧化效率与游离抗坏血酸进行了比较。阳离子脂质（Toc-As，N14-As和Toc-NOH）分别用众所周知的融合脂质DOPE配制，并进行了诸如DNA结合，肝素置换，大小，电荷，圆二色性等表征研究。生物学特性研究，例如细胞活力测定和体外用上述制剂在HepG2，Neuro-2a，CHO和HEK-293T细胞系中进行转染研究。这三种

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.02.025

文献信息

• Dramatic influence of the hydroxy functionality of azasugar moiety in the head group region of tocopherol-based cationic lipids on <i>in vitro</i> gene transfection efficacies
  作者：Venkanna Muripiti、Brijesh Lohchania、Venkatesh Ravula、Shireesha Manturthi、Srujan Marepally、Amarnath Velidandi、Srilakshmi V. Patri

  DOI：10.1039/d0nj03717f

  日期：——

  HEK-293, CHO, and HepG2 were used for cell viability assays and in vitro transfection studies. In vitro transfection studies revealed that the aza sugar head group-based cationic lipid (Toc-Aza) and the cationic lipid without hydroxyl groups on the aza sugar head group (pyrrolidine group) (Toc-Pyr) showed contrast transfection efficacies at a 2 : 1 charge ratio in all the three cell lines studied. Toc-Aza

  阳离子脂质已被有效地用作非病毒载体，用于将多核酸输送到细胞质中。特别地，在头部基团区域具有羟基的脂质通过氢键和静电相互作用促进多核酸与DNA的带负电荷的磷酸基团的牢固结合，从而调节转染效率。在这方面，我们设计并合成了两种阳离子脂质，分别是基于氮杂糖首基的阳离子脂质（Toc-Aza）和基于非氮杂糖基的阳离子脂质（Toc-Pyr）。众所周知的共脂质1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）用于配制脂质体和脂质复合物，对它们的生物学特性进行了流体动力学直径，整体表面电荷和DNA结合的表征。三种细胞系，即HEK-293，CHO和HepG2，用于细胞活力测定和体外转染研究。体外转染研究表明，基于氮杂糖头基团的阳离子脂质（Toc-Aza）和氮杂糖头基团上的无羟基阳离子脂质（吡咯烷基）（Toc-Pyr）在2：2时显示对比转染效率。在所有研究的三个细胞系中电荷比为1。Toc-Aza的活性比T
• Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US06703384B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula where X and Y independently are oxygen, nitrogen o r sulfur; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitriles; R2 and R3 are hydrogen or R4; R4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R6, wherein R6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有结构式，其中X和Y独立地是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸、硫酸酯、糖苷、烷氧基连接的糖苷、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或腈；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷或胺；R5是烯基；其中当Y为氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。
• Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses therof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US06417223B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  The present invention provides an antiproliferative compound having the structural formula wherein X is oxygen, nitrogen or sulfur; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers and nitriles; R2 is hydrogen, methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide and amine; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide and amine; R4 is of methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide and amine; and R5 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxyl, amide and ester. Also provided is a method for inducing apoptosis in a cell comprising administering a composition comprising a compound.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有结构式，其中X为氧、氮或硫；R1为烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸、硫酸盐、磷酸、醇、醚和腈；R2为氢、甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷和胺；R3选自氢、甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷和胺的群体；R4为甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷和胺；R5为烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧基、酰胺和酯。还提供了一种诱导细胞凋亡的方法，包括给予含有该化合物的组合物。
• Vitamin E-Labeled Polyethylenimine for <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> Gene Delivery
  作者：Jinxing Liu、Mengke Feng、Duanwei Liang、Jiali Yang、Xinjing Tang

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b00776

  日期：2016.10.10

  A series of Vitamin E (vitE)-labeled PEIs (PEI-vitEn) were synthesized and showed excellent complexation ability with plasmid DNA (pDNA). The cellular uptake of PEI-vitEn/pDNA complexes was greatly enhanced with the increase of vitE labeling, which is much better than that of control PEI25 in three different cell lines. PEI-vitE6 showed the best performance in gfp pDNA delivery and following GFP expression in HEK-293A cells. In addition, in vivo gene delivery in living mice also confirmed that PEI-vitE6 showed low toxicity and efficiently delivered gfp pDNA to the cells of liver and lung tissues for gene expression.

  一系列标记了维生素E（vitE）的聚乙烯亚胺（PEI-vitEn）被合成，并显示出与质粒DNA（pDNA）极佳的络合能力。随着vitE标记量的增加，PEI-vitEn/pDNA复合物在三种不同细胞系中的细胞摄取量大幅提升，远超对照组PEI25。在HEK-293A细胞中，PEI-vitE6在绿色荧光蛋白（gfp）pDNA传递及其后续GFP表达方面表现最佳。此外，在活体小鼠中的体内基因传递实验也证实，PEI-vitE6具有低毒性，并能高效地将gfp pDNA传递到肝脏和肺组织的细胞中进行基因表达。
• Transfection efficiencies of α-tocopherylated cationic gemini lipids with hydroxyethyl bearing headgroups under high serum conditions
  作者：Bappa Maiti、Mohini Kamra、Anjali A. Karande、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob02835k

  日期：——

  Herein, five new α-tocopheryl cationic gemini lipids with hydroxyethyl bearing headgroups (THnS, n = 4, 5, 6, 8, 12) have been synthesized for efficient plasmid DNA (pDNA) delivery into cancer cells. Among these gemini lipid formulations, the lipid with an octamethylene [-(CH2)8] spacer (TH8S) showed the highest transfection efficiency (TE) that was comparable to that of the commercial standard lipofectamine

  在此，已经合成了五个具有羟乙基头基（TH n S，n = 4、5、6、8、12）的新的α-生育酚阳离子双子脂质，用于将质粒DNA（pDNA）有效地递送到癌细胞中。在这些双子星座脂质制剂中，具有八亚甲基[-（CH 2）8的脂质]间隔子（TH8S）显示出最高的转染效率（TE），就荧光素酶在HepG2（肝细胞癌）细胞中的表达而言，可与商业标准lipofectamine 2000（L2K）相媲美。在混合脂质体中添加阳离子脂质中的辅助脂质DOPE（1,2-二油酰基磷脂酰乙醇胺）可进一步提高TE，优化的摩尔比为2：1（DOPE：阳离子脂质）。优化的TH8S脂质体复合物配方（DOPE：TH8S = 2：1）与其他优化的脂质体复合物配方相比，在HepG2，A549（人肺癌）和MCF7（人乳腺腺癌）细胞中显示出更高的TE，并且显着更高比L2K更强大。DOPE–TH8S TE的比较（2：1）用双子脂质T8T（