2-phenylselenyl-succinic anhydride | 16599-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylselenyl-succinic anhydride
• 英文别名: phenylselanyl-succinic acid anhydride；phenylselanyl-succinic anhydride；Phenylseleno-bernsteinsaeureanhydrid；3-Phenylselanyloxolane-2,5-dione
• CAS: 16599-82-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃Se
• 分子量: 255.132
• InChiKey: TYFHMSQEOXGOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenyl-succinic anhydride 、 天然维生素E 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylselanyl-succinic acid-1-(RRR-α-tocopherol) ester 、 2-phenylselanyl-succinic acid-4-(RRR-α-tocopherol) ester
  参考文献：
  名称：

  Tocopherol ester compounds

  摘要：

  揭示了一种新的生育酚酯化合物，其公式为：其中X是2或3个碳原子的链，例如乙烯和三亚甲基，将它们连接到它们所结合的2个羰基基团; R1是具有公式-Y-R4的基团，其中Y是硒、碲或硫原子，而R4是烷基、环烷基或芳基基团。公式（I）的生育酚酯化合物在乳腺癌细胞系上表现出抗增殖和生长抑制作用。

  公开号：

  US06716873B1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylselanyl-succinic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-phenylselenyl-succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Tocopherol ester compounds

  摘要：

  揭示了一种新的生育酚酯化合物，其公式为：其中X是2或3个碳原子的链，例如乙烯和三亚甲基，将它们连接到它们所结合的2个羰基基团; R1是具有公式-Y-R4的基团，其中Y是硒、碲或硫原子，而R4是烷基、环烷基或芳基基团。公式（I）的生育酚酯化合物在乳腺癌细胞系上表现出抗增殖和生长抑制作用。

  公开号：

  US06716873B1

文献信息

• Synthesis and study of the cancer cell growth inhibitory properties of α-, γ-tocopheryl and γ-tocotrienyl 2-phenylselenyl succinates
  作者：Panayiota S. Vraka、Chryssoula Drouza、Maria P. Rikkou、Andreani D. Odysseos、Anastasios D. Keramidas

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.045

  日期：2006.4

  Vitamin E succinate selenium-conjugated molecules were synthesized and their apoptogenic properties were evaluated. 4-Methyl-2-phenylselenyl succinate (4) was prepared by the reaction of sodium benzeneselenolate with 2-bromosuccinic anhydrite in methanol solution. The methyl ester was converted to the acid (5) by hydrolysis with aqueous hydrochloric acid. Reaction of the 2-phenylselenyl succinic anhydrite (6) with alpha-tocopherol (1a), gamma-tocopherol (le), and gamma-tocotrienol (2c) in acidic conditions gave the respective esters. The free radical scavenging properties of alpha-tocopheryl-2-phenylselenyl succinate (7), gamma-tocopheryl-2-phenylselenyl succinate (8), and gamma-tocotrienyl-2-phenylselenyl succinate (9) were evaluated in comparison with those of alpha-tocopheryl succinate (10). gamma-tocopheryl succinate (11), and gamma-tocotrienyl succinate (12), respectively, and the free tocopherols and gamma-tocotrienol. Compounds 7-9 induced a statistically significant decrease in prostate cancer cell viability compared to 10-12, respectively, or 5, exhibiting features of apoptotic cell death and associated with caspase-3 activation. These data show that structural modifications of vitamin E components by 5 enhance their apoptogenic properties in cancer cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.