3,7,11,15-tetramethyl-2(E)-hexadecen-1-ol acetate | 827598-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethyl-2(E)-hexadecen-1-ol acetate
• 英文别名: (all-rac,E)-phytyl acetate；trans-phytol acetate；(E)-phytol acetate；(E)-phytyl acetate；phytyl aceatate；phytol acetate；[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl] acetate
• CAS: 827598-67-4
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂
• 分子量: 338.574
• InChiKey: JIGCTXHIECXYRJ-LTGZKZEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Balsamic aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.451-1.461
• 保留指数：
  2232.3;2222;2223;2218;2223;2225;2219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethyl-2(E)-hexadecen-1-ol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Bari, S. S.; Vig, Rashmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 453 - 455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  植酮 在 PTS monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7,11,15-tetramethyl-2(E)-hexadecen-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Bari, S. S.; Vig, Rashmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 453 - 455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective reduction of the distant double bond(s) in geranyl, farnesyl and geranyl geranyl derivatives
  作者：Marc Julia、Pierre Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88050-9

  日期：1986.1

  Selective addition of hydrogen chloride on the non-proximal double bond(s) of the title compounds followed by hydrogenolysis led to selective hydrogenation of these double bond(s).

  在标题化合物的非最接近的双键上选择性地添加氯化氢，然后进行氢解，导致这些双键的选择性加氢。
• A New Route to Vitamin E Key-Intermediates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Grégory Malaisé、Werner Bonrath、Manfred Breuninger、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.200690072

  日期：2006.4

  Ru-Catalyzed olefin cross-metathesis (CM) has been successfully applied to the synthesis of several phytyl derivatives (2b, 2d–f, 3b) with a trisubstituted CC bond, as useful intermediates for an alternative route to α-tocopheryl acetate (vitamin E acetate; 1b) (Scheme 1). Using the second-generation Grubbs catalyst RuCl2(C21H26N2)(CHPh)PCy3 (Cy = cyclohexyl; 4a) and Hoveyda–Grubbs catalyst RuCl2(

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。
• Novel phytol derived immunoadjuvants and their use in vaccine formulations
  申请人：Ghosh K. Swapan

  公开号：US20050158329A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention relates to a novel immunoadjuvant, an adjuvant component, and vaccines containing the adjuvant component. The adjuvant includes phytol or a phytol derivative. The adjuvant component, when combined with a soluble or particulate antigen, provides a vaccine with an enhanced ability to induce both humoral and cytotoxic immune responses while displaying reduced toxicity and/or adverse side effects over vaccines that include the antigen but without the benefit of this adjuvant component.

  该发明涉及一种新型免疫佐剂、一种佐剂成分以及含有该佐剂成分的疫苗。该佐剂包括萜醇或萜醇衍生物。当该佐剂成分与可溶性或颗粒状抗原结合时，提供了一种疫苗，具有增强诱导细胞免疫和体液免疫反应能力，同时显示出比不含该佐剂成分的抗原疫苗更低的毒性和/或不良副作用。
• Manufacture of tocol, tocol derivatives and tocopherols
  申请人：Giraudi Lisa

  公开号：US20050038269A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention is concerned with a novel process for the manufacture of tocol, tocol derivatives and tocopherols, especially α-tocopherol, by the reaction of a hydroquinone featuring 0 to 3 methyl groups, especially 2,3,5-trimethylhydroquinone, with isophytol, phytol or a(n) (iso)phytol derivative, most preferably with isophytol, in the presence of gadolinium trifluoromethanesulfonate, Gd(OSO 2 CF 3 ) 3 , as the catalyst in a biphasic solvent system. This biphasic solvent system consists essentially of a polar organic solvent and a non-polar organic solvent. The polar organic solvent is preferably ethylene carbonate and/or propylene carbonate. The non-polar solvent is preferably at least a solvent selected from the group consisting of hexane, heptane, octane, cyclohexane and methylcyclohexane.

  本发明涉及一种新型制备生育酚、生育酚衍生物和生育醇，尤其是α-生育醇的方法，通过在双相溶剂体系中，在咔啉醇特别是2,3,5-三甲基咔啉醇和异咔啉醇或（异）咔啉醇衍生物存在下，以三氟甲磺酸钆（Gd（OSO2CF3）3）作为催化剂，反应制得。该双相溶剂体系主要由极性有机溶剂和非极性有机溶剂组成。所述极性有机溶剂优选为乙烯碳酸酯和/或丙烯酸酯。非极性溶剂优选为至少一种溶剂，所述溶剂选自己己烷、庚烷、辛烷、环己烷和甲基环己烷。
• Alkylated phenol series in lacustrine black shales from the Nördlinger Ries, southern Germany
  作者：Assem O. Barakat、Susan Baumgart、Peter Brocks、Barbara M. Scholz-Böttcher、Jürgen Rullkötter

  DOI：10.1002/jms.3049

  日期：2012.8

  Several series of alkylated phenols were detected for the first time in the extractable bitumens of organic matter-rich sediments from the Nördlinger Ries (southern Germany). Most abundant and significant constituents comprise those with n-octadecyl, n-eicosanyl, phytanyl, and iso-pentadecyl and anteiso-pentadecyl substituents. The structures of these compounds are suggested from mass spectrometric and retention time data and coinjection with synthetic standards. Diagenetic alteration of phenolic algal lipids is suggested as a possible way to the formation of these compounds in the Nördlinger Ries sediments. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在 Nördlinger Ries（德国南部）富含有机物质的沉积物的可萃取沥青中首次检测到了几个系列的烷基酚。最丰富和最重要的成分包括具有正十八烷基、正二十烷基、植烷基、异十五烷基和前异十五烷基取代基的苯酚。这些化合物的结构是根据质谱和保留时间数据以及与合成标准品的比对而得出的。酚类藻脂的二基因改变被认为是这些化合物在 Nördlinger Ries 沉积物中形成的可能途径。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

表征谱图