D-glucosaminehyrochloride | 66-84-2

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 抗痛风药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucosaminehyrochloride
• 英文别名: D-glucosamine hydrochloride；glucosamine hydrochloride；L-Glucosamin Hydrochlorid；(3S,4S,5R,6S)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 66-84-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-LIHBTAOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  72.5 º (c=2, H2O, 5hrs.)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -2.375 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

D-氨基葡萄糖盐酸盐

D-氨基葡萄糖盐酸盐（又称氨基葡萄糖盐酸盐）是一种广泛应用于医药、食品和化妆品领域的化合物。它被用作治疗骨关节疾病药物和抗生素增效剂，也是食品的甜味剂、抗氧化剂，并可作为糖尿病患者的营养补助剂。此外，研究显示D-氨基葡萄糖盐酸盐具有抑制癌细胞生长的作用，是合成新型抗癌药氯脲霉素的主要原料。

性状

白色结晶粉末。

应用

盐酸氨基葡萄糖主要用于治疗骨关节炎、滑囊炎、滑膜炎和肩周炎等。它可以用于全身所有部位的骨关节炎治疗和预防，包括膝关节、髋关节、脊柱、肩部、手和手腕以及踝关节等。

用途

D-氨基葡萄糖盐酸盐可用于制备治疗风湿性关节炎、溃疡、肠炎的药物，并作为食品和化妆品中的营养添加剂。此外，它还能促进生化细胞培养。

药理作用

骨关节软骨磨损及退化导致的关节疼痛与关节软骨蛋白多糖合成异常有关。D-氨基葡萄糖作为一种天然的氨基单糖，可以刺激软骨细胞产生具有正常多聚体结构的蛋白多糖，并抑制损伤软骨的酶如胶原酶和磷酯酶A2的作用，同时防止损伤细胞产生的超氧化自由基，从而延缓关节疼痛的发展。

制备方法

一种采用甲壳素制备D-氨基葡萄糖盐酸盐的新方法包括：盐酸水解、母液冷却结晶、滤液浓缩、浓缩液冷却结晶、脱色、脱色液结晶和精制等步骤。在水解后和滤液浓缩后，首先进行冷却结晶以分离出D-氨基葡萄糖盐酸盐，这种方法使油脂和杂质从溶液中析出并悬浮于结晶体顶层，便于去除。

副作用

使用D-氨基葡萄糖盐酸盐的副作用较少且罕见。部分患者可能会经历轻微的胃肠道不适，如恶心、便秘、腹胀及腹泻等现象。个别人群可能出现过敏反应，症状包括皮疹和瘙痒等。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

用途

由天然的甲壳质提取而来的D-氨基葡萄糖盐酸盐是一种海洋生物制剂。它能够促进人体粘多糖合成，提高关节滑液的黏性，并改善关节软骨代谢；具有增强抗生素注射效能的作用，用于合成水溶性抗癌药物氯脲霉素，后者具有亚硝基脲类化合物的抗癌性能并具较小的骨髓毒性，对黑色素瘤、肺癌和肾癌等病症显示一定疗效。此外，它还能增强分泌蛋白的N-糖基化作用，并可能影响某些细胞系的变异。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucosaminehyrochloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖胺衍生的甘油脂的结构-活性关系：端基键，阳离子电荷和甘油部分对抗肿瘤活性的作用。

  摘要：

  1-强效的抗肿瘤活性ö十六烷基-2- ö甲基-3- Ö（2'-氨基-2'-脱氧β- - d吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1）中的溶液之前显示出现通过不依赖凋亡的途径。在这里，对系统的结构活性研究进行了描述，其中异头键，阳离子电荷和甘油部分对抗肿瘤活性的影响。合成了8个1的类似物，并确定了它们对乳腺癌（JIMT1和BT549），胰腺癌（MiaPaCa2）和前列腺癌（DU145，PC3）的抗肿瘤活性。1- ø十六烷基-2- ö甲基-3- Ö - （2'-氨基-2'-脱氧α-d吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（2）一致地显示对所有五种细胞系与CC的最有效的活性50个中的6-10μ范围内的值中号。但是，用硫代糖苷键替换O-糖苷键或用叠氮化物或胍基基团替换氨基会导致效能降低三倍或更多。甘油部分也有助于1和2的总体活性，但其作用次要。对这类化合物的作用方式的研究表明，与以前的发现一致，细胞毒性作用是通过诱导大的酸性液泡而产生的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200489
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-alpha-L-glucopyranoside hydrochloride 在 水 、 crude product 、 Amide-80 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 30.0h， 以(crude yield: 805 mg (3.73 mmol, equivalent crude yield ratio: 93%))的产率得到D-glucosaminehyrochloride
  参考文献：
  名称：

  L-glucose derivatives having fluorescent chromophore

  摘要：

  本发明的目的是提供一种准确评估D-葡萄糖特异性进入细胞的方法。本发明的手段是通过将具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物与分别具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物接触同一细胞系的不同细胞，比较D-葡萄糖衍生物和L-葡萄糖衍生物发出的荧光，通过两种荧光强度之间的差异来评估D-葡萄糖相对于L-葡萄糖特异性地进入细胞。

  公开号：

  US20150212094A1

文献信息

• 吲哚并喹嗪-6-甲酰-3-氨基葡萄糖、其制备、 活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107686499B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明提供了(6S)‑3‑乙酰基‑4‑氧代‑4,6,7,12‑四氢吲哚并[2,3‑α]喹嗪‑6‑甲酰‑(3‑氨基葡萄糖)，提供了它的制备方法,公开了它在小鼠S180移植性肉瘤模型上的抗肿瘤活性,公开了它在小鼠Lewis肺癌转移模型上的抗肿瘤转移活性,公开了它在小鼠耳肿胀模型上的抗炎作用,进一步公开了它在大鼠颈总动脉‑颈外静脉循环旁路丝线法抗血栓模型上的抗血栓作用。因而本发明公开了(6S)‑3‑乙酰基‑4‑氧代‑4,6,7,12‑四氢吲哚并[2,3‑α]喹嗪‑6‑甲酰‑(3‑氨基葡萄糖)在制备抗肿瘤药物,抗肿瘤肺癌转移药物,抗炎药物和抗血栓药物中的应用。
• Geldanamycin compounds and method of use
  申请人：Santi V. Daniel

  公开号：US20050267046A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Geldanamycin compounds having a structure according to formula I where Q 1 , L, L 1 , R 5 , R 6 , and R 11 are as defined herein, are useful for treating a disease or disorder ameliorated by inhibiting the function of extracellular heat shock protein-90.

  具有I式结构的Geldanamycin化合物，其中Q1、L、L1、R5、R6和R11的定义如本文所述，可用于治疗通过抑制细胞外热休克蛋白90的功能而改善的疾病或疾病。
• METHOD FOR EVALUATING SPECIFIC INCORPORATION OF D-GLUCOSE INTO CELLS
  申请人：Yamada Katsuya

  公开号：US20110189708A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  An object of the present invention is to provide a method for accurately evaluating the specific incorporation of D-glucose into cells. The present invention as a means for achieving the object is characterized by comprising contacting a D-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule and is specifically incorporated into cells and an L-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule with different cells in the same cell strain to be evaluated, respectively, comparing the fluorescence emitted by the D-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule and is specifically incorporated into cells with the fluorescence emitted by the L-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule, and evaluating the specific incorporation of D-glucose into cells relative to L-glucose by taking the difference between the two kinds of fluorescence intensities.

  本发明的目的是提供一种准确评估D-葡萄糖进入细胞的特定结合的方法。本发明的手段是通过将具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物和具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物与同一细胞系的不同细胞接触，分别比较具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物和特定结合到细胞中的荧光强度与具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物的荧光强度，并通过两种荧光强度的差异来评估D-葡萄糖相对于L-葡萄糖的特定结合到细胞中的情况。
• METHOD FOR DETECTING CANCER CELL USING FLUORESCENTLY LABELED L-GLUCOSE DERIVATIVE, AND CANCER CELL-IMAGING AGENT COMPRISING FLUORESCENTLY LABELED L-GLUCOSE DERIVATIVE
  申请人：Yamada Katsuya

  公开号：US20140154717A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The purpose of the present invention is to provide a method for highly accurately detecting a cancer cell. The method of the present invention is characterized by comprising imaging with the use of a fluorescently labeled L-glucose derivative. By using the method and imaging agent according to the present invention, a high contrast between a cancer cell and a normal cell can be obtained compared with the case that imaging is conducted with the use of a fluorescently labeled D-glucose derivative. According to this method, moreover, no fasting is needed for the determination. Thus, the imaging can be quickly carried out without imposing a burden on a patient.

  本发明的目的是提供一种高精度检测癌细胞的方法。本发明的方法的特点在于使用荧光标记的L-葡萄糖衍生物进行成像。通过使用本发明的方法和成像剂，与使用荧光标记的D-葡萄糖衍生物进行成像相比，可以获得癌细胞和正常细胞之间的高对比度。此外，根据本方法，不需要进行禁食以进行确定，因此可以在不对患者造成负担的情况下快速进行成像。
• Method for evaluating specific incorporation of D-glucose into cells
  申请人：Yamada Katsuya

  公开号：US08986656B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  An object of the present invention is to provide a method for accurately evaluating the specific incorporation of D-glucose into cells. The present invention as a means for achieving the object is characterized by comprising contacting a D-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule and is specifically incorporated into cells and an L-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule with different cells in the same cell strain to be evaluated, respectively, comparing the fluorescence emitted by the D-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule and is specifically incorporated into cells with the fluorescence emitted by the L-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule, and evaluating the specific incorporation of D-glucose into cells relative to L-glucose by taking the difference between the two kinds of fluorescence intensities.

  本发明的目的是提供一种准确评估D-葡萄糖进入细胞的特定结合的方法。实现该目的的手段是将具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物与分子中具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物分别接触同一细胞系的不同细胞，通过比较特定进入细胞的具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物所发射的荧光和分子中具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物所发射的荧光来评估相对于L-葡萄糖的D-葡萄糖特定进入细胞的情况，通过两种荧光强度之间的差异来评估。