1S,6S-3,7-dioxa-bicyclo<4,3,0>non-4-en-8-one | 87614-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1S,6S-3,7-dioxa-bicyclo<4,3,0>non-4-en-8-one
• 英文别名: 3a(S),7a(S)-dihydro-4H-furo<3,2-c>pyran-2(3H)-one；1S,6S-3,7-dioxabicyclo<4.5.O>non-4-en-8-one；(3aS,7aS)-3,3a,4,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 87614-57-1
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: HCOSHVNFBKXKNY-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,6S-3,7-dioxa-bicyclo<4,3,0>non-4-en-8-one 在 三苯基硫氯甲烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl <2(R)-(2-oxopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5(R)-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of monic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a045
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabinose 在 溶剂黄146 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1S,6S-3,7-dioxa-bicyclo<4,3,0>non-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖对映体全合成假单酸

  摘要：

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88195-2

文献信息

• Enantiospecific syntheses of intermediates in the total synthesis of pseudomonic acids
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85640-3

  日期：1982.1

  D- and L-arabinose respectively have been achieved by two different routes. The conversion of (1) to 6S-(3R-acetanilido)-3,6-dihydro-2H-pyranyl-N,N-dimethylacetamide (3), a key intermediate in the synthesis of pseudomonic acids, is described.

  通过两种不同的方法分别从D-和L-阿拉伯糖合成1S，6S-3,7-二氧杂双环[4.3.0] non-4-en-8-one（1）和对映异构体（2）的对映体特异性合成路线。描述了将（1）转化为6S-（3R-乙酰胺基）-3,6-二氢-2H-吡喃基-N，N-二甲基乙酰胺（3）的合成过程，是伪酸合成的关键中间体。
• Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran
  作者：James D. White、Parinya Theramongkol、Chiaki Kuroda、Jeffrey R. Engebrecht

  DOI：10.1021/jo00260a020

  日期：1988.12
• An enantiospecific synthesis of monic acid C
  作者：Chiaki Kuroda、Parinya Theramongkol、Jeffrey R. Engebrecht、James D. White

  DOI：10.1021/jo00356a045

  日期：1986.3
• Enantiospecific total synthesis of pseudomonic acids from arabinose
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough、T.K.M. Shing

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88195-2

  日期：1983.1

  The enantiospecific synthesis of pseudomonic acids from arabinose is described.

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。