(E)-1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 18234-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 18234-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: CTPZVSOXBBLRFZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-1-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（氰基甲氧基）查耳酮与芳基硼酸的钯催化级联反应：发射性苯并呋喃[2,3-c]吡啶的选择性合成。

  摘要：

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04185
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 2-aryl-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes via iodine-catalyzed domino Michael addition–intramolecular cyclization reaction

  摘要：

  一种高效合成新型官能化的2-芳基-4-(吲哚-3-基)-4H-香豆素的方法被开发，该方法在催化剂碘的存在下，从易得的起始材料2-羟基查尔酮衍生物合成。吲哚、取代吲哚和7-氮杂吲哚适合这种转化。提出了可能的多米诺迈克尔加成-分子内环化反应机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26642c

文献信息

• Investigations on the Thermoelectric Transport Properties in the Hole‐doped La ₂ CuO ₄
  作者：Shan Liu、Bingchao Qin、Dongyang Wang、Li‐Dong Zhao

  DOI：10.1002/zaac.202200036

  日期：2022.8.12

  concentration with optimized electrical transport properties were achieved in La2CuO4-based thermoelectric oxides. Results showed that Ba has the best doping effect among the three dopants, with an optimal carrier concentration of ∼1020 cm−3. Furthermore, the figure of merit (ZT) value was enhanced over the entire temperature range with a maximum ZTave of ∼0.03 at 300–923 K, which is nearly two orders of

  与传统的热电半导体相比，具有高温热稳定性的热电氧化物的研究进展远远落后。本工作采用高能球磨、固相反应和放电等离子烧结相结合的方法合成了层状氧化铜La 2 CuO 4 。通过在La位置引入金属元素（Ba、Sr、Pb），在La 2 CuO 4基热电氧化物中实现了载流子浓度的增加和电传输性能的优化。结果表明，Ba在三种掺杂剂中掺杂效果最好，最佳载流子浓度为~ 10 20  cm -3。此外，品质因数（ZT) 值在整个温度范围内都有所提高，在 300-923 K 时最大ZT ave约为 0.03，比 printine La 2 CuO 4高出近两个数量级。我们的研究成功地开发了La 2 CuO 4基氧化物的热电性能，具有成为飞机关键部件高温检测热电偶的巨大潜力。
• Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications
  作者：Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Yungang Li、Jiahe Tian

  DOI：10.3390/molecules17066697

  日期：——

  [11C]-(+)-a-DTBZ has been used as a marker of dopaminergic terminal densities in human striatum and expressed in islet beta cells in the pancreas. We aimed to establish a fully automated and simple procedure for the synthesis of [11C]-(+)-a-DTBZ for routine applications. [11C]-(+)-a-DTBZ was synthesized from a 9-hydroxy precursor in acetone and potassium hydroxide with [11C]-methyl triflate and was purified by solid phase extraction using a Vac tC-18 cartridge. Radiochemical yields based on [11C]-methyl triflate (corrected for decay) were 82.3% ± 3.6%, with a specific radioactivity of 60 GBq/mmol. Time elapsed was less than 20 min from end of bombardment to release of the product for quality control.

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。
• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Chromans via the Oxa-Michael–Michael Cascade Reaction with a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Prasenjit Saha、Arnab Biswas、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01751

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of chiral chroman derivatives via an oxa-Michael–Michael cascade reaction has been developed using a bifunctional thiourea organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities (up to >99%), good yields (up to 95%), and diastereoselectivities (up to 5:1).

  通过使用双功能硫脲有机催化剂，通过氧杂-迈克尔-迈克尔级联反应可以高度手性地合成苯并二氢吡喃衍生物。获得的产物具有优异的对映选择性（高达> 99％），良好的产率（高达95％）和非对映选择性（高达5：1）。
• Synthesis of methylene cyclopropane-fused chromenes and dihydroquinolines by sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation
  作者：Tianyu Lu、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/d0ob00389a

  日期：——

  A base promoted sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation of 2-hydroxychalcones or 2-tosylaminochalcones with prop-2-ynylsulfonium salts has been developed to give the corresponding methylene cyclopropane fused dihydroquinolines or chromenes in moderate to good yields. This transformation has advantage of wide substrate scope and functional group tolerance as well as excellent regioselectivity. Prop-2-ynylsulfonium

  已开发出具有碱促进的2-羟基查尔酮或2-甲苯磺酰基al与丙-2-炔基salts盐依次[4 + 2]-和[1 + 2]环化的方法，可得到中等至良好的相应亚甲基环丙烷稠合的二氢喹啉或色烯。产量。这种转变的优点是底物范围广，官能团耐受性好以及区域选择性好。丙-2-炔基salts盐在串联过程中同时充当C2和C1合成子。
• Electronic effect control of regioselectivity in the Michael-Addition inspired cascade reaction of 1,3-dimethyl-6-amino-uracil and 2-hydroxychalcones
  作者：Xin Cui、Jun-Jie Lin、Shuang Wang、Jing-Peng Li、Xian-Song Xia、Chao Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153603

  日期：2022.1

  developed to afford pyrido[2,3–d]pyrimidine-2,4-diones derivatives and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives in moderate to good yields. This method not only establishes a new transformation of 1,3-dimethyl-6-amino-uracil and 2-hydroxychalcone but also provides an efficient method for the synthesis of pyrido[2,3–d]pyrimidine-2,4-diones and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶与 2-羟基查耳酮的一种意想不到的 Brosnted 酸催化级联反应得到了吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物和 2,8-二氧杂环[ 3.3.1]壬烷衍生物，产率适中。该方法不仅建立了1,3-二甲基-6-氨基-尿嘧啶和2-羟基查耳酮的新转化方法，而且为合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。