6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsaeure | 19385-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsaeure
• 英文别名: 6-Chloro-2-(furan-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 19385-30-9
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₃
• mdl: MFCD02741591
• 分子量: 273.675
• InChiKey: YFMDUSRZWXHFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-287 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsaeure 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃偶联喹啉二酰胺杂化支架作为有效的抗结核药：设计，合成和分子建模。

  摘要：

  背景：2-[（（2-{[2-（呋喃-2-基）喹啉-4-基]羰基}肼基）羰基]苯甲酸，-4-氧代丁-2-烯酸和-4的新系列合成-氧代丁酸并筛选其体外抗结核活性。 目的：在本研究中，我们描述了呋喃C-2喹啉偶联的二酰胺类抗结核活性的合成和生物学筛选。 方法：采用MABA法进行结核分枝杆菌检测，并使用Pyrx 0.8接口通过开源分子对接程序Autovina进行分子对接研究。 结果：结果表明，该化合物以低至1.6至12 µg / ml的浓度抑制H37Rv菌株的生长。呋喃，喹啉和二酰胺（FQD）衍生物在五个靶标上的分子结合良好，这些化合物非常适合目标蛋白的结合域。 结论：合成的FQD衍生物具有中等至良好的抑制活性，尤其是化合物5f，5b和8a由于存在3种不同的支架（如INH，苯基酮丁酸和氟喹啉）而具有非常好的抑制活性。杂交分子可能具有多种作用模式/抑制一个以上的结核靶标，并可能为结核病领域的新药发现铺平道路。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190904124630
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsaeure
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic, DNA Cleavage and Pharmacokinetic Parameter Study of Substituted Novel Furan C-2 Quinoline Coupled 1, 2, 4-Triazole and Its Analogs

  摘要：

  背景：呋喃、喹啉和三唑类化合物以其广谱的生物活性分子而闻名。设计和合成了一系列新型呋喃C-2喹啉和1,2,4-三唑（FQT）偶联杂化物，以评估它们在DNA断裂和细胞毒性研究中的作用。 目标：本研究描述了呋喃C-2喹啉偶联三唑的合成和生物学评价，用于细胞毒性和DNA断裂研究。 方法：采用琼脂糖凝胶电泳和MTT法，对λ-DNA（Eco-RI/Hinda-III双消化）进行电泳DNA断裂研究和细胞毒性活性研究。 结果：结果表明，分子7（a-o）在100µg浓度下完全切断了DNA，没有碎片，另一方面，通过两种不同的人类癌细胞系（黑色素瘤细胞系A375和乳腺癌细胞系MDA-MB 231）进行了细胞毒性测定。在合成的化合物中，7a、7b、7c和7k表现出强大的细胞毒性活性，其IC50值分别为2.9、4.0、7.8和5.1µg/ml（对A375）和6.2、9.5、11.3和7.3µg/ml（对MDA-MB 231）。 结论：合成的化合物7（a-o）在100µg/ml下完全切断了DNA，而化合物7a、7b、7c和7k的细胞毒性非常低。结构活性关系表明，在合成的化合物中，苯环对位的卤素基团/原子的存在显著增强了DNA断裂和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.2174/1874104501812010060

文献信息

• IN VITRO ANTIOXIDANT, ANTIMICROBIAL AND ADMET STUDY OF NOVEL FURAN/BENZOFURAN C-2 COUPLED QUINOLINE HYBRIDS
  作者：Anantacharya Rajpurohit、Nayak D. Satyanarayan、Sameer Patil、Kittappa M. Mahadevan、Adarsha H. J.

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i11.21413

  日期：——

  exhibited good DPPH radical and hydrogen peroxide scavenging activity. The antibacterial results revealed that, compounds 4c, 5a-b, 10b, 10d and 10f exhibited good activity against Escherichia coli, Klebsiella pneumonia and Salmonella typhimurium. Further, the antifungal activity results showed that, compounds 4c, 5c and 10c-e were showing good activity against Aspergillus flavus and Candida neoformans . The

  目的 : 合成新型 2-(benzofuran-2-yl) 和 2-(furan-2-yl) quinoline-4-carboxylates 及其 [2-(1-benzofuran-2-yl) quinolin-4-yl] 甲醇, [2-(1-furan-2-yl) quinolin-4-yl] 甲醇及其衍生物用于抗氧化、抗菌和 ADMET 研究。方法：按常规方法合成，结构经IR、 1 H NMR、 13 C NMR和质谱分析确证。抗氧化活性通过DPPH和H 2 O 2 自由基清除方法进行。采用杯盘法和食物中毒技术建立了抗菌药物研究。该药物的计算机吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究在 ACD/lab-2 中进行。结果：抗氧化活性结果表明，化合物4b-c、5a-b、10c和10f表现出良好的DPPH自由基和过氧化氢清除活性。抗菌结果表明，化合物4c、5a-b、10b、10d
• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of 2-Aryl/Heteroaryl-Ethyl 6-Chloroquinoline-4-Carboxylates as Potential Antimalarial Agents
  作者：Thamatakallu O. S. Kumar、Kittappa M. Mahadevan、Pasura S. Sujanganapathy、Manikyanahally N. Kumara

  DOI：10.2174/1570180813666160722112725

  日期：2016.10.3

  In an effort to develop a lead antimalarial compounds, a series of novel 2-aryl/heteroarylethyl-6-chloroquinoline-4-carboxylate derivatives (2a-j) were obtained by using quinoline-4-carboxylic acid derivatives which were produced by a simple one-pot synthesis of Pfitzinger reaction of isatin with Arylketones as intermediates which were finally esterified with ethanol in the presence of concentrated

  为了开发抗疟疾的先导化合物，使用喹啉-4-羧酸衍生物通过简单的方法制得了一系列新的2-芳基/杂芳基乙基-6-氯喹啉-4-羧酸衍生物（2a-j）。一锅合成的伊斯廷格与芳基酮作为中间体的普菲策格反应的一锅合成法，最后在浓硫酸存在下用乙醇将其酯化，得到预期的6-氯-2-氯-2-（呋喃-2-基）喹啉-4-羧酸乙酯（2a-j）具有良好到极好的产量。通过使用硅胶（60-120目，石油醚：乙酸乙酯，9：1 v / v）的柱色谱法纯化所有粗产物，以提供分析纯的2-芳基/杂芳基-乙基-6-氯喹啉-4-羧酸盐（2a-j）。此外，产品的结构通过光谱分析（例如1H NMR， 分子对接结果表明，合成化合物中最有效的配体是2j和2h。配体乙基-2-（蒽-9-基）-6-氯喹啉-4-羧酸酯（2j）衍生物与FTase受体在活性位点氨基酸（如ARG291，LYS294）内的结合位点相互作用，结合能为-10.11 kcal /
• Notes. Nitrofuryl Heterocycles. VIII. 2-(5-Nitro-2-furyl)cinchoninic Acid Derivatives
  作者：Homer Burch

  DOI：10.1021/jm00303a619

  日期：1969.5
• Novel Furan Coupled Quinoline Diamide Hybrid Scaffolds as Potent Antitubercular Agents: Design, Synthesis and Molecular Modelling
  作者：Anantacharya Rajpurohit、Nayak D. Satyanarayan、Lokesh Pathak、Siva Ayyanar、Chidambaram R. Rishinaradamangalam、Praveen Shoorapani

  DOI：10.2174/1573406415666190904124630

  日期：2020.5.20

  Background: A novel series of 2-[(2-[2-(furan-2-yl) quinolin-4-yl] carbonyl} hydrazinyl) carbonyl] benzoic acid, -4-oxobut-2-enoic acid and -4-oxobutanoic acids were synthesized and screened for in vitro antitubercular activity. Objectives: In the present investigation, we describe the synthesis and biological screening of furan C-2 quinoline coupled diamides for antitubercular activity. Methods:

  背景：2-[（（2-[2-（呋喃-2-基）喹啉-4-基]羰基}肼基）羰基]苯甲酸，-4-氧代丁-2-烯酸和-4的新系列合成-氧代丁酸并筛选其体外抗结核活性。 目的：在本研究中，我们描述了呋喃C-2喹啉偶联的二酰胺类抗结核活性的合成和生物学筛选。 方法：采用MABA法进行结核分枝杆菌检测，并使用Pyrx 0.8接口通过开源分子对接程序Autovina进行分子对接研究。 结果：结果表明，该化合物以低至1.6至12 µg / ml的浓度抑制H37Rv菌株的生长。呋喃，喹啉和二酰胺（FQD）衍生物在五个靶标上的分子结合良好，这些化合物非常适合目标蛋白的结合域。 结论：合成的FQD衍生物具有中等至良好的抑制活性，尤其是化合物5f，5b和8a由于存在3种不同的支架（如INH，苯基酮丁酸和氟喹啉）而具有非常好的抑制活性。杂交分子可能具有多种作用模式/抑制一个以上的结核靶标，并可能为结核病领域的新药发现铺平道路。
• Cytotoxic, DNA Cleavage and Pharmacokinetic Parameter Study of Substituted Novel Furan C-2 Quinoline Coupled 1, 2, 4-Triazole and Its Analogs
  作者：Rajpurohit Anantacharya、Nayak D. Satyanarayan、Bhuvanesh Sukhlal Kalal、Vinitha Ramanath Pai

  DOI：10.2174/1874104501812010060

  日期：2018.5.3

  Furan, quinoline and triazoles are known for their wide spectrum biologically active molecules. A series of novel furan C-2 quinoline and 1, 2, 4-triazole (FQT) coupled hybrids were designed and synthesized to evaluate for their DNA cleavage and cytotoxic studies.

  In this work we describe the synthesis and biological evaluation of furan C-2 quinoline coupled triazoles exposed for cytotoxic and DNA cleavage study.

  The electrophoretic DNA cleavage studies on λ-DNA (Eco-RI/Hinda-III double digest) using agarose gelelectrophoresis and the cytotoxic activity were carried out by MTT assay method.

  The results revealed that, the molecules 7(a-o) did cleave the DNA completely with no trace of fragments at 100 µg concentration, on the other hand, cytotoxic assay was achieved by two different human cancer cell lines (melanoma cell line-A375 and breast cancer cell line MDA-MB 231). Among the synthesized compounds 7a, 7b, 7c and 7k exhibited potent cytotoxic activity with IC₅₀ values ranging from 2.9, 4.0, 7.8 and 5.1 µg/ml against A375 and 6.2, 9.5, 11.3 and 7.3 µg/ml against, MDA-MB 231, respectively.

  In synthesized compounds 7(a-o) exhibited complete DNA cleavage at 100 µg/ml and the compounds 7a, 7b, 7c and 7k showed very less cytotoxic in nature. The structure activity relationship revealed that, the presence of halogen group/atoms at para position of phenyl ring remarkably enhanced the DNA cleavage and cytotoxic activities among the synthesized compounds.

  背景：呋喃、喹啉和三唑类化合物以其广谱的生物活性分子而闻名。设计和合成了一系列新型呋喃C-2喹啉和1,2,4-三唑（FQT）偶联杂化物，以评估它们在DNA断裂和细胞毒性研究中的作用。 目标：本研究描述了呋喃C-2喹啉偶联三唑的合成和生物学评价，用于细胞毒性和DNA断裂研究。 方法：采用琼脂糖凝胶电泳和MTT法，对λ-DNA（Eco-RI/Hinda-III双消化）进行电泳DNA断裂研究和细胞毒性活性研究。 结果：结果表明，分子7（a-o）在100µg浓度下完全切断了DNA，没有碎片，另一方面，通过两种不同的人类癌细胞系（黑色素瘤细胞系A375和乳腺癌细胞系MDA-MB 231）进行了细胞毒性测定。在合成的化合物中，7a、7b、7c和7k表现出强大的细胞毒性活性，其IC50值分别为2.9、4.0、7.8和5.1µg/ml（对A375）和6.2、9.5、11.3和7.3µg/ml（对MDA-MB 231）。 结论：合成的化合物7（a-o）在100µg/ml下完全切断了DNA，而化合物7a、7b、7c和7k的细胞毒性非常低。结构活性关系表明，在合成的化合物中，苯环对位的卤素基团/原子的存在显著增强了DNA断裂和细胞毒性活性。