3-(furan-2-yl)-1-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine | 1589534-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 1589534-38-2
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₂
• 分子量: 311.34
• InChiKey: GFDAIRASNHSGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以230mg的产率得到3-(furan-2-yl)-1-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的一锅多米诺反应，干净有效地组装官能化的苯并呋喃并[2,3- c ]吡啶

  摘要：

  描述了一种清洁有效的方法，该方法用于从易于获得的2-羟基查尔酮，α-溴代酮和乙酸铵中多米诺骨牌合成新型功能化的苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。在该三环系统中，一锅操作巧妙地形成了呋喃和吡啶环部分。

  DOI：

  10.1039/c3gc42234h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(Cyanomethoxy)chalcones with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of Emissive Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Wenzhang Xiong、Kun Hu、Yunxiang Lei、Qianqian Zhen、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04185

  日期：2020.2.21

  The Pd(II)-catalyzed cascade reactions of 2-(cyanomethoxy)chalcones with arylboronic acids were demonstrated, allowing the rapid construction of benzofuro[2,3-c]pyridine skeletons with excellent selectivity. These transformations involve the domino-style formation of C-C/C-C/C-N bonds through nitrile carbopalladation, intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. This chemistry allows

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。