12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one | 51116-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one
• 英文别名: (5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 51116-90-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: DGWVBOLRGRYBRU-DLRFIJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

原人参二醇-3-酮是一种天然产物，存在于苦楝和白桦中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 人参皂甙 Rh2
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷，人参糖苷的半合成类似物

  摘要：

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85045-6
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环稠合 20(S)-原人参二醇衍生物作为有效抗骨质疏松剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列20( S )-原人参二醇(PPD)的杂环稠合衍生物，并评估了它们对RANKL诱导的破骨细胞生成的抑制作用。在这些化合物中，33 种（SH491，IC 50 = 11.8 nM）表现出最高的效力，在 0.1 μM 时抑制率为 100%，在更低浓度 0.01 μM 时抑制率为 44.4%，比先导化合物 PPD (IC 50 = 11.8 nM) 的抑制率最高。50 = 10.3 μM）。细胞毒性测试表明这些化合物对RANKL诱导的破骨细胞分化的抑制作用并不是由于它们的细胞毒性。有趣的是，SH491 对 MC3T3-E1 前成骨细胞的成骨细胞生成也表现出显着影响。机制研究表明，SH491 抑制破骨细胞生成相关标记基因和蛋白的表达，包括 TRAP、CTSK、MMP-9 和 ATPase v0d2。在体内，SH491可显着降低卵巢切除引起的破骨细胞活性，明显缓解骨质疏松。因此，这些 PPD

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00601

文献信息

• 一种用于治疗皮炎的人参皂苷衍生物
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN110478360A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗皮炎。在实验中，本发明化合物对皮炎的作用明显，在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗皮炎领域具有很高的应用前景。
• Synthesis of 20S-protopanaxadiol 20-O-β-D-glucopyranoside, a metabolite of Panax ginseng glycosides, and compounds related to it
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0179-2

  日期：2006.7

  A preparative semi-synthetic method was developed to prepare 20S-protopanaxadiol 20-O-β-Dglucopyranoside (1), a metabolite of Panax ginseng glycosides. The 20-O-•-D-glucopyranosides of 20S-hydroxydammar-24-en-3,12-dione, 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one, and 3β,12α, 20S-trihydroxydammar-24-ene were synthesized for the first time.

  开发了一种准备性的半合成方法，以制备人参苷的代谢产物20S-原人参二醇20-O-β-D-葡萄糖苷 (1)。首次合成了20S-羟基达马烯-24-酮-3,12-二酮、3β,20S-二羟基达马烯-24-酮和3β,12α,20S-三羟基达马烯-24-烯的20-O-β-D-葡萄糖苷。
• Synthesis of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (chikusetsusaponin-LT8), a glycoside from Panax japonicus
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0035-4

  日期：2006.1

  A method for preparative production of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (1), a glycoside from Panax japonicus, chikusetsusaponin-LT8 was developed. Chemical transformation of betulafolientriol, a component of Betula leaves extract, produced the 12-keto-20S-protopanaxadiol (3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one) (2), exhaustive glycosylation of which by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (3) under Koenigs—Knorr reaction conditions with subsequent removal of protecting groups formed 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (1). The principal glycosylation product was 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3-O-β-D-glucopyranoside if equimolar amounts of (2) and (3) were used.

  一种制备3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）的工艺被开发出来，该化合物是来自日本人参的糖苷，名为筑雪皂苷-LT8。通过对白桦叶提取物成分白桦醇三醇进行化学转化，得到12-酮-20S-原人参二醇（3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮）（2）。在Koenigs—Knorr反应条件下，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）对其进行彻底的糖苷化，随后去除保护基团，形成3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）。如果使用等摩尔的（2）和（3），主要的糖苷化产物是3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。
• Synthesis and biological evaluation of Ginsenoside Compound K analogues as a novel class of anti-asthmatic agents
  作者：Sumei Ren、Ruiqi Liu、Yujie Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.016

  日期：2019.1

  Ginsenoside Compound K (CK) showed potent activity against IgE for the treatment of asthma. A series of CK analogues were then synthesized by straightforward procedures. The in vivo anti-IgE activity evaluations using the OVA-induced asthmatic mouse model revealed preliminary SARs of the CK analogues, which showed that the sugar type, modifications on A-ring and the C20 side chain of CK all affected much

  人参皂苷化合物K（CK）对哮喘的治疗具有较强的抗IgE活性。然后通过简单的方法合成了一系列CK类似物。在体内使用OVA诱导的哮喘小鼠模型中抗IgE活性的评估揭示了CK类似物，其表明，糖的类型，在A环和CK的C20侧链修饰所有受影响的多对活动的初步的SAR。最初的SAR优化导致发现了化合物T1，T2，T3，T8和T12与CK（1501.85±184.66 ng / mL）相比，具有更好的抗哮喘作用（IgE值分别为1237.11±106.28、975.82±160.32、1136.96±121.85、1191.08±107.59和1258.27±148.70 ng / mL）。 ）。这些有效的化合物可以作为进一步开发的线索。
• 一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN109553653A

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗哮喘和COPD。在实验中，上述化合物对哮喘和COPD的作用明显，高剂量组疗效优于地塞米松和布地奈德。在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗哮喘和COPD领域具有很高的应用前景。