(S)-4-methylhex-5-enal | 93904-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methylhex-5-enal
• 英文别名: (4S)-4-methylhex-5-enal
• CAS: 93904-58-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ONNBZNJCHJAMQS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methylhex-5-enal 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 4-dimethylaminopyridine tribromide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 15-冠醚-5 、 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 、 K₁₀ montmorillonite 、 Sudan Red 7B 、 氢气 、 四氯化钛 、 臭氧 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 红海海绵素B
  参考文献：
  名称：

  基于催化的总合成latrunculinB。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352413
• 作为产物：
  描述：

  Oxirane, 2,2-dimethyl-3-[(3S)-3-methyl-4-pentenyl]- 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-4-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  用由环丙醇生成的铜 (I) 均烯化物催化不对称烯丙基取代

  摘要：

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202110709

文献信息

• Tautomycetin Synthetic Analogues: Selective Inhibitors of Protein Phosphatase I
  作者：Zachary R. Woydziak、A. John Yucel、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1002/cmdc.202000801

  日期：2021.3.3

  contact the hydrophobic groove of PP1/PP2A. In all 28 TTN analogues were synthetically generated that inhibit PP1/PP2A activity at <250 mM; seven possessed inhibition activity at 100 nM. The IC50 values were determined for the seven most active analogues, which ranged from 34 to 1500 nM (PP1) and 70 to 6800 nM (PP2A). Four of the seven analogues possessed PP1 selectivity, and one demonstrated eightfold

  Ser/Thr 蛋白磷酸酶 (PP) 调节大量细胞过程，其中蛋白磷酸酶 1 (PP1) 和 2 A (PP2A) 占细胞内活性的 90% 以上。然而，研究 PP 的工具有限，因为 PP 抑制剂，特别是选择性抑制 PP1 的抑制剂相对稀缺。 PP1 选择性抑制剂的两个例子是互变霉素 (TTM) 和互变霉素 (TTN)，它们具有相似的结构。这项工作描述了 PP1/PP2A 抑制剂的开发，该抑制剂结合了 TTM 和 TTN 的关键结构特征，旨在保留已知结合 PP1/PP2A 活性位点的区域，但改变与 PP1/PP2A 疏水沟接触的不同区域。总共 28 种 TTN 类似物是合成产生的，可在 <250 mM 下抑制 PP1/PP2A 活性；七种在 100 nM 时具有抑制活性。测定了七种最活跃的类似物的 IC 50值，其范围为 34 至 1500 nM (PP1) 和 70 至 6800 nM (PP2A)。七个类似物中的四个具有
• Total Synthesis and Biological Investigation of (−)‐Artemisinin: The Antimalarial Activity of Artemisinin Is not Stereospecific
  作者：Johannes Krieger、Toni Smeilus、Marcel Kaiser、Ean‐Jeong Seo、Thomas Efferth、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/anie.201802015

  日期：2018.7.2

  artemisinins action. By using a drug‐sensitive Plasmodium falciparum NF54 strain, we showed that the antimalarial activity of artemisinin is not stereospecific. Our straightforward and biomimetic approach to this natural endoperoxide enables the synthesis of artemisinin derivatives that are not accessible through applying current methods and may help to address the problem of emerging resistance of

  在这里，我们描述了一种高效且面向多样性的 (-)-青蒿素 ( 1 ) 及其天然对映体 (+)-青蒿素，从商业和现成的S -(+)- 和R -(-)- 开始分别为香茅烯。随后，我们回答了关于青蒿素作用特异性的仍然悬而未决的问题。通过使用对药物敏感的恶性疟原虫NF54 菌株，我们发现青蒿素的抗疟活性不是立体特异性的。我们对这种天然内过氧化物的直接和仿生方法能够合成通过应用当前方法无法获得的青蒿素衍生物，并且可能有助于解决恶性疟原虫新出现的耐药性问题 对青蒿素。
• Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin by Macrocyclization using Photo-Fries Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Thomas Magauer、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200900522

  日期：2009.8.3

  Crossing swords: Two novel approaches to the antibiotic kendomycin are described. Salient features are complex Claisen–Ireland rearrangements and macrocyclizations by ring‐closing metathesis (RCM) and a photo‐Fries rearrangement (see retrosynthesis scheme).

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。
• Ring-Closing Metathesis and Photo-Fries Reaction for the Construction of the Ansamycin Antibiotic Kendomycin: Development of a Protecting Group Free Oxidative Endgame
  作者：Thomas Magauer、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.200902226

  日期：2010.1.11

  total syntheses of the ansa‐polyketide (−)‐kendomycin (1) are described. The syntheses benefit from the use of readily available and cheap starting materials. Highly complex diastereoselective Claisen–Ireland rearrangements were used to introduce the (E)‐double bond and the C16‐Me group. The ring closure of the strained ansa macrocycle was achieved by ring‐closing metathesis and a highly efficient combination

  的两个会聚全合成柄型（ - ） - kendomycin（-polyketide 1）中有所描述。合成得益于使用容易获得的廉价原料。高度复杂的非对映选择性克莱森-爱尔兰重排用于引入（E）-双键和C16-Me基团。紧张的ansa大环的闭环是通过闭环易位以及大内酯化和光爆反应的高效结合而实现的。经由不稳定的保护基自由最后阶段ö -quinone被呈现。另外，描述了针对1的总合成的一些不成功的合成努力。
• Synthesis of all the six components of the female-produced contact sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.040

  日期：2008.4

  All of the following six components of the female sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.) were synthesized: (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanone (1), its 29-hydroxy derivative 2, its 29-oxo derivative 3, (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-heptacosanone (4), its 27-hydroxy derivative 5, and its 27-oxo derivative 6. Both the enantiomers of citronellal were employed as the chiral sources

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。