N-dithiocarbobenzoxyglycine | 4596-57-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dithiocarbobenzoxyglycine
• 英文别名: N-dithiocarbobenzyloxyglycine；2-(((benzylthio)carbonothioyl)amino)acetic acid；N-(Carboxy-methyl)-dithiocarbaminsaeure-benzylester；N-Dithiocarbobenzyloxy-glycin；Dithiokohlensaeure-benzylester-carboxymethylamid；N-benzylsulfanylthiocarbonyl-glycine；Benzylmercaptothiocarbonylamino-essigsaeure；N-Benzylmercaptothiocarbonyl-glycin；Glykokoll-N-dithiocarbonsaeurebenzylester；2-(Benzylsulfanylcarbothioylamino)acetic acid
• CAS: 4596-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 241.335
• InChiKey: DKIJKONRLAWKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dithiocarbobenzoxyglycine 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸酐 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-benzylsulfanyl-4-ethoxymethylene-4H-thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1056,1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甘氨酰胺 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氯化苄 作用下， 生成 N-dithiocarbobenzoxyglycine
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 201,20664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies with enaminones: synthesis of new coumarin-3-yl azoles, coumarin-3-yl azines, coumarin-3-yl azoloazines, coumarin-3-yl pyrone and coumarin-2-yl benzo[<i>b</i>]Furans
  作者：Fathy Mohamed Abel Aziz El-Taweel、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570380428

  日期：2001.7

  dithiocarboxylic acid to yield pyranones. The reaction of the enaminone with 3-amino-1H-1,2,4-triazole gives the triazolo[3,4-b]pyrimidine. The enaminone underwent self dimerization on reflux in acetic acid ammonium acetate to yield the coumarinyl pyridines and reacted with ketone under the same conditions to yield the pyridine. The reaction of the enaminone with 1,4-benzoquinone and 1,4-naphthoquinone gives

  将3-乙酰基香豆素与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，烯胺酮与羟胺和肼容易反应，分别生成香豆素-3-基异恶唑和香豆素-3-基吡唑。烯胺与盐酸苄nz和3-氨基-1,2,4-1 H-三唑的反应得到嘧啶和三唑并[3,4- b ]嘧啶。烯胺与马尿酸和二硫代羧酸反应生成吡喃酮。烯胺酮与3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的反应生成三唑并[3,4- b]嘧啶。烯胺在乙酸乙酸铵上回流后进行自二聚，得到香豆素基吡啶，并在相同条件下与酮反应得到吡啶。烯胺酮与1，4-苯醌和1，4-萘醌的反应得到苯并呋喃香豆碱衍生物。
• A novel and efficient four-component synthesis of chromen–based dithiocarbamate derivatives by homogeneous catalysts under solvent-free conditions
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mehri Goudarzi、Hamid Mohammadzadeh Dezag

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910303

  日期：2021.6.18

  Abstract An efficient and one-pot procedure is described for the synthesis of a variety of derivatives of 1,2-dihydrobenzo[f]chromen-3-ones and 3,4-dihydrochromen-2-ones under solvent-free conditions via a pseudo-four-component domino reaction of acetic anhydride, aryl aldehydes, glycine-based dithiocarbamates, and phenols/naphthols in the presence of l-proline and H4[Si(W3O10)4].xH2O as green catalysts

  摘要 描述了一种有效的一锅法，该方法可在无溶剂条件下通过拟-合成方法合成1,2-二氢苯并[ f ]铬n-3-酮和3,4-二氢铬n-2-酮的各种衍生物。在存在乙酸酐，芳基醛，基于甘氨酸的二硫代氨基甲酸酯，和苯酚/萘酚的四组分多米诺反应升-脯氨酸和H 4 [硅（W 3 ö 10）4 ]。x H 2 O作为绿色催化剂。所有产品均按照绿色战略生产，可合成具有优异收率（高达94％）和非对映选择性的相应产品。
• Ensembling three multicomponent reactions for the synthesis of a novel category of pseudo-peptides containing dithiocarbamate and N,X-heterocylic groups
  作者：Maryam Khalesi、Azim Ziyaei Halimehjani、Max Franz、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1007/s00726-018-2661-0

  日期：2019.2

  Consecutive multicomponent reactions have been applied for the synthesis of novel pseudo-peptides bearing dithiocarbamate and N,X-heterocyclic groups (X = S, O) in only one structure. The first multicomponent reaction includes the synthesis of dithiocarbamates using an amine or amino acid, CS2 and an electrophile. The second MCR is synthesis of Asinger imines using 2-chloroisobutyraldehyde, NaXH (X = S

  连续多组分反应已用于合成仅在一个结构中带有二硫代氨基甲酸酯和N，X-杂环基团（X = S，O）的新型假肽。第一多组分反应包括使用胺或氨基酸，CS 2和亲电试剂合成二硫代氨基甲酸酯。第二个MCR是使用2-氯异丁醛，NaXH（X = S，O），酮和氨气合成Asinger亚胺的方法。最终的MCR是Ugi反应，可提供相应的三维伪肽。在该方案中使用了各种Asinger亚胺，羧酸和异氰酸酯，以高产率至优异产率提供了多种假肽。
• Amino Acid‐Based Dithiocarbamates as Efficient Intermediates for Diversity‐Oriented Synthesis of Thiazoles
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Maryam Khalesi、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.202001050

  日期：2020.10.15

  A novel category of di‐ and tri‐substituted thiazoles were synthesized by the condensation of amino acid‐based dithiocarbamates with various reagents such as anhydrides, acyl halides, benzene sulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonic anhydride, chloroethyl formate, and diethyl chlorophosphate.

  通过将基于氨基酸的二硫代氨基甲酸酯与各种试剂（例如酸酐，酰基卤，苯磺酰氯，三氟甲磺酸酐，甲酸氯乙酯和氯代磷酸二乙酯）缩合，合成了一类新型的二取代和三取代的噻唑。
• Synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics and their application in Ugi reactions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad Amin Ranjbari、Hamed Pasha Zanussi

  DOI：10.1039/c3ra44552f

  日期：——

  Novel peptidomimetics containing dithiocarbamate groups were synthesized via the Ugi reaction. Also, dithiocarbamates of natural amino acids were prepared and were used successfully in Ugi reactions to prepare novel peptidomimetics bearing amino acid and dithiocarbamate groups in a single structure. In addition the prepared dithiocarbamates based on amino acids are converted to the corresponding amides

  通过Ugi反应合成了含有二硫代氨基甲酸酯基团的新型拟肽。此外，还制备了天然氨基酸的二硫代氨基甲酸酯，并将其成功用于Ugi反应中，以制备具有单一结构的氨基酸和二硫代氨基甲酸酯基团的新型拟肽。另外，将基于氨基酸制备的二硫代氨基甲酸酯转化为相应的酰胺。