甘氨酰胺 | 598-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰胺
• 中文别名: 氨基乙酰胺；2-氨基乙酰胺
• 英文名称: H-Gly-NH2
• 英文别名: Glycinamid；2-aminoacetamide；glycinamide
• CAS: 598-41-4
• 化学式: C₂H₆N₂O
• mdl: MFCD01859715
• 分子量: 74.0824
• InChiKey: BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  281.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

化学性质

它为针状结晶体，熔点为67-68℃。该物质易溶于水、乙醇和甲醇，且极易溶解于丙酮、氯仿及乙酸乙酯中，仅微溶于乙醚和苯。它具有强碱性反应，并能吸收二氧化碳。与热水作用会生成甘氨酸和氨。

用途

它是有机合成中的重要中间体，同时也用作饲料添加剂、食品添加剂以及α-氨基酸的原料。

生产方法

1. 在强碱性和酮类化合物的存在下，在水溶性溶媒中分解氨基乙腈得到该物质。具体步骤为：在50毫升三口瓶中加入搅拌器和温度计，将11.2克50%的氨基乙腈水溶液、5.8克丙酮和0.5毫升NaOH当量溶液混合，在20℃下搅拌1小时后，反应液pH值从初始的15.1逐渐降至结束时的14.5。此过程即为完全反应，收率为100%。

2. 由氯代乙酰胺与氨水作用制得。操作步骤包括：在低于10℃下将氯代乙酰胺与浓氨水搅拌反应2小时后升温至25℃并继续通氨搅拌直至氯代乙酰胺白色结晶完全消失。随后，在50-60℃条件下进行减压浓缩，待开始有结晶析出时停止操作即可获得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰胺 反应 1.0h， 以82%的产率得到氨基乙腈
  参考文献：
  名称：

  腈及其相应胺的制造方法

  摘要：

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。

  公开号：

  CN104557610B
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈 在 AMP 、 水 、 铜 作用下， 生成 甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用 Cu(ii) 催化调节腈的反应性——核苷酸的潜在益生元活化†

  摘要：

  在从益生元化学向生物学的转变过程中，一定发生了（寡）核苷酸的溶液相、非酶活化的时期，因此，磷酸盐活化的机制一定存在。在此，我们详细介绍了使用简单、益生元可用的腈类对益生元磷酸盐活化化学的研究结果，该腈类的反应性因 Cu 2+离子而增加。此外，尽管已知 Cu 2+离子可催化磷酸二酯键的水解，但我们发现这种有害活性几乎完全被氨基酸或二肽的抑制所抑制，这可能从一开始就表明蛋白质和 RNA 之间存在生产性关系。

  DOI：

  10.1039/c8sc02513d
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯腈 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N-methyl-4-methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazolin iodide 、 甘氨酰胺 作用下， 以 三乙胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 以59%的产率得到4-(2,5-二苯基-1H-吡咯-3-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Pot Pyrrole Synthesis via a Coupling−Isomerization−Stetter−Paal−Knorr Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]1,2,3,5-Tetrasubstituted pyrroles can be synthesized in good yields in a one-pot, three-step, four-component process by a coupling-isomerization-Stetter reaction-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, an aldehyde, and a primary amine. The structures of the 1,4-diketone 4f and the pyrrole 6b were additionally supported by X-ray structure analyses.

  DOI：

  10.1021/ol0165185

文献信息

• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Primary amides as selective inhibitors of cathepsin K
  作者：Serge Léger、Christopher I. Bayly、W. Cameron Black、Sylvie Desmarais、Jean-Pierre Falgueyret、Frédéric Massé、M. David Percival、Jean-François Truchon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.024

  日期：2007.8

  The nitrile warhead used in a series of cathepsin K inhibitors can be replaced by a less electrophilic primary amide. The accompanying loss of potency can be partially recovered by introducing a substituent alpha to the amide. The potency gain resulting from this addition is not achieved with the nitrile derivatives due to a different geometry of the cysteine adduct in the enzyme active site. This

  一系列组织蛋白酶K抑制剂中使用的腈弹头可以用亲电性较低的伯酰胺代替。通过将取代基α引入酰胺中，可以部分地弥补伴随的效力损失。由于腈活性衍生物在酶活性位点中半胱氨酸加合物的几何形状不同，因此用腈衍生物不能实现这种添加所带来的效价提高。这项研究导致鉴定了作为抑制底物的伯酰胺2g，对组织蛋白酶K的IC（50）为10 nM，与其他组织蛋白酶相比具有出色的选择性。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Efficient N-Terminal Labeling of Proteins by Use of Sortase
  作者：Daniel J. Williamson、Martin A. Fascione、Michael E. Webb、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1002/anie.201204538

  日期：2012.9.10

  “Sorting out” N‐terminal labeling: The reversibility of transpeptidase reactions makes protein N‐terminal labeling challenging. Depsipeptide substrates for sortase A release alcohol by‐products, which are poor nucleophiles for the reverse reaction, during ligation. Proteins with an unhindered N‐terminal glycine residue can be labeled efficiently with only a minimal excess of the labeling reagent (see scheme)

  “整理” N 端标记：转肽酶反应的可逆性使蛋白质 N 端标记具有挑战性。分选酶 A 的缩肽底物在连接过程中释放醇副产物，这些副产物是逆反应的不良亲核试剂。具有不受阻碍的 N 末端甘氨酸残基的蛋白质只需少量过量的标记试剂即可有效标记（见方案）。

表征谱图