(+)-(R)-Methyl (2-oxocyclopentyl)acetate | 49826-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-Methyl (2-oxocyclopentyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-2-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 49826-05-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FCUFQALZTPBXTC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-Methyl (2-oxocyclopentyl)acetate 在 Raney Ni (W-2) 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 克林前列素
  参考文献：
  名称：

  通过会聚过程简单合成（+）-异卡巴环素

  摘要：

  （+）-异卡巴环素的收敛和实用合成已完成，其中纳入了将α和ω附肢与手性双环[3.3.0]辛烷核连接的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39880001137
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-(E)-non-2-enoic acid methyl ester 在 molecular sieve 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (+)-(R)-Methyl (2-oxocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael addition of chiral imines to enoates: a new asymmetric carbocyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82371-x

文献信息

• Enantioselective copper-catalyzed cyclopropanation of silyl enol ethers
  作者：Alexander Ebinger、Thomas Heinz、Gisela Umbricht、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00499-2

  日期：1998.8

  bisoxazolines are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropanation of silyl enol ethers with diazoacetates. The resulting cyclopropanes can be converted to γ-ketocarboxylates by acid-induced ring cleavage. In this way methyl (2-oxocyclopentyl)- and (2-oxocyclohexyl)acetates have been prepared with up to 90 and 80% ee, respectively.

  衍生自半卟啉，叠氮杂菊酯和双恶唑啉的铜（I）配合物是有效的催化剂，用于将甲硅烷基烯醇醚与重氮乙酸酯进行对映选择性环丙烷化。可以通过酸诱导的环裂解将所得的环丙烷转化为γ-酮羧酸酯。以这种方式，分别以高达90％和80％的ee制备了（2-氧代环戊基）-和（2-氧代环己基）乙酸甲酯。
• Chiral synthesis of isocarbacyclin ((+)-9(0)-methano-Δ6(9α)-PGI1) intermediate via rhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion reaction
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Tomohiro Shinoda、Yasunaga Shimada、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95800-3

  日期：——

  synthesis of isocarbacyclin, a promising therapeutic agent for cardiovascular and circulatory disorders, has been synthesized from ()-(+)-methyl 2-oxo-1-cyclopentaneacetate by employing rhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion reaction of α-diazo β-keto ester as a key step.

  （R ）-（+）-甲基-2-氧代-1-环戊烷乙酸酯是由铑（II）催化的分子内CH合成的，是合成异卡威环素的关键中间体，异卡帕环素是一种有前途的心血管疾病和循环系统疾病的治疗剂。α-重氮β-酮酸酯的插入反应是关键步骤。
• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...
• A Facile Access to (<i>R</i>)-Methyl 2-Oxocyclopentane-1-acetate<i>via</i>Lipase-Catalyzed Irreversible Transesterification
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yoji Miyazaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1080/00397919208021673

  日期：1992.9

  Abstract A highly efficient kinetic resolution of (±)-methyl trans-2-hydroxycyclopentane-1-acetate via lipase PS-catalyzed irreversible transesterification provides a facile and economical entry to (R)-methyl 2-oxocyclopentane-1-acetate of 96% ee, a starting material for the convergent synthesis of (+)-isocarbacyclin.

  摘要 通过脂肪酶 PS 催化的不可逆酯交换对 (±)-甲基反式-2-羟基环戊烷-1-乙酸酯进行高效的动力学拆分，为 (R)-甲基 2-氧代环戊烷-1-乙酸酯提供了 96% 的简便且经济的进入ee，(+)-异碳环素收敛合成的起始材料。
• Asymmetric acetalization: a simple method for the synthesis of chiral a-monosubstituted cyclopentanones
  作者：Mayumi Nishida、Kazuyo Nakaoka、Shizuka Ono、Osamu Yonemitsu、Atsushi Nishida、Norio Kawahara、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/jo00074a002

  日期：1993.10

  Acetalization of alpha-monosubstituted cyclopentanones with chiral hydroxy thiols under equilibrating conditions afforded a mixture of acetals in a highly diastereoselective manner, and deacetalization of the product affords optically active alpha-monosubstituted cyclopentanones.