(2-氧代环戊基)-乙酸甲酯 | 4934-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代环戊基)-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-oxocyclopentyl)acetate
• 英文别名: 2-methoxycarbonylmethylcyclopentanone
• CAS: 4934-95-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD09030135
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FCUFQALZTPBXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代环戊基)-乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 benzyl-[2-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  (1α)-1-(Trimethylsiloxy)bicyclo<3.1.0>hexan-6-carbonsaeure-methylester 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2-氧代环戊基)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 820 - 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrabutylammonium difluorotripheylstannate as a new anhydrous synthetic equivalent to TBAF
  作者：Marx Gingras

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80112-j

  日期：1991.12

  Tetrabutylammonium difluorotriphenylstannate (1) is the first hypervalent complex of tin acting as a fluorinating agent. In contrast to TBAF and TASF, this crystalline complex is relatively stable up to 210°C and is not hygroscopic or hydrated. Enolsilylether alkylations with alkyl bromides proceeded in good to quantitative yields in the presence of (1), which was kept for years unprotected from moisture

  二氟三苯基锡四丁基铵（1）是锡的第一种高价络合物，起氟化剂的作用。与TBAF和TASF相比，该晶体配合物在高达210°C的温度下相对稳定，并且不吸湿或不水合。在（1）的存在下，用烷基溴化物进行的烯醇甲硅烷基醚烷基化以良好的定量产率进行，将其保持多年不受湿气影响。相对速率研究表明，在回流的CH 3 CN中，苄基溴的亲核氟化过程比干燥的氟化铯快18倍。
• Hydantoins and related heterocycles as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20030130273A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present application describes novel hydantoin derivatives of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11 , and n are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本申请描述了具有以下式(I)的新型咪唑啉衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11和n在本说明书中有定义，这些衍生物可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶的抑制剂，或其组合。
• Chiral synthesis of isocarbacyclin ((+)-9(0)-methano-Δ6(9α)-PGI1) intermediate via rhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion reaction
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Tomohiro Shinoda、Yasunaga Shimada、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95800-3

  日期：——

  synthesis of isocarbacyclin, a promising therapeutic agent for cardiovascular and circulatory disorders, has been synthesized from ()-(+)-methyl 2-oxo-1-cyclopentaneacetate by employing rhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion reaction of α-diazo β-keto ester as a key step.

  （R ）-（+）-甲基-2-氧代-1-环戊烷乙酸酯是由铑（II）催化的分子内CH合成的，是合成异卡威环素的关键中间体，异卡帕环素是一种有前途的心血管疾病和循环系统疾病的治疗剂。α-重氮β-酮酸酯的插入反应是关键步骤。
• [EN] TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE TÉTRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YLCARBOXYLIQUE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES AUTO-IMMUNS ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009078983A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to certain (1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl carboxylic acid derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the S1P1 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of S1P1 associated disorders, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, acne, microbial infections or diseases and viral infections or diseases.

  本发明涉及公式（Ia）中的某些（1,2,4-噁二唑-3-基）-1,2,3,4-四氢环-五氢-苯并[b]吲哚-3-基羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，该衍生物具有有用的药理特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗S1P1相关疾病的方法，例如银屑病、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病以及病毒感染或疾病。
• Tetrabutylammonium Difluorotriphenylstannate [Bu_<b>4</b>N][Ph_<b>3</b>SnF_<b>2</b>]: Delivering­ Carbon or Fluorine Ligands via Hypercoordination
  作者：Marc Gingras、Yoann M. Chabre、J.-M. Raimundo

  DOI：10.1055/s-2005-921747

  日期：——

  The reagent, tetrabutylammonium difluorotriphenylstannate, was easily prepared on a multigram scale (∼100 g). Several of its applications are presented, either as a soluble, thermally stable and anhydrous nucleophilic fluorinating agent or as a synthetic equivalent to PhMgX or PhLi species under aqueous and aerobic conditions. The proposed methodologies emphasize the concept of hypercoordination and its usefulness for improving selectivity, reactivity and shelf-stability of reagents.

  二氟三苯基锡酸四丁基铵试剂很容易在多克级（∼100 克）上制备。文中介绍了该试剂的几种应用：作为一种可溶、热稳定的无水亲核氟化剂，或在水性和有氧条件下作为 PhMgX 或 PhLi 物种的合成等价物。所提出的方法强调了超配位的概念及其在提高试剂的选择性、反应性和货架稳定性方面的作用。