methyl 2-(4-methoxyphenyl)acrylate | 50415-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 50415-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CBPNSZGBDCGGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、13.79 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  非常规格氏反应在抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛立体选择性合成中的应用

  摘要：

  摘要 对抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛的对映选择性合成是通过最近探索的异常格氏反应的应用而完成的。讨论了一种在极端反应性苄基中心产生手性的创新方法，以及测定绝对立体化学的方法。合成中涉及的关键步骤包括用于手性诱导的Sharpless不对称二羟基化反应和不寻常的Grignard反应。 对抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛的对映选择性合成是通过最近探索的异常格氏反应的应用而完成的。讨论了一种在极端反应性苄基中心产生手性的创新方法，以及测定绝对立体化学的方法。合成中涉及的关键步骤包括用于手性诱导的Sharpless不对称二羟基化反应和不寻常的Grignard反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588911
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛介导的脱羧使烯烃光催化加氢甲基化和加氢烷基化

  摘要：

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08688

文献信息

• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。
• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Alistair J. M. Farley、Christopher Sandford、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.5b10226

  日期：2015.12.30

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated α-substituted acrylate esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane organocatalyst under mild conditions is described. The strong Brønsted basicity of the iminophosphorane moiety of the catalyst provides the necessary activation of the alkyl thiol pro-nucleophile, while the two tert-leucine residues flanking a

  描述了在温和条件下由双功能亚氨基正膦有机催化剂催化的烷基硫醇与未活化的 α-取代丙烯酸酯的高度对映选择性磺基-迈克尔加成反应。催化剂亚氨基正膦部分的强布朗斯台德碱性为烷基硫醇亲核试剂提供了必要的活化，而中央硫脲氢键供体侧翼的两个叔亮氨酸残基促进了瞬态烯醇中间体质子化过程中的高对映选择性. 该反应在烷基硫醇、酯部分和 α,β-不饱和酯的 α-取代基方面的范围很广，以优异的产率（高达 >99%）和对映选择性（高达到 96% ee)，并且可以使用低至 0 的催化剂负载量进行十克放大。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Three Aryl Iodides Involving Triple C–H Activation
  作者：Xiai Luo、Yankun Xu、Genhua Xiao、Wenjuan Liu、Cheng Qian、Guobo Deng、Jianxin Song、Yun Liang、Chunming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00982

  日期：2018.5.18

  with two aryl iodides for the synthesis of spirooxindole has been achieved. The reaction underwent the process of triple C–H activation and four C–C bond formations based on the double trapping of transient spirocyclic palladacycles which are obtained through remote C–H activation.

  已经实现了新颖的钯催化的N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与两个芳基碘化物的串联反应，用于合成螺并吲哚。该反应经历了三重C–H活化和四个C–C键形成的过程，该过程基于通过远程C–H活化获得的瞬时螺环式Palladacycles的双重捕获。
• Photocatalytic direct intermolecular addition of 1,3-dithianes
  作者：Ming Lee、Ying-Ho Chen、Tzu-Hang Hung、Wen Chang、Wei-Cheng Yan、Dasheng Leow

  DOI：10.1039/c5ra19069j

  日期：——

  A direct intermolecular radical addition of 1,3-dithianes to alkenes has been accomplished via visible-light mediated photocatalysis.

  1,3-二硫代环戊烷直接分子间自由基加成到烯烃已经通过可见光介导的光催化实现。