methyl (R)-2-(4-methoxyphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (R)-2-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ARQVRCKIVSELCG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-(4-methoxyphenyl)propyl] acetate 在 sodium hydroxide 、 Jones'reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed monohydrolysis of 2-aryl-1 3-propanediol diacetates. A study of structural effects of the aryl moiety on the enantioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87892-3

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by Iridium Complexes with Chiral Spiro Aminophosphine Ligands
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan-Bo Yu、Shen Li、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201204363

  日期：2012.8.27

  Highly active: Iridium complexes with chiral spiro aminophosphine ligands were synthesized and applied as catalysts for the asymmetric hydrogenation of α‐substituted acrylic acids (see scheme). The complexes were highly active catalysts, showing turnover frequencies of up to 6000 h−1, and catalyst loadings could be reduced to 0.01 mol %.

  高活性：与手性螺环氨基膦配体的铱络合物的合成和作为催化剂用于α-取代的丙烯酸的不对称氢化（参见方案）施用。该复合物具有高活性的催化剂，显示出6000 h最多的周转频率-1，并且催化剂载量可减少到0.01％（摩尔）。
• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。
• Pd/Josiphos-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of Silyl Ketene Acetals and Mechanistic Studies on Transmetalation and Enantioselection
  作者：Kenya Kobayashi、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/om200945q

  日期：2011.11.28

  5-MePh)2PF-Pcy2) catalyzed the enantioselective arylation of silyl ketene acetals with iodoarenes in the presence of TlOAc to promote transmetalation of silyl ketene acetals. The highest enantioselectivities giving α-arylesters up to 91% ee were achieved when (E)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)propene (E/Z = 88/12) was used for the silyl ketene acetal. The effect on enantioselection of a chiral ligand is discussed

  在TlOAc存在下，钯/（4-MeO-3,5-MePh）2 PF-Pcy 2）催化硅烷基乙烯酮缩醛与碘芳烃的对映选择性芳基化，以促进硅烷基乙烯酮缩醛的金属转移。当将（E）-1-甲氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯（E / Z = 88/12）用于甲硅烷基烯酮缩醛时，可获得最高91％ee的α-芳基酯的最高对映选择性。基于钯/（4-MeO-3,5-MePh）2 PF-Pcy 2）配合物的X射线结构以及DFT在机械方面的计算研究结果，讨论了对手性配体对映体选择的影响催化循环。
• Asymmetric Intermolecular Heck-Type Reaction of Acyclic Alkenes via Oxidative Palladium(II) Catalysis
  作者：Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Cheol Hwan Yoon、Satoshi Sakaguchi、Justin O'Neil、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol701584f

  日期：2007.9.1

  Herein, we report an asymmetric intermolecular Heck-type reaction of acyclic alkenes by using a palladium-pyridinyl oxazoline diacetate complex under oxidative palladium(II) catalysis conditions. A premade palladium-ligand complex afforded higher enantioselectivities than a corresponding premixed palladium-ligand system, while offering enhanced asymmetric induction when compared to known intermolecular

  在这里，我们通过在氧化钯（II）催化条件下使用钯-吡啶基恶唑啉二乙酸酯络合物报告无环烯烃的不对称分子间Heck型反应。与已知的分子间Heck型方案相比，预制的钯-配体配合物比相应的预混合的钯-配体体系具有更高的对映选择性，同时提供增强的不对称诱导性。
• Metal-Free Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation of Olefins Promoted by Chiral Frustrated Lewis Pair Framework
  作者：Yin Zhang、Jun Guo、Peter VanNatta、Yao Jiang、Joshua Phipps、Roknuzzaman Roknuzzaman、Hassan Rabaâ、Kui Tan、Thamraa AlShahrani、Shengqian Ma

  DOI：10.1021/jacs.3c11607

  日期：2024.1.10

  superior asymmetric hydrogenation catalysis performances of CFLPF. Our work not only increases the versatility of catalysts for asymmetric catalysis but also broadens the reactivity of porous organic materials with the addition of frustrated Lewis pair (FLP) chemistry, thereby suggesting a new approach for practical and substantial transformations through the advancement of novel catalysts from both

  长期以来，人们一直在寻求开发无金属且可回收的催化剂，以实现对天然丰富的原料进行重大但具有挑战性的转化。在这项工作中，我们提出了一种总体策略，将合理设计的结晶共价有机骨架（COF）与新开发的手性受阻路易斯对（CFLP）相结合，提供手性受阻路易斯对骨架（CFLPF），可以有效地促进不对称烯烃的合成。以非均相方式氢化，优于均相 CFLP 对应物。值得注意的是，不含金属的 CFLPF 除了优异的稳定性/可回收性之外，还表现出优异的活性/对映选择性。还进行了一系列原位光谱研究、动力学同位素效应测量和密度泛函理论计算计算，以深入了解 CFLPF 卓越的不对称氢化催化性能。我们的工作不仅增加了不对称催化催化剂的多功能性，而且还通过添加受阻路易斯对（FLP）化学拓宽了多孔有机材料的反应活性，从而提出了通过改进新型催化剂来实现实际和实质性转化的新方法。概念和设计角度。