1-methoxy-4-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene | 191725-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)propene
• CAS: 191725-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: APWQMWFBIIMCNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262-264 °C
• 密度：
  1.073 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene 在 copper dichloride 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯醇醚的碳-碳双键与分子氧的氧化裂解

  摘要：

  描述了一种新型的使用分子氧作为氧化剂的芳香族烯醇醚（1）的CC键裂解反应，生成酮（2）的方法。在所研究的催化剂（Cu（II），Pd（II），Ru（II）和H +）中，CuCl 2表现出最高的活性。反应在几种底物上顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.018
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodo-1-methoxy-propyl)-4-methoxy-benzene 在 乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1-methoxy-4-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 145, p. 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Alkyl Aldehydes: Synthesis of Ketones, Esters, Amides, and α‐Ketoamides
  作者：Tingting Li、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202101035

  日期：2021.7.7

  developed to synthesize ketones, esters, amides via the oxidative C−C bond cleavage of readily available alkyl aldehydes. Green and abundant molecular oxygen (O2) was used as the oxidant, and base metals (cobalt and copper) were used as the catalysts. This strategy can be extended to the one-pot synthesis of ketones from primary alcohols and α-ketoamides from aldehydes.

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cleavage of Electron-Rich Olefins in Water at Room Temperature
  作者：Daniel J. Lippincott、Pedro J. Trejo-Soto、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01883

  日期：2018.9.7

  of electron-rich olefins into their corresponding carbonyl derivatives is described as an alternative to ozonolysis. The scope includes various precursors to aryl ketone derivatives, as well as oxidations of enol ethers bearing atypical alkyl and dialkyl substitution, the first of their kind among such metal catalyzed alkene cleavage reactions. The use of an inexpensive copper salt, room temperature

  富电子烯烃的铜催化氧化裂解为相应的羰基衍生物被描述为臭氧分解的替代方法。范围包括芳基酮衍生物的各种前体，以及带有非典型烷基和二烷基取代的烯醇醚的氧化，这是此类金属催化的烯烃裂解反应中的第一种。使用廉价的铜盐，室温条件，有氧气氛和水作为全局反应介质，凸显了该新方法的绿色特征。还介绍了相关的机械研究。
• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。