2',3'-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine | 103626-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine
• 英文别名: {(1R,2R,4R,5R)-4-[6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.3.0]oct-2-yl}methan-1-ol；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 103626-58-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₄
• 分子量: 375.428
• InChiKey: NGWPRNQVDRXJAE-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  607.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 曲博诺生
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREVENTING, REDUCING OR TREATING MACULAR DEGENERATION
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉVENTION, DE RÉDUCTION OU DE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE

  摘要：

  本发明涉及选择性腺苷A1激动剂化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物来治疗、减少或预防年龄相关性黄斑变性的方法。

  公开号：

  WO2016090005A1
• 作为产物：
  描述：

  在 L-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',3'-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREVENTING, REDUCING OR TREATING MACULAR DEGENERATION
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉVENTION, DE RÉDUCTION OU DE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE

  摘要：

  本发明涉及选择性腺苷A1激动剂化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物来治疗、减少或预防年龄相关性黄斑变性的方法。

  公开号：

  WO2016090005A1

文献信息

• [EN] METHOD OF REDUCING INTRAOCULAR PRESSURE IN HUMANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE LA PRESSION INTRAOCULAIRE CHEZ LES HUMAINS
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2010127210A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Provided herein are compounds of Formula I, compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I, and methods for reducing intraocular pressure comprising administering an effective amount of compounds of Formula I to a subject in need thereof.

  本文提供了公式I的化合物，包含有效量的公式I化合物的组合物，以及用于降低眼压的方法，包括向需要的受试者施用公式I化合物的有效量。
• Inhibition of Siderophore Biosynthesis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i> with Nucleoside Bisubstrate Analogues: Structure−Activity Relationships of the Nucleobase Domain of 5′-<i>O</i>-[<i>N</i>-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine
  作者：João Neres、Nicholas P. Labello、Ravindranadh V. Somu、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、Jagadeshwar Vannada、Liqiang Chen、Clifton E. Barry、Eric M. Bennett、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm800567v

  日期：2008.9.11

  5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) is a prototype for a new class of antitubercular agents that inhibit the aryl acid adenylating enzyme (AAAE) known as MbtA involved in biosynthesis of the mycobactins. Herein, we report the structure-based design, synthesis, biochemical, and biological evaluation of a comprehensive and systematic series of analogues, exploring the structure-activity relationship

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 是一类新型抗结核药物的原型，可抑制参与分枝杆菌素生物合成的称为 MbtA 的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE)。在此，我们报告了一系列全面系统的类似物的基于结构的设计、合成、生化和生物学评估，探索了 Sal-AMS 嘌呤核碱基结构域的构效关系。值得注意的是，2-苯基-Sal-AMS 衍生物 26 表现出异常有效的抗结核活性，在 0.049 microM 的缺铁条件下具有 MIC99，而 N-6-环丙基-Sal-AMS 16 导致提高的效力和 64-增强铁缺乏条件下相对于铁充足条件下的活性，与设计的作用机制一致的表型。
• Purine compounds and methods of use thereof
  申请人：Salzman L. Andrew

  公开号：US20070238694A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The invention relates to Purine Compounds; compositions comprising an effective amount of a Purine Compound; and methods for reducing a subject's rate of metabolism or protecting a subject's heart against myocardial damage during cardioplegia; or for treating or preventing a cardiovascular disease, a neurological disorder, an ischemic condition, a reperfusion injury, obesity, a wasting disease, diabetes, a cellular proliferative disorder, a skin disorder, a radiation-induced injury, a wound or an inflammatory disease comprising administering an effective amount of a Purine Compound to a subject in need thereof.

  这项发明涉及嘌呤化合物；包含有效量嘌呤化合物的组合物；以及用于减少受试者代谢率或在心脏停搏期间保护受试者心脏免受心肌损伤，或用于治疗或预防心血管疾病、神经系统紊乱、缺血情况、再灌注损伤、肥胖、消耗性疾病、糖尿病、细胞增殖紊乱、皮肤疾病、辐射诱导损伤、创伤或炎症疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的嘌呤化合物。
• First no-carrier-added radioselenation of an adenosine-A1 receptor ligand
  作者：Till Blum、Johannes Ermert、Walter Wutz、Dirk Bier、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.829

  日期：2004.6

  The precursor synthesis and the no-carrier-added (n.c.a.) radiosynthesis of the adenosine-A1 receptor ligand 5′-(methyl[75Se]seleno)-N6-cyclopentyladenosine ([75Se]1) are described in this report. A method was developed starting from elemental n.c.a. selenium-75, followed by a three-step polymer-supported radioselenation and deprotection which gave the radioligand with a radiochemical yield of 30%, a radiochemical purity of > 99% and a specific radioactivity of > 300 GBq/mmol (8 Ci/mmol). Preparation time was 40 min. The nonradioactive compound 5′-(methylseleno)-N6-cyclopentyladenosine (1) was pharmacologically evaluated in vitro and showed high affinity and selectivity for the adenosine-A1 receptor. These preliminary results suggest that this compound could be a useful radioligand for the noninvasive imaging of the brain adenosine-A1 receptors using positron emission tomography (PET) when labelled with the positron emitter selenium-73 (half-life: 7.1 h). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  本报告描述了腺苷-A1 受体配体 5′-（甲基[75Se]硒）-N6-环戊基腺苷（[75Se]1）的前体合成和无载体添加（n.c.a. ）放射合成。所开发的方法是从元素 n.c.a.硒-75，然后经过三步聚合物支持的放射硒化和脱保护，得到放射配体，其放射化学收率为 30%，放射化学纯度大于 99%，比放射性大于 300 GBq/mmol（8 Ci/mmol）。制备时间为 40 分钟。对非放射性化合物 5′-（甲基硒）-N6-环戊基腺苷（1）进行了体外药理评估，结果显示其对腺苷-A1 受体具有很高的亲和力和选择性。这些初步结果表明，该化合物与正电子发射体硒-73（半衰期：7.1 小时）标记后，可作为一种有用的放射性配体，利用正电子发射断层扫描（PET）对脑腺苷-A1 受体进行无创成像。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• ANHYDROUS POLYMORPHS OF [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-(CYCLOPENTYLAMINO)-9H-PURIN-9-YL)-3,4-DIHYDROXYTETRAHYDROFURAN-2-YL)} METHYL NITRATE AND PROCESSES OF PREPARATION THEREOF
  申请人：Inotek Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20130196940A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides novel anhydrous polymorph forms of 2R,3S,4R,5R)-5-(6-(cyclopentylamino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl nitrate (Compound A). The present invention also provides processes for preparation of the anhydrous polymorphic forms of compound A.

  本发明提供了2R，3S，4R，5R）-5-（6-（环戊基氨基）-9H-嘌呤-9-基）-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基甲基硝酸酯（化合物A）的新型无水多晶形式。本发明还提供了制备化合物A无水多晶形式的方法。