5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one | 124809-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one
• 英文别名: (1'S,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene]-2'-one
• CAS: 124809-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: TYGUHAICRMHBGG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 十一烷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 六甲基二锡 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 3-methyl<3>peristylan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法制备功能化的[3]的Peristylane

  摘要：

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80136-8
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (1S,4S)-(-)-bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到rac-(1'R,4'R)-dispiro[cyclopentane-1,2'-bicyclo[2.2.2]octane-5',1''-cyclopentan]-7'-ene
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法制备功能化的[3]的Peristylane

  摘要：

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80136-8

文献信息

• Free radical cyclization approach to a functionalized [3] peristylane
  作者：Leo A. Paquette、Sup Ra Choon、Thomas W. Silvestri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80136-8

  日期：1989.1

  A nine-step synthesis, starting from the readily available bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione (19a), has provided access to a hydroxyl-substituted [3]peristylane. Furthermore, the disubstituted nature of peristylane 24 causes it to be the first chiral member of this compound class to be synthesized. The featured ring closure step that leads to 24 provides an especially stringent test of cyclohexanol

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。