3-benzyloxyisothiazole | 60666-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxyisothiazole
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)isothiazole；3-phenylmethoxy-1,2-thiazole
• CAS: 60666-83-3
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: AIQQNUUPCJHSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxyisothiazole 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到3-benzyloxy-5-iodoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl- and Heteroaryl-Substituted 3-Benzyloxyisothiazoles via Suzuki and Negishi Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Introduction of aryl and heteroaryl substituents into the 5-position of 3-benzyloxyisothiazole (1) using palladium-catalyzed Suzuki and Negishi cross-coupling reactions was investigated. Attempts to generate synthetically viable nucleophilic species from I for Suzuki- or Negishi-type cross-couplings were unsuccessful. However, using 3-benzyloxy-5-iodoisothiazole 2 as an intermediate, a range of aromatic and heteroaromatic substituents were successfully introduced under Suzuki or Negishi cross-coupling conditions in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo035578g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 异噻唑-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-benzyloxyisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-（苄氧基）异噻唑的区域选择性锂化和功能化：在硫代苯甲酸合成中的应用。

  摘要：

  3-氧代异噻唑杂芳族亲本系统的直接官能化尚未在文献中报道。在这里，我们报道了在乙醚中使用LDA对3-（苄氧基）异噻唑（4）的5位的第一个区域选择性锂化。通过用各种亲电试剂淬灭来探索该方法的多功能性，以54-68％的产率得到所需产物7a，b，dg。仅针对7c合成的苯甲酰化是不成功的。此外，还进行了高度收敛的硫代苯甲酸（1）的合成，后者是神经毒性天然产物ibotenic酸的硫类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0162134

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRAZOLO-PYRAZINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE OR TETRAHYDROPYRAZOLO-PYRIDINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO-PYRAZINYLE-DIHYDROIMIDAZOLONE OU DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO-PYRIDINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2022017338A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The application relates to a compound of Formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of GLP-1 receptor, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which GLP-1 receptor plays a role.

  该申请涉及化合物的公式(I)：或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，该化合物调节GLP-1受体的活性，包括化合物的制药组合物的制备以及治疗或预防GLP-1受体在其中发挥作用的疾病的方法。
• 异噻唑啉酮类化合物及相应用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109942505B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种具有IDO抑制活性的异噻唑啉酮类化合物及其制备方法和在药学上的用途。具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其药学上可接受的盐、异构体和前药，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明还涉及这些化合物药物制剂、药物组合物及其在治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等的应用。本发明的异噻唑啉酮类化合物具有较佳的IDO抑制活性。
• Synthesis and pharmacology of glutamate receptor ligands: new isothiazole analogues of ibotenic acid
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Rasmus P. Clausen、Kasper B. Hansen、Hans Bräuner-Osborne、Birgitte Nielsen、Bjørn Metzler Bjørn Metzler、Jan Kehler、Povl Krogsgaard-Larsen、Ulf Madsen

  DOI：10.1039/b615162k

  日期：——

  The naturally occurring heterocyclic amino acid ibotenic acid (Ibo) and the synthetic analogue thioibotenic acid (Thio-Ibo) possess interesting but dissimilar pharmacological activity at ionotropic and metabotropic glutamate receptors (iGluRs and mGluRs). Therefore, a series of Thio-Ibo analogues was synthesized. The synthesis included introduction of substituents by Suzuki and Grignard reactions on

  天然存在的杂环氨基酸ibotenic acid（Ibo）和合成的类似物thioibotenic acid（Thio-Ibo）在离子型和代谢型谷氨酸受体（iGluRs和mGluRs）上具有有趣但不同的药理活性。因此，合成了一系列的Thio-Ibo类似物。合成包括通过在4-卤代的3-苄氧基异噻唑基上的Suzuki和Grignard反应引入取代基，还原得到的醇，然后通过使用2-（N-叔丁氧基羰基亚氨基）丙二酸二乙酯引入氨基酸部分。在重组mGluRs上的功能测定和天然iGluRs上的受体结合测定中，对获得的Thio-Ibo类似物（1、2a-g）进行了表征。在mGluR处，对于具有小取代基（2a-2d）的化合物，保留了II组的活性，而所有新化合物的I组和III组受体活性均丧失。检测NMDA受体亲和力促使进一步表征，并对非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组NMDA受体亚型NR1 / NR2A-D的两电极电压钳
• 3-Alkoxy-2-alkylisothiazolium salts and their derivatives
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04262127A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  This disclosure relates to a novel class of 3-alkoxy-2-alkylisothiazolium salts. These salts have been found to be useful in controlling the growth of bacteria and fungi. They have also been found to be useful intermediates in the preparation of known antibacterial and antifungal compounds.

  这个披露涉及一种新型的3-烷氧基-2-烷基异噻唑盐类。这些盐被发现对细菌和真菌的生长控制有用。同时，它们也被发现是制备已知抗菌和抗真菌化合物的有用中间体。
• 5-(4-Pyridinyl)-3-isothiazolols as Competitive Antagonists of Insect GABA Receptors: Design, Synthesis, and a New Mechanism Leading to Insecticidal Effects
  作者：Cheng Huang、Yun Wu、Na Zhai、Xiulian Ju、Chunqing Zhao、Xiaogang Luo、Yoshihisa Ozoe、Genyan Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c08030

  日期：2022.5.18

  Ionotropic γ-aminobutyric acid (GABA) receptors (iGABARs) are validated targets of drugs and insecticides. Our previous studies showed that the competitive antagonists of insect iGABARs exhibit insecticidal activities and that the 3-isothiazolol scaffold is used as a lead for developing novel iGABAR antagonists. Here, we designed a novel series of 4-aryl-5-(4-pyridinyl)-3-isothiazolol (4-API) analogs

  离子型 γ-氨基丁酸 (GABA) 受体 (iGABAR) 是药物和杀虫剂的有效靶标。我们之前的研究表明，昆虫 iGABAR 的竞争性拮抗剂具有杀虫活性，并且 3-异噻唑醇支架被用作开发新型 iGABAR 拮抗剂的先导。在这里，我们设计了一系列新的 4-aryl-5-(4-pyridinyl)-3-isothiazolol (4-API) 类似物，它们在 4 位具有各种芳香族取代基。双电极电压钳实验表明，所有合成的 4-API在 100 μM 浓度下均对在非洲爪蟾卵母细胞中表达的家蝇和斜纹夜蛾iGABARs (RDL) 具有拮抗活性。在 4-API 中，4-(1,1'-联苯基) 类似物是最有效的 IC 拮抗剂50 s 的 7.1 和 9.9 μM 分别针对M. domestica和S. litura RDL 受体。该类似物还显示出对S. litura幼虫的一定杀虫活性，在 100 μg/g