3-benzyloxy-5-formylisothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-formylisothiazole
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)isothiazole-5-carbaldehyde；3-phenylmethoxy-1,2-thiazole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: YREZLGBDUDWDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-formylisothiazole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(3-Phenylmethoxy-1,2-thiazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRAZOLO-PYRAZINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE OR TETRAHYDROPYRAZOLO-PYRIDINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO-PYRAZINYLE-DIHYDROIMIDAZOLONE OU DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO-PYRIDINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该申请涉及化合物的公式(I)：或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，该化合物调节GLP-1受体的活性，包括化合物的制药组合物的制备以及治疗或预防GLP-1受体在其中发挥作用的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022017338A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-benzyloxyisothiazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到3-benzyloxy-5-formylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-（苄氧基）异噻唑的区域选择性锂化和功能化：在硫代苯甲酸合成中的应用。

  摘要：

  3-氧代异噻唑杂芳族亲本系统的直接官能化尚未在文献中报道。在这里，我们报道了在乙醚中使用LDA对3-（苄氧基）异噻唑（4）的5位的第一个区域选择性锂化。通过用各种亲电试剂淬灭来探索该方法的多功能性，以54-68％的产率得到所需产物7a，b，dg。仅针对7c合成的苯甲酰化是不成功的。此外，还进行了高度收敛的硫代苯甲酸（1）的合成，后者是神经毒性天然产物ibotenic酸的硫类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0162134