1-(3a,4-dimethyl-octahydro-inden-2-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3a,4-dimethyl-octahydro-inden-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(2S,3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PGPSBJPKZKWWDI-FTYKPCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3a,4-dimethyl-octahydro-inden-2-yl)-ethanone 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 蜂斗菜内酯A
  参考文献：
  名称：

  应对bakkanes的通用方法：（+/-）-bakkenolide-a（烟碱醇化物）的短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种有效的，通用的，完全立体声控制的bakkanes系列方法。该路线突出显示了高度非对映选择性的Diels-Alder / aldol序列，可提供常见的氢化茚前体，以合成巴卡因。所计划的共同中间体以短序列被转化为（+/-）-bakkenolide-A。

  DOI：

  10.1021/ol048726d
• 作为产物：
  描述：

  octa-5,7-dien-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3a,4-dimethyl-octahydro-inden-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  应对bakkanes的通用方法：（+/-）-bakkenolide-a（烟碱醇化物）的短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种有效的，通用的，完全立体声控制的bakkanes系列方法。该路线突出显示了高度非对映选择性的Diels-Alder / aldol序列，可提供常见的氢化茚前体，以合成巴卡因。所计划的共同中间体以短序列被转化为（+/-）-bakkenolide-A。

  DOI：

  10.1021/ol048726d

文献信息

• A Ring Contraction Strategy toward a Diastereoselective Total Synthesis of (+)-Bakkenolide A
  作者：Vânia M. T. Carneiro、Helena M. C. Ferraz、Tiago O. Vieira、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo100108b

  日期：2010.5.7

  presented from the readily available optically active Wieland−Miescher ketone. This novel synthesis of this sesquiterpene lactone features the following as key stereoselective transformations: (i) the ring contraction reaction of a octalone mediated by thallium(III) nitrate (TTN); (ii) a hydrogenation to create the cis-fused junction; and (iii) the formation of the C7 quaternary center through an enolate intermediate

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。
• A General Approach Toward Bakkanes:  Short Synthesis of (±)-Bakkenolide-A (Fukinanolide)
  作者：D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol048726d

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] An efficient, general, and fully stereocontrolled approach to the family of bakkanes is disclosed. This route highlights a highly diastereoselective Diels-Alder/aldol sequence to furnish the common hydrindane precursor for the synthesis of bakkanes. The projected common intermediate was transformed to the (+/-)-bakkenolide-A in a short sequence.

  [反应：见正文]公开了一种有效的，通用的，完全立体声控制的bakkanes系列方法。该路线突出显示了高度非对映选择性的Diels-Alder / aldol序列，可提供常见的氢化茚前体，以合成巴卡因。所计划的共同中间体以短序列被转化为（+/-）-bakkenolide-A。