15,16-dinor-labd-8-en-13-one | 14506-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,16-dinor-labd-8-en-13-one
• 英文别名: 15,16-Dinor-labd-8-en-13-on；4-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]butan-2-one
• CAS: 14506-65-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: FYTVLSLHXKPOEQ-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9810 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dinor-labd-8-en-13-one 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(+)-(5S,10S)-13-methylpodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Nimbiol and Other Podocarpanes Derivatives from Sclareol

  摘要：

  该研究开辟了以荚果烷为骨架的三环二萜的新途径，总体收率极高，并实现了从仙客来醇到 (+)-nimbiol 的高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982533
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15,16-dinor-labd-8-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  犀牛油酸的改进合成

  摘要：

  从（-）-香紫苏醇中分五个步骤完成了E-鼻烟酸的立体选择性合成，总收率为32％。这构成了该抗炎化合物先前合成的显着改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01481-3

文献信息

• Antischistosomal Properties of Sclareol and Its Heck-Coupled Derivatives: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Untargeted Metabolomics
  作者：Alessandra Crusco、Helen Whiteland、Rafael Baptista、Josephine E. Forde-Thomas、Manfred Beckmann、Luis A. J. Mur、Robert J. Nash、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00034

  日期：2019.7.12

  parasitic trematode responsible for the neglected tropical disease schistosomiasis. Microwave-assisted synthesis of Heck-coupled derivatives improved activity, with the substituents choice guided by the Matsy decision tree. The most active derivative 12 showed improved potency and selectivity on larval (IC50 ≈ 2.2 μM, selectivity index (SI) ≈ 22 in comparison to HepG2 cells), juvenile (IC50 = 1.7 μM, SI

  香紫苏醇是一种植物来源的二萜类化合物，被广泛用作香料和调味剂，以其有希望的抗菌和抗癌特性而闻名。但是，它以前对蠕虫寄生虫的活性尚未见报道。在这里，我们表明香紫苏醇对曼氏血吸虫的幼虫期（IC50≈13μM），幼年期（IC50 = 5.0μM）和成年期（IC50 = 19.3μM）具有活性，这是一种导致被忽视的热带病血吸虫病的寄生性吸虫。微波辅助的Heck偶联衍生物的合成提高了活性，在Matsy决策树的指导下选择了取代基。活性最高的衍生物12对幼虫（IC50≈2.2μM，与HepG2细胞相比的选择性指数（SI）≈22），幼年（IC50 = 1.7μM，SI = 28.8）和成年血吸虫（IC50 = 9.4μM，SI = 5。2）。扫描电子显微镜研究表明，化合物12在亚致死浓度（12.5μM）下引起成虫蠕虫表面起泡。此外，该化合物在最低测试浓度（3.13μM）下抑制了产卵。观察到的表型和通过非靶
• Synthesis and Bioactivity of Luffarin I
  作者：Aitor Urosa、Isidro Marcos、David Díez、Anna Lithgow、Gabriela Plata、José Padrón、Pilar Basabe

  DOI：10.3390/md13042407

  日期：——

  The first synthesis of Luffarin I, sesterterpenolide isolated from sponge Luffariella geometrica, has been accomplished from commercially available sclareol. The key strategy involved in this synthesis is the diastereoselective reduction of an intermediate ketone. Luffarin I against human solid tumor cell lines showed antiproliferative activities (GI50) in the range 12–17 μM.

  从商业可获得的剑叶龙血素（sclareol）出发，完成了海绵丽瓜海绵（Luffariella geometrica）中分离得到的倍半萜内酯Luffarin I的首次全合成。该合成中的关键策略是对中间体酮的非对映选择性还原。Luffarin I对人类实体肿瘤细胞系显示出抗增殖活性，GI50值在12-17 μM范围内。
• Hemisynthesis of two marine cheilanthane sesterterpenes from (−)-sclareol: First enantioselective synthesis of petrosaspongiolide R
  作者：Leticia Ferreiro-Mederos、Steve Lanners、Hichem Henchiri、Abdelwaheb Fekih、Gilles Hanquet

  DOI：10.1080/14786410801997075

  日期：2009.2.15

  The synthesis of two marine sponge metabolites 5 and 8 from naturally occurring (−)-sclareol is described here. The sesterterpenolide (5) is synthetised for the first time, establishing the absolute configuration of this compound. The key intermediate, aldehyde (10), was obtained from (−)-sclareol in good overall yields. The use of Katsumura's Wittig reagent and subsequent photochemical oxidation delivered

  在此描述了从天然存在的（-）-香紫苏醇中合成两种海洋海绵代谢物5和8的过程。首次合成酯基萜烯内酯（5），建立了该化合物的绝对构型。从（-）-香紫苏醇中以较高的总收率获得了关键中间体醛（10）。使用Katsumura的Wittig试剂并随后进行光化学氧化，生成了酯基萜内酯（8），该酯基使用草二叠氮鎓盐（14）在环外末端烯烃上进行了化学选择性环氧化，并分四步转化为羧酸（5）。
• Polyene cyclizations using mercury (II) triflate-N,N-dimethylaniline complex - participation by internal nucleophiles
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Robert Prieto、Britta Mueller、David Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91704-0

  日期：1992.3

  The cyclization of a number of functionalized polyenes with mercuric triflate - N,N-dimethylaniline complex (Nishizawa's reagent) to give bicyclic or tricyclic products has been studied. Suitably positioned internal nucleophiles, such as carbonyl, hydroxy and β-ketoester groups were found to participate to varying extent, in the termination of these cyclizations.

  已经研究了使用三氟甲磺酸汞-N，N-二甲基苯胺络合物（西泽试剂）将许多官能化多烯环化以生成双环或三环产物的方法。发现合适定位的内部亲核试剂，例如羰基，羟基和β-酮酸酯基团在这些环化的终止中以不同程度参与。
• Concise synthesis of (+)-subersic acid from (−)-Sclareol
  作者：Peiqiang Wang、Jue Li、Chen-Lin Yu、Xiong Xiao、Pei-Ying Wu、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.100

  日期：2015.7

  A short and efficient synthesis of (+)-subersic acid in 6 steps with an overall yield of 8.6% from (−)-Sclareol was presented using Mitsunobu reaction and Claisen rearrangement as critical steps. This elegant protocol gave a convenient access to gram scales of (+)-subersic acid, which could be a precursor for its structural analogues and for further bioactivity researches.

  使用Mitsunobu反应和Claisen重排作为关键步骤，提出了6个步骤的短而有效的合成（+）-辛二酸，从（-）-香紫苏醇的总收率为8.6％。这项精美的协议可以方便地获得克级的（+）-辛二酸，这可能是其结构类似物和进一步的生物活性研究的前身。