4-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one | 69150-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(4-bromobutoxy)-；4-(4-bromobutoxy)chromen-2-one
• CAS: 69150-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: YLZMEZPHRCDHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素-苯并三唑的新型杂合分子，可作为乙酰胆碱酯酶和淀粉样蛋白聚集的抑制剂。

  摘要：

  基于多奈哌齐骨架的新型三唑系香豆素-苯并三唑杂化物系列已被设计和合成为多功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。中合成的化合物13b中显示最有效的乙酰胆碱酯酶抑制（IC 50 = 0.059 μM）具有混合类型抑制方案。构效关系表明，连接香豆素和三唑的三碳烷基链具有良好的抑制潜力。从4-羟基香豆素和1-苯并三唑获得的杂种是最有效的AChE抑制剂。还评估了所有化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制潜力，但所有化合物的活性均可以忽略不计，表明杂合分子是选择性的AChE抑制剂。13B（最有效的胆碱酯酶抑制剂对）也显示铜诱导Aβ 1-42聚集抑制（34.26在50％μ为金属离子（铜Μ）和螯合性能2+，铁2+，和Zn 2+）参与了AD的发病机制，并具有针对∙OH自由基的降解作用的DNA保护潜力。分子模型研究证实了13b在阻断AChE的PAS和CAS中的潜力。此外，还简化了13b与Aβ1-42单体的相互作用。因

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127477
• 作为产物：
  描述：

  3-羰基-3-苯氧基丙酸 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂：合成，分子对接和生物学研究。

  摘要：

  通过将香豆素部分通过适当的间隔基连接到各种取代的杂环胺上，已经合成了一系列新型杂种，并被评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗由乙酰胆碱水解增加和东pol碱引起的氧化应激引起的认知功能障碍。使用莫里斯水迷宫模型，以标准多奈哌齐为剂量，以1mg / kg的剂量评估化合物的抗遗忘活性。生化评估氧化应激标记（脂质过氧化，超氧化物歧化酶和血浆亚硝酸盐）以评估合成分子的抗氧化能力。在所有合成的化合物（15a-i，16a-d，17a-b）中，与多奈哌齐相比，化合物15a [4- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙氧基] -2H-铬-2-酮]具有显着的抗记忆活性，AChE抑制活性（IC50 =2.42μM）和抗氧化活性。 IC50 =1.82μM）。15a的分子对接研究表明，它与TcAChE的CAS，中峡谷和PAS中存在的所有关键氨基酸相互作用，导致对AChE酶的抑制作用增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.061

文献信息

• Triazole tethered C 5 -curcuminoid-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Mandeep Kumar、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.050

  日期：2016.6

  found to be the ideal structural features. The most potent compounds (A-2, A-3 and A-7) were further tested for tubulin polymerization inhibition. Compound A-2 was found to significantly inhibit the tubulin polymerization (IC50 = 0.82 μM in THP-1 tumor cells). The significant cytotoxicity and tubulin polymerization inhibition by A-2 was further rationalized by docking studies where it was docked at

  鉴于保持与当前访问的抗肿瘤剂和C的成功结盟的界限5 -curcuminoid基于双官能杂合体是新颖抗微管蛋白agnets，C的分子杂交5合成了由三唑环束缚的-curcuminoidoid和香豆素，并研究了它们对THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3人肿瘤细胞系的体外细胞毒性。结果显示，化合物A-2至A-9，B-2，B-3，B-7对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系表现出显着的细胞毒性，而PC-3细胞发现其中的品系几乎是抗性的。结构活性关系表明，X环的性质和连接三唑环与香豆素部分的碳桥长度（n）极大地影响了该活性。发现甲氧基取代的苯环（如X环）和两个碳桥是理想的结构特征。进一步测试了最有效的化合物（A-2，A-3和A-7）对微管蛋白聚合的抑制作用。 在THP-1肿瘤细胞中50 = 0.82μM）。通过对接研究进一步合理化了A-2对细胞毒性和微管蛋白聚合的抑制作
• Design and synthesis of novel coumarin analogs and their nematicidal activity against five phytonematodes
  作者：Le Pan、Xiu-Zhuang Li、Di-An Sun、Hui Jin、Hong-Ru Guo、Bo Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.029

  日期：2016.3

  C4 and C7 positions in coumarin backbone has been proposed as a potential modification site for providing excellent bioactivity according to previous studies. A series of novel coumarin derivatives were rationally designed and synthesized by use of a complex catalytic system for a targeted modification at the above sites. These derivatives were assayed for nematicidal activity. As predicted, the derivatization

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（Bursaphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和Bursaphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。
• 香豆素喹诺酮杂合体或其可药用盐及其制备 方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN105218531B

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明公开了通式I,II,III所示的香豆素喹诺酮杂合体或其可药用盐，还公开了该类化合物的制备方法，以取代苯酚为原料经多步反应得到氨基或羟基取代的香豆素环，再在碱性条件下与氯乙酰氯或二溴化物反应得到中间体，中间体在乙醇的碱性溶液中与喹诺酮类反应即可制得通式I,II,III所示化合物。本发明的香豆素喹诺酮杂合体对革兰阳性菌、革兰阴性菌、真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌类药物。通用分子式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和n如权利要求书所定义。
• Synthesis of novel coumarin derivatives bearing dithiocarbamate moiety: An approach to microwave, molecular docking, Hirshfeld surface analysis, DFT studies and potent anti-microbial agents
  作者：Sumitra N. Mangasuli、Kallappa M. Hosamani、Praveen B. Managutti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.049

  日期：2019.11

  numerous disorders in health. To overcome such disorders there will be needed to carry out the studies to find potent antimicrobial agents from many years. The titled compounds containing coumarin-dithiocarbamate hybrids have emerged as potential candidate to be useful as anti-microbial agents. Compound (3i) shows significant strong anti-microbial activity against all tested bacterial and fungal strains

  摘要 细菌和真菌感染是导致多种健康障碍的主要因素。为了克服这些疾病，需要进行研究以发现多年以来的有效抗微生物剂。含有香豆素-二硫代氨基甲酸酯杂化物的标题化合物已成为可用作抗微生物剂的潜在候选物。化合物 (3i) 对所有测试的细菌和真菌菌株显示出显着的强抗微生物活性。这些化合物已在常规以及微波辐射方法下合成。所需化合物(3a-3l)的结构通过光谱数据(IR、1H NMR、13C NMR和MS)确认。此外，化合物3a和3e的结构已经通过单晶X射线衍射技术、hirshfeld表面分析和DFT研究阐明。
• 一种香豆素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN104829601B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种香豆素衍生物及其制备方法和作为杀线虫剂的应用。本发明所述香豆素衍生物以天然香豆素为源头，具有活性优良、环境友好的特点，为农业线虫的防治提供了新的选择。本发明涉及的合成方法易于操作，原料价格低廉，产率较高，具有很好的成本优势。