(1S,6R)-methyl 3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate | 123150-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6R)-methyl 3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (-)-(1S,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate；(1S,6R)-methyl 3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enecarboxylate；methyl (1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 123150-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QUCXNOJQQNGQSR-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-methyl 3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99.5%的产率得到(1S,6S)-6-Isopropyl-3-methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to the northern part of retigeranic acid A from (R)-(-)-Carvone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a029
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (R)-Carvone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (1S,6R)-methyl 3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to the northern part of retigeranic acid A from (R)-(-)-Carvone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a029

文献信息

• A New Mild Method for the C-Acylation of Ketone Enolates. A Convenient Synthesis of β-Keto-Esters, -Thionoesters, and -Thioesters
  作者：Karl J. Hale、Milosz Grabski、Jakub T. Flasz

  DOI：10.1021/ol303324a

  日期：2013.1.18

  A new method for ketone enolate C-acylation is described which utilizes alkyl pentafluorophenylcarbonates, thiocarbonates, and thionocarbonates as the reactive acylating agents, and MgBr2·Et2O, DMAP, and i-Pr2NEt as the reagents for enolization. A wide range of ketones have been observed to undergo clean C-acylation via this protocol.

  描述了一种新的酮烯醇C-酰化方法，该方法利用烷基五氟苯基碳酸酯，硫代碳酸酯和硫代碳酸氢酯作为反应性酰化剂，并使用MgBr 2 ·Et 2 O，DMAP和i -Pr 2 NEt作为烯醇化试剂。通过该方案，已经观察到各种各样的酮经历了清洁的C-酰化。
• Abad, Antonio; Agullo, Consuelo; Arno, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1837 - 1843
  作者：Abad, Antonio、Agullo, Consuelo、Arno, Manuel、Cantin, Angel、Cunat, Ana C.、Meseguer, Benjamin、Zaragoza, Ramon J.

  DOI：——

  日期：——
• LLERA, JOSE MANUEL;, FRASER-REID BERT, J. OGR. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5544-5548
  作者：LLERA, JOSE MANUEL、, FRASER-REID BERT

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious route to the northern part of retigeranic acid A from (R)-(-)-Carvone
  作者：Jose Manuel Llera、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00284a029

  日期：1989.11

表征谱图