(4aR,4bS,8aR,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-8-oxo-3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carboxylate | 192567-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aR,4bS,8aR,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-8-oxo-3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aR,4bS,8aR,10aR)-1,4a,7-trimethyl-8-oxo-4,4b,5,9,10,10a-hexahydro-3H-phenanthrene-8a-carboxylate
• CAS: 192567-52-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: YWANSVDWDBMDQU-WTLGNFPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,8aR,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-8-oxo-3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carboxylate 在 吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(4aR,4bS,8aR,10aS)-2,4b,8-trimethyl-4,4a,5,6,8a,9,10,10a-octahydro-3H-phenanthren-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Abad, Antonio; Agullo, Consuelo; Arno, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1837 - 1843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-methyl 3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 methyloxirane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 172.75h， 生成 (4aR,4bS,8aR,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-8-oxo-3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Abad, Antonio; Agullo, Consuelo; Arno, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1837 - 1843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A unified synthetic approach to trachylobane-, beyerane-, atisane- and kaurane-type diterpenes
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ignacio de Alfonso Marzal、Ismael Navarro、Antonio Gris

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.062

  日期：2006.4

  A general synthetic approach to the polycyclic carbon skeleton of biogenetically related trachylobane, beyerane, atisane, and kaurane diterpenes from carvone is described. The skeleton of these diterpenes is prepared from a common intermediate, that is, 25, readily prepared from carvone using an IMDA reaction and an intramolecular diazo ketone cyclopropanation of an unsaturated ketone as key steps

  描述了一种从香芹酮中生物遗传相关的环戊烷，拜亚烷，阿替沙烷和月桂烷二萜的多环碳骨架的通用合成方法。这些二萜的骨架是使用IMDA反应和不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化作为关键步骤，由香芹酮容易地由通常的中间体25制得的。在适当修饰三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷部分周围的官能团后，可通过该环丙烷环的区域选择性还原性裂解，从该关键的trachylobane型中间体获得四环二萜环系统。