5-[(quinolin-8-yloxy)methyl]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 239468-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[(quinolin-8-yloxy)methyl]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[(quinolin-8-yloxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-thiol；5-(quinolin-8-yloxymethyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 239468-65-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS₂
• 分子量: 275.355
• InChiKey: WKICUDZMMKTTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 、 5-[(quinolin-8-yloxy)methyl]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.12h， 以82%的产率得到(6R,7R)-7-amino-3-{[5-(quinolin-8-yloxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的快速廉价合成

  摘要：

  描述了一种快速、廉价、无污染的微波辅助合成头孢菌素的方法，并在收率和反应时间方面与常规方法进行了比较。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.487
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[(quinolin-8-yloxy)methyl]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新的五元杂环的合成及生物活性测试

  摘要：

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190017

文献信息

• Kidwai, Mazaahir; Misra, Preeti; Bhushan, Kumar Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 993 - 997
  作者：Kidwai, Mazaahir、Misra, Preeti、Bhushan, Kumar Ranjan、Saxena, Rajendra Kumar、Gupta, Rani、Singh, Meena

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity Test of Some New Five Membered Heterocycles
  作者：Qingchun Xia、Dongfang Xu、Qizhuang He、Xingyu Li、Dazhi Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190017

  日期：2010.12

  A new series of 1,3,4‐oxadiazoles, 1,2,4‐triazoles, 1,3,4‐thiadiazoles were synthesized using alkylhydrazides as the starting materials, and then 1,2,4‐triazoles were used to synthesize [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles. All the compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity and antitumor activity.

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。
• A Rapid and Cheap Synthesis of Cephalosporins
  作者：Mazaahir Kidwai、Kumar Ranjan Bhushan、Preeti Misra

  DOI：10.1246/cl.1999.487

  日期：1999.6

  A fast, cheap and pollution free microwave assisted method for the synthesis of cephalosporin and its comparison with conventional method in terms of yield and reaction time were described.

  描述了一种快速、廉价、无污染的微波辅助合成头孢菌素的方法，并在收率和反应时间方面与常规方法进行了比较。