2-(喹啉-8-基氧基)乙酰肼 | 3281-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(喹啉-8-基氧基)乙酰肼
• 英文名称: 8-quinolinoxyacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(quinolin-8-yloxy)acetohydrazide；(quinolin-8-yloxy)acetic acid hydrazide；(quinolin-8-yloxy)-acetic hydrazide；2-quinolin-8-yloxyacetohydrazide
• CAS: 3281-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01057707
• 分子量: 217.227
• InChiKey: WTYFZDSMBKKPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  507.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(喹啉-8-基氧基)乙酰肼 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-[2-(4-nitrophenyl)-3-N-ethoxyphthalimido-5-oxoimidazolidin-1-yl]-2-(quinolin-8-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bhambi, Dinesh; Sain, Devendra K.; Salvi, Vijay K., Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 10, p. 1072 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(quinolin-8-yloxy)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2-(喹啉-8-基氧基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过酰肼形成1,2,3,4-氧三唑的一氧化氮传感：动力学研究

  摘要：

  一个简单的分子探针通过空前的NO诱导的1,2,3,4-恶三唑环的形成而显示出对NO的高选择性开启响应，而1,2,3,4-氧杂三唑环却不受到DHA，AA等各种内源性生物分子的干扰。 NO和探针之间的位点提供了对1,2,3,4-恶三唑形成机理的了解，这表明，虽然最初形成1,2,3,4-恶三唑并可以固体形式提取，但它与B平衡存在。该环打开了叠氮化物形式，其最终水解并转化为羧酸和硝酸盐。反应显示对[NO]的二阶依赖性和对[Probe]的一阶依赖性。该探针是水溶性的，可渗透细胞的，无细胞毒性的，适用于活细胞成像。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02110

文献信息

• Simple quinoline-based “turn-on” fluorescent sensor for imaging copper (II) in living cells
  作者：Chen Zhou、Ning Xiao、Yapeng Li

  DOI：10.1139/cjc-2014-0011

  日期：2014.11

  In this work, a novel fluorescent sensor based on a quinoline derivative was designed and synthesized for detecting copper ions in a near-aqueous media. According to its extra-nuclear structure, copper (II) normally exhibits effectiveness for quenching the singlet excited state of organic chromophores through a fast electron transfer mechanism. However, this molecule displayed a strong fluorescence “turn-on” phenomenon upon addition of Cu²⁺, which was rarely reported in previous research. In addition, density functional theory calculations were adopted to investigate the molecular orbitals as well as the spatial structure. Furthermore, this sensor was applied into living SGC-7901 cells to extend its application in biological systems.

  在这项工作中，设计并合成了一种基于喹啉衍生物的新型荧光传感器，用于检测近水介质中的铜离子。根据其额外核结构，铜（II）通常通过快速电子转移机制对有机色团的单重激发态进行猝灭。然而，这种分子在添加Cu2+后显示出强烈的荧光“开启”现象，这在先前的研究中很少见。此外，采用密度泛函理论计算来研究分子轨道以及空间结构。此外，这种传感器被应用于活体SGC-7901细胞中，以扩展其在生物系统中的应用。
• A facile AIE fluorescent probe for broad range of pH detection
  作者：Xiaoju Wang、Haoping Wang、Yan Niu、Yunxia Wang、Liheng Feng

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117650

  日期：2020.2

  Detection of pH has received more and more attention in various fields. Currently, a hot research topic is focused on how to use a facile fluorescent dye to achieve a wide range and accurate pH detection. Herein, we reported a simple fluorescence probe for pH detection with wide range and accuracy based on the Aggregation-Induced Emission (AIE) characteristics. The probe 2-oxo-N'-(2-(quinolin-8-yl

  pH的检测在各个领域越来越受到关注。当前，一个热门的研究主题集中在如何使用一种简便的荧光染料来实现广泛而准确的pH检测。本文中，我们报告了一种基于聚集诱导排放（AIE）特性的，用于pH检测的简单荧光探针，具有广泛的范围和准确性。由香豆素和喹啉作为电子供体和受体的探针2-oxo-N'-（2-（quinolin-8-yloxy）acetyl）-2H-chromne-3-carbo-hydrazide（CHBQ），N，N '-二甲酰肼键分别作为连接基团。在混合介质中含水量高达99％的情况下，该探头显示出良好的AIE特性。此外，通过在UV365 nm灯下改变溶液的颜色，它可以在30 s内快速识别酸和碱。pH探针的检测几乎不干扰其他离子。而且，CHBQ探针可以设计成广泛的pH检测试纸，具有很大的实用价值。
• 含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材 料及制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN110156762B

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明属于有机发光材料技术领域，为解决目前具有特定功能的聚集诱导发光材料结构复杂以及制备该聚集诱导发光材料所使用的原料价格昂贵的技术问题，提供了一种含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料，其制备方法为：以喹啉衍生物和香豆素衍生物为原料，喹啉衍生物经溴乙酸乙酯取代得到含喹啉官能团的乙酸乙酯，含喹啉官能团的乙酸乙酯再和水合肼反应得到含喹啉官能团的乙酰肼，最后含喹啉官能团的乙酰肼和香豆素衍生物进行反应得到含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料。本发明的制备方法操作简单，反应条件温和，本发明的含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料结构简单，且制备其所用的原料价格便宜。
• 一种基于喹啉衍生物的荧光传感器及其合成和在检测铝离子中的应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN113248430A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明设计合成了一种基于喹啉衍生物的荧光传感器，是先以8‑羟基喹啉、2‑溴乙酸乙酯为底物，在乙腈溶剂中反应制得2‑（喹啉‑8‑酰氧基）乙酸乙酯；再以水合肼和2‑（喹啉‑8‑酰氧基）乙酸乙酯为底物，在甲醇中反应得到2‑（喹啉‑8‑酰氧基）乙酰肼；最后以2‑（喹啉‑8‑酰氧基）乙酰肼和水杨醛为底物，在无水甲醇中反应得到基于喹啉衍生物的荧光传感器QB。在荧光传感器QB的DMSO/H2O溶液中，分别加Al3+,Zn2+,Pb2+,Cd2+,Ni2+,Fe3+,Co2+,Ag+,Ca2+,Cu2+,Mg2+,Cr3+,Ba2+,Tb3+,Eu4+,La3+的水溶液，发现只有Al3+的加入能使荧光传感器QB的荧光打开，因此实现了荧光传感器QB对Al3+的单一选择性识别，灵敏度高，识别过程不受其他金属阳离子干扰，在Al3+的检测中具有很好的应用前景。
• Novel Pyrazoline-based Organometallic Compounds Containing Ferrocenyl and Quinoline units: Synthesis, Characterization and Microbial susceptibilities
  作者：Humaira Parveen、Raedah Aiyed Suliman Alatawi、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Salman Ahmad Khan、Sadaf Hasan、Asad U. Khan

  DOI：10.1002/aoc.4257

  日期：2018.4

  novel pyrazoline‐based organometallic compounds were synthesized as new leads in antimicrobial chemotherapy. The structures of compounds were elucidated by different spectroscopic techniques and elemental analyses. All compounds were investigated for in vitro antimicrobial studies against fifteen ATTC bacterial and fungal strains. The microbial susceptibility of these compounds revealed that all the

  合成了一些新型的基于吡唑啉的有机金属化合物，作为抗微生物化疗的新方法。通过不同的光谱技术和元素分析阐明了化合物的结构。对所有化合物进行了研究，以针对15种ATTC细菌和真菌菌株进行体外抗菌研究。这些化合物的微生物敏感性表明，所有被测化合物对被测生物均具有良好的最低抑菌浓度（MIC）值，与参考药物阿莫西林和氟康唑相似或更好，后者的MIC值为8-64μg/ ml分别针对细菌和64μg/ ml对真菌菌株。在所有化合物中，化合物（4d）