methyl 3-(2-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 863881-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-(2-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 863881-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₃
• 分子量: 406.319
• InChiKey: LVUXJQMHNLUZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基welwitindolinone骨架的快速合成。

  摘要：

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051043t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 methyl 3-(2-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基welwitindolinone骨架的快速合成。

  摘要：

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051043t

文献信息

• Directed Oxidative Cyclizations to C2- or C4-Positions of Indole: Efficient Construction of the Bicyclo[4.3.1]Decane Core of Welwitindolinones
  作者：Vikram Bhat、James A. MacKay、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol201122f

  日期：2011.6.17

  propensity for cyclization at the 2-position of indole so as to favor the 4-position, enabling the construction of the unique framework found in most welwitindolinone alkaloids. The chloride functions here as more than a blocking group, as it also provides ready access to the corresponding oxindole.

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。