2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol | 863881-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-[4-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 863881-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 408.316
• InChiKey: MDDQCEWQFZEVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl 3-(2-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基welwitindolinone骨架的快速合成。

  摘要：

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051043t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基welwitindolinone骨架的快速合成。

  摘要：

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051043t

文献信息

• Lessons learned while traversing the welwitindolinone alkaloids obstacle course
  作者：Vikram Bhat、James A. MacKay、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.088

  日期：2011.12

  We recount several unexpected results observed in the course of our work toward the synthesis of welwitindolinone alkaloids. The surprising results provide an opportunity to refine one's understanding of the interplay between chemical structure and reactivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Synthesis of the Bicyclic Scaffold of <i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate via an Indolyne Cyclization
  作者：Xia Tian、Alexander D. Huters、Colin J. Douglas、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol9007684

  日期：2009.6.4

  A concise synthesis of the N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate scaffold is disclosed. The approach relies on an indolyne cyclization to construct the [4,3,1]-bicyclic ring system present in the natural product. Subsequent oxidation of the indole core occurs with excellent diastereoselectivity to afford oxindole 2, the structure of which was confirmed by X-ray crystallographic analysis.