羟基香茅醛 | 107-75-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羟基香茅醛
• 中文别名: 羟基香草醛；羥香茅醛；7-羟基香草醛；7--3,7-二甲辛-1-醛；羟基香草醛A；7-羟基-3,7-二甲基辛醛；3,7-二甲基-7-羟基辛醛；7-羟基-3,7-二甲基-辛醛
• 英文名称: 7-hydroxy-3,7-dimethyl-octanal
• 英文别名: Hydroxycitronellal；7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal
• CAS: 107-75-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• mdl: MFCD00014681
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-23 °C
• 沸点：
  257 °C(lit.)
• 密度：
  0.923 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）
• LogP：
  1.68 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.447-1.450
• 保留指数：
  1240.6;1242.5;1269;1255.2;1263;1269;1269;1269

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在兔子的研究中，已经发现羟基香茅醛会转化为两种主要代谢物：还原成醇类7-羟基香茅醇和氧化成羧酸7-羟基香茅酸。平均而言，大约50%的羟基香茅醛以7-羟基香茅酸的形式排出，因此它被认为是主要的代谢物。

Studies in rabbits have shown that hydroxycitronellal is converted to two primary metabolites: reduction to the alcohol 7-hydroxycitronellol and oxidation to the carboxylic acid 7-hydroxycitronellylic acid. On average, about 50% of hydroxycitronellal is excreted as 7-hydroxycitronellylic acid which is therefore regarded as the major metabolite.

来源:DrugBank

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

• 分布容积

Tmax 被发现是 2.70 ± 1.36

Tmax was found to be 2.70 ± 1.36

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41,R38
• 危险品运输编号：
  180kgs
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  RG7850000
• 海关编码：
  2912491000
• 包装等级：
  I; II; III
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  密封保存，并应与其他酸碱性物质分开存放。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 羟基香茅醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H20O2
分子式
: 172.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7-Hydroxycitronellal
<=100%
化学文摘登记号(CAS 107-75-5
No.) 203-518-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
257 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.923 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RG7850000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

羟基香茅醛简介

羟基香茅醛（英文名称：HYDROXYCITRONELLAL），又称7-羟基香草醛、7-羟基-3,7-二甲基-1-辛醛。在化妆品和护肤品中主要用于香精香料，风险系数为7，孕妇一般无影响且没有致痘性。该物质广泛应用于铃兰、百合、玉簪、茉莉及水仙等花香型香精中，并具有改善化妆品感官品质的作用，但同时具有一定毒性。

主要性质

羟基香茅醛对酸和碱均不稳定，在空气中易氧化。易聚合，贮存时可加入抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。它含有醛基和叔醇基团，与亚硫酸氢钠反应生成亚硫酸氢盐化合物。

用途

羟基香茅醛在香水、香粉等化妆品香精中用量高达20%，是一种有价值的多用途香料，既可用于花香型又可用于非花型。它能赋予铃兰、菩提花、百合花及兔耳草花、紫丁香等香气，使香气更加细腻。在香水香精中可作为花香头香，并用于橙花、白柠檬等香精。

食用用途

该物质是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食用香料，主要用于配制柑橘、西瓜和樱桃等瓜果型食用香精。其在口香糖中的使用量为16mg/kg，在冷饮中为13mg/kg，在烘烤食品中为10mg/kg，在糖果中为9.4mg/kg，在软饮料中为3.5mg/kg，在布丁类中为0.3mg/kg。

生产方法

羟基香茅醛可通过将香茅醛与重亚硫酸盐的加成物在-20℃下溶于浓硫酸中制得，再在碳酸钠溶液中分解。亦可将香茅醛与醋酐及醋酸钠作用并水解，然后用稀碱液处理以获得粗品，并使用酸式亚硫酸盐提纯。中国从爪哇型香茅油或柠檬桉叶油单离出的香茅醛经水合取代、精蒸(或蒸馏)后制得。

质量与稳定性

质量纯正的羟基香茅醛可适量用于食用香精，能赋予花香味，并使香气圆和。由于易氧化，可添加抗氧剂3,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作稳定剂。在肥皂香精中使用其缩醛，例如二甲缩醛等，有时会将羟基香茅醛与苄醇、苯乙醇以及香茅醇以半缩醛形式存放和使用。

其他用途

此外，该物质还用来制取其他香料，如1-氨基-7-羟基-3,7-二甲基辛烷和邻羟基香茅叉氨基苯甲酸甲酯。曾有实验用含0.5%该品饲料喂大鼠两年未发现任何异常现象。

GB 2760—96 规定其为允许使用的食用香料，主要用于配制柑橘、西瓜、樱桃等瓜果型香精，并可作为定香剂和调香辅助剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基香茅醛 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到羟基香茅醇
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dimethyl-5-heptenyl)-3-oxazolidineethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 羟基香茅醛
  参考文献：
  名称：

  一种羟基香茅醛的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种羟基香茅醛制备方法，该方法包括制备香茅醛噁唑烷衍生物、固体酸催化反应、后处理等步骤。本发明方法制备的羟基香茅醛产物的纯度达到95％以上。本发明方法具有固体酸化催化剂易与反应物分离、可重复使用、不腐蚀反应器、减少催化公害、大大减少废水量等特点。本发明方法实现了一条环境友好的合成工艺路线。

  公开号：

  CN107746370A

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aliphatic<i>N</i>-Arylhydrazones: A Concise Synthetic Entry to 2-Trifluoromethylindoles from Simple Aldehydes
  作者：Alexis Prieto、Mélissa Landart、Olivier Baudoin、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi

  DOI：10.1002/adsc.201500237

  日期：2015.9.14

  trifluoromethylation of N,N‐disubstituted hydrazones using the Togni reagent is demonstrated to proceed efficiently for aliphatic aldehyde‐derived substrates. The success of the reactions relied on the choice of the N,N‐diphenylamino group as the terminal hydrazone amino group where N,N‐dialkylamino groups were preferred for (hetero)aromatic aldehyde‐derived substrates. In addition, the trifluoromethylated N‐arylhydrazones

  已证明使用Togni试剂对N，N-二取代进行铜催化的C（sp 2）H三氟甲基化可有效地处理脂肪族醛衍生的底物。反应的成功取决于选择N，N-二苯基氨基作为terminal末端基团，其中N，N-二烷基氨基更适合用于（杂）芳醛衍生的底物。此外，三氟甲基化的N-芳基azo烷被证明是费希尔吲哚合成的理想底物，可通过简单的三步法从简单的醛类中获得2-三氟甲基吲哚衍生物。
• Merger of Visible-Light Photoredox Catalysis and C–H Activation for the Room-Temperature C-2 Acylation of Indoles in Batch and Flow
  作者：Upendra K. Sharma、Hannes P. L. Gemoets、Felix Schröder、Timothy Noël、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acscatal.7b00840

  日期：2017.6.2

  and versatile protocol for the C–H acylation of indoles via dual photoredox/transition-metal catalysis was established in batch and flow. The C–H bond functionalization occurred selectively at the C-2 position of N-pyrimidylindoles. This room-temperature protocol tolerated a wide range of functional groups and allowed for the synthesis of a diverse set of acylated indoles. Various aromatic as well as

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。
• PHOSPHONIUM ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS FOR USE
  申请人：Nocion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210128589A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds, compositions, methods and kits of the invention are useful for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐： 本发明的化合物、组合物、方法和试剂盒可用于治疗疼痛、瘙痒和神经性炎症。
• Stereoselective Synthesis of Z Fluoroalkenes through Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes with Water
  作者：Jiefeng Hu、Xiaowei Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201708224

  日期：2017.10.16

  A copper catalytic system was established for the stereoselective hydrodefluorination of gem‐difluoroalkenes through C−F activation to synthesize various Z fluoroalkenes. H2O is used as the hydrogen source for the fluorine acceptor moiety. This mild catalytic system shows good‐functional group compatibility, accepting a range of carbonyls as precursors to the gem‐difluoroalkenes, including aliphatic

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。
• [EN] INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS ALKYLE DANS DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：B G NEGEV TECH AND APPLICATIONS LTD AT BEN-GURION UNIV

  公开号：WO2016132355A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  披露了一种新颖的选择性合成路线，用于在芳香化合物上引入初级烷基团。该合成路线基于在芳香取代反应中生成的硫正离子物种，这些硫正离子物种是从醛和硫醇原位生成的，从而得到可以与三乙基硅烷还原的苯甲基硫醚。

表征谱图