羟基香茅醇 | 107-74-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 羟基香茅醇
• 中文别名: 羟基二氢香茅醇；3,7-二甲基-1,7-辛二醇
• 英文名称: 7-hydroxycitronellol
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1,7-octanediol；3,7-dimethyl-1,7-dihydroxy-octane；2,8-dihydroxy-2,5-dimethyloctane；3,7-dimethyl-1,7-dihydroxyoctane；3,7-dimethyloctane-1,7-diol；3,7-dimethyloctan-1,7-diol；Hydroxycitronellol
• CAS: 107-74-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• mdl: MFCD00046005
• 分子量: 174.283
• InChiKey: FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.36°C (estimate)
• 沸点：
  252.5°C
• 密度：
  0.9180
• LogP：
  1.59 at 25℃ and pH3.8-4.8
• 物理描述：
  colourless very viscous liquid; mild sweet odour
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in alcohol and oils
• 折光率：
  1.455-1.460

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

含量分析

• 方法一：精确称取试样约1.2g，按酯测定法(OT-18)中方法一进行。计算中的当量因子(e)取87.15。
• 方法二：用气液色谱法进行测定。条件与“α-烯丙基紫罗兰酮(03411)”相同。

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：
  • 软饮料：2.0
  • 冷饮：1.6
  • 糖果：3.6
  • 焙烤食品：3.5
  • 布丁类：0.30
  • 胶姆糖：0.30

适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
羟基香茅醇	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色非常粘稠液体，具有淡的鲜花香味。沸点为263℃或140℃（533Pa）。溶于乙醇和非挥发性油，微溶于水。

用途

GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料，主要用于配制樱桃和柑橘类香精。

生产方法

由3,7-二甲基-7-羟基辛醛在镍催化下加压氢化而成。亦可由1,2-环氧-3,7-二甲基-7-辛醇在镍催化下氢化而成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羟基香茅醛	7-hydroxy-3,7-dimethyl-octanal	107-75-5	C10H20O2	172.268
  (+)-7-羟基-3,7-二甲基辛醛	(R)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octanal	34212-48-1	C10H20O2	172.268
  二甲基-1-辛醇	tetrahydrogeraniol	106-21-8	C10H22O	158.284
  5-(3,3-二甲基环氧乙烷基)-3-甲基-1-戊醇	6,7-epoxycitronellol	1564-98-3	C10H20O2	172.268

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-hydroxy-1,1,5-trimethylheptyl hydroperoxide	95732-26-6	C10H22O3	190.283
  羟基香茅醛	7-hydroxy-3,7-dimethyl-octanal	107-75-5	C10H20O2	172.268
  [S,(-)]-7-羟基-3,7-二甲基辛酸	7-hydroxycitronellic acid	56046-15-2	C10H20O3	188.267
  ——	7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl acetate	33730-41-5	C12H24O3	216.321
  2,6-二甲基-6-庚醇	2,6-dimethyl-hept-6-en-2-ol	32779-58-1	C9H18O	142.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基香茅醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 阻聚剂701 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以78.8%的产率得到羟基香茅醛
  参考文献：
  名称：

  一种羟基香茅醛的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种种羟基香茅醛的绿色合成方法，包括以下步骤：（1）将羟基香茅醇、乙腈、Fe(NO3)3•9H2O和4‑OH‑TEMPO在反应器中混合均匀，并升温；（2）向步骤（1）的反应器中持续通氧气，保温反应，反应结束后，反应液经减压回收乙腈后的粗品，粗品经精馏得到羟基香茅醛成品。本发明以羟基香茅醇为原料，基于Fe(NO3)3/4‑OH‑TEMPO催化体系催化分子氧化羟基香茅醇合成羟基香茅醛，本发明催化效率高、反应选择性高、产率高、反应条件温和、生产效率高、工艺简单、工艺成本低，且反应过程无废水产生，绿色环保，适于工业化、规模化生产羟基香茅醛。

  公开号：

  CN113666810A
• 作为产物：
  描述：

  羟基香茅醛 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到羟基香茅醇
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187

文献信息

• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Reactions of organic compounds in adsorbed monolayers. I. Ozonation of 3,7-dimethyloctyl acetate
  作者：ALJ Beckwith、CL Bodkin、T Duong

  DOI：10.1071/ch9772177

  日期：——

  Oxidation with ozone of 3,7-dimethyloctyl acetate (7) adsorbed on silica gel, alumina or barium sulphate proceeds in good yield and affords mainly the 7-hydroxy compound (8) and the 7-nor-ketone (9). Minor products include the 3-alcohol (10) and the 3,7-diol (11). The reaction involves interaction of gaseous ozone with the adsorbed organic substrate. The relative yields of the various products are related to the substrate loading. The results show that the very high regioselectivity exhibited by the reaction when conducted under suitable experimental conditions may be attributed to the mutual steric effect of one molecule upon the other in the adsorbed monolayer.

  用臭氧氧化 用臭氧氧化吸附在硅胶、氧化铝或硫酸钡上的 3,7-二甲基辛基乙酸酯 (7) 在硅胶、氧化铝或硫酸钡上吸附的 3,7-二甲基乙酸乙酯（7）经臭氧氧化后，产量很高，主要生成 7-羟基化合物（8 和 7-正酮（9）。次要产物包括 3-醇（10）和 3,7-二醇 (11)。反应涉及气态臭氧与吸附的有机底物之间的相互作用。 吸附的有机底物相互作用。各种产物的相对产量 与底物负载有关。结果表明 在合适的实验条件下进行时，该反应表现出极高的区域选择性。 实验条件下，反应表现出极高的区域选择性，这可能是由于在单质分子中一个分子对另一个分子的相互立体效应 分子对吸附单层中另一分子的相互立体效应。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• InCl₃/I₂-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Trimethylsilyl Ethers and Allylsilanes via an in Situ Derived Combined Lewis Acid of InCl₃ and Me₃SiI
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo7015289

  日期：2007.10.1

  Direct Csp3−Csp3 coupling of various aliphatic trimethylsilyl ethers and allylsilanes is effectively catalyzed by InCl3 and I2. The transformation is thought to involve an in situ-derived combined Lewis acid of InCl3 and Me3SiI. The reaction can be used for the construction of quaternary−quaternary and quaternary−tertiary carbon−carbon bonds. This system enabled a highly chemoselective coupling to

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。