methyl 7-hydroxycitronellate | 69653-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-hydroxycitronellate
• 英文别名: 7-Hydroxycitronellinsaeure-methylester；Octanoic acid, 7-hydroxy-3,7-dimethyl-, methyl ester；methyl 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
• CAS: 69653-76-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: ZACBVWZKNMSLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxycitronellate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32 %的产率得到N,7-dihydroxy-3,7-dimethyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  基于新型单萜类异羟肟酸构建治疗阿尔茨海默病的有效多靶点治疗平台

  摘要：

  首次合成了两种结构类型的新型单萜基异羟肟酸。第一类化合物由直接与无环、单环和双环单萜骨架结合的异羟肟酸酯基团组成。第二种类型包括通过脂肪族（六/七亚甲基）或芳香族接头与单萜部分连接的异羟肟酸。生物活性的体外分析表明，其中一些分子具有强大的 HDAC6 抑制活性，化合物结构中存在的连接区域起着关键作用。特别是，发现在 Cap 基团中含有六和七亚甲基接头和 (-)-perill 片段的异羟肟酸对 HDAC6 表现出优异的抑制活性，IC50 的亚微摩尔范围为 0.56 ± 0.01 µM 至 0.74 ± 0.02 µM。抗自由基活性的研究结果表明，某些异羟肟酸具有中等清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2ROO• 自由基的能力。DPPH自由基清除活性与氧自由基吸收能力（ORAC）值的相关系数为R2=0.8400。此外，具有基于对位取代肉桂酸的芳族接头的化合物，具有单环对薄荷烯骨架作为

  DOI：

  10.3390/ijms24119743
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,7-dimethyloctanoate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-羟基-4,5,6,7-四氟-1-氧代-1H-1,5-苯并[D][1,2]碘酮-3-酮 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 7-hydroxycitronellate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘进行 C(sp3)−H 羟基化和酰胺化的统一光氧化还原催化策略

  摘要：

  我们报告了一种针对叔键和苄基 CH 键的羟基化和酰胺化的统一光氧化还原催化策略。羟基全氟苯并氧杂环戊烯 (PFBl-OH) 氧化剂的使用对于有效的叔 CH 官能化至关重要，这可能是由于苯并氧杂环戊烯自由基的亲电性增强。可以在类似条件下使用未修饰的羟基苯并氧杂环戊烯氧化剂B1-OH将苄型亚甲基CH键羟基化或酰胺化。提出了一种涉及通过 H2O 或 CH3CN 共溶剂亲核捕获碳阳离子中间体的离子机制。

  DOI：

  10.1039/c7sc02773g

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。