[S,(-)]-7-羟基-3,7-二甲基辛酸 | 56046-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: [S,(-)]-7-羟基-3,7-二甲基辛酸
• 英文名称: 7-hydroxycitronellic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid
• CAS: 56046-15-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• mdl: MFCD06203222
• 分子量: 188.267
• InChiKey: LBBSPQOXZLKDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S,(-)]-7-羟基-3,7-二甲基辛酸 、 8-溴-1-辛烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid 7-octenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISONITRILES AND ANTIFOULING AGENTS AGAINST THE ADHESION OF AQUATICS
  [FR] ISONITRILES ET AGENTS ANTIDÉPÔT POUR LUTTER CONTRE L'ADHÉSION D'ORGANISMES AQUATIQUES

  摘要：

  异腈化合物的一般式表示为（1），并且抗污染剂可用于防止水生生物附着，其包含相同的异腈化合物：（1）其中R1为CH2X（其中X为羟基，卤素，异氰基，氨基，取代氨基，或可选取代的烷氧基，烯氧基，酰氧基，有机磺酰氧基，有机硫醇基，有机亚磺酰基，有机磺酰基，酰胺基或亚胺基），或COOR4（其中R4为可选取代的烷基，烯基或芳基烷基）；且R2和R3各自独立地为烷基。

  公开号：

  WO2006035891A1
• 作为产物：
  描述：

  羟基香茅醛 在 air 作用下， 反应 2.0h， 生成 [S,(-)]-7-羟基-3,7-二甲基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof

  摘要：

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41632a

文献信息

• Biomimetic Flavin-Catalyzed Aldehyde Oxidation
  作者：Alexander T. Murray、Pascal Matton、Nathan W. G. Fairhurst、Matthew P. John、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol301496m

  日期：2012.7.20

  The oxidation of alkyl and aryl aldehydes to their corresponding carboxylic acids has been achieved through the action of a biomimetic bridged flavin catalyst. The reaction uses readily available 35% aqueous hydrogen peroxide and is operationally simple. The oxidation is a green and sustainable reaction, obviating chlorinated solvents with minimal byproducts.

  烷基和芳基醛氧化为它们相应的羧酸已经通过仿生桥联黄素催化剂的作用而实现。该反应使用容易获得的35％过氧化氢水溶液，并且操作简单。氧化反应是一种绿色且可持续的反应，可消除含副产物最少的氯化溶剂。
• PROCESS FOR FUNCTIONALIZATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Casciato Stefano

  公开号：US20130211033A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a process for synthesizing a multifunctional compound, including the reaction of a compound of formula (II) with atmospheric or molecular oxygen, in the presence of at least one aldehyde of formula (III), and optionally in the presence of at least one catalyst or at least one radical initiator; wherein: R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , R 50 , L 2 , R 60 , R 7 , R 8 , and R 9 are as described in the claims. The invention also relates to the use of these compounds as monomers for the preparation of polyurethane. The invention also relates to the use of these compounds as monomers of polymers or of biopolymers.

  本发明涉及一种合成多功能化合物的方法，包括将式（II）的化合物与大气或分子氧在至少一种醛（式（III））的存在下反应，可选地在至少一种催化剂或至少一种自由基引发剂的存在下；其中：R10、R20、R30、R40、R50、L2、R60、R7、R8和R9如权利要求中所述。该发明还涉及将这些化合物用作聚氨酯制备中的单体的用途。该发明还涉及将这些化合物用作聚合物或生物聚合物的单体的用途。
• [EN] USES OF VANADIUM TO OXIDIZE ALDEHYDES AND OZONIDES<br/>[FR] UTILISATIONS DE VANADIUM POUR OXYDER DES ALDÉHYDES ET DES OZONIDES
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2018053289A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to uses of vanadium to convert aldehydes and ozonides into their respective acids and/or ketones. More particularly, this invention relates to the oxidative work-ups following ozonolysis using vanadium, using vanadium during ozonolysis, and using vanadium to oxidize aldehydes in general. The invention also relates to methods comprising the ozonolysis of oleyl alcohol in the presence of either an acid or an alcohol.

  本发明涉及钒的用途，将醛和臭氧化物转化为它们各自的酸和/或酮。更具体地，本发明涉及使用钒进行臭氧裂解后的氧化工作，使用钒在臭氧裂解过程中，以及使用钒氧化醛的方法。该发明还涉及在醇酸或醇的存在下进行油酸醇臭氧裂解的方法。
• Selective ϖ-1 oxidation of fatty acids by CYP147G1 from Mycobacterium marinum
  作者：Stella A. Child、Vanessa P. Rossi、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.bbagen.2018.11.013

  日期：2019.2

  species must bind in the active site of the enzyme with the terminal methyl group sequestered so that abstraction at the CH bonds of the ω-1 position is favoured. With branched substrates, one of the methyl groups must be close to the compound I oxygen atom and enable hydroxylation at the terminal methyl group to compete with the reaction at the ω-1CH bond. GENERAL SIGNIFICANCE Hydroxy fatty acids

  背景技术Cyp147G1是海洋分枝杆菌M中的47种细胞色素P450编码基因之一，该分枝杆菌是与结核分枝杆菌和溃疡分枝杆菌具有高度序列相似性的致病细菌。Cyp147G1是这些cyp基因中仅两个与完整的电子传输系统紧密相关的基因之一。方法体外测试该酶的底物范围，并通过与铁氧还蛋白和铁氧还蛋白还原酶共同生产P450，在体内重建CYP147G1的活性。结果CYP147G1的底物包括从辛酸到十六烷酸的脂肪酸。CYP147G1在ω-1位（≥98％）催化线性和ω-2甲基支链脂肪酸的选择性羟化反应。ω-1甲基支链脂肪酸的氧化生成了几乎相等比例的ω和ω-1羟基化产物，表明氢提取的位置改变了。结论脂肪酸羟化反应的选择性表明，线性物质必须在酶的活性位点结合，且末端甲基被隔离，从而有利于ω-1位CH键的抽象。对于支链的底物，甲基之一必须靠近化合物I的氧原子，并使末端甲基的羟基化作用能够与ω-1CH键的反应竞争。一
• Organocatalytic C–H hydroxylation with Oxone^®enabled by an aqueous fluoroalcohol solvent system
  作者：Ashley M. Adams、J. Du Bois

  DOI：10.1039/c3sc52649f

  日期：——

  Selective hydroxylation of 3° and benzylic C–H bonds is made possible using a non-metal-based catalyst system, Oxone as the terminal oxidant, and an aqueous fluoroalcohol solvent mixture. The choice of solvent is uniquely effective for this process, but seemingly at odds with our finding that H2O promotes reduction of the oxaziridine intermediate. Our studies suggest that the hydroxylation reaction is occurring within a fluoroalcohol microdroplet, which both concentrates the reactants and mitigates the deleterious impact of H2O on oxaziridine stability. These discoveries have led to demonstrable improvements in the organocatalytic oxygenation of hydrocarbon substrates and, for the first time, the successful use of Oxone with this catalyst system. Reactions generally afford product and unreacted starting material in near quantitative amounts and display outstanding selectivity for 3° and benzylic C–H bond oxidation.

  使用非金属基催化剂体系、Oxone 作为末端氧化剂和水性氟代醇溶剂混合物，可以实现 3° 和苄基 C–H 键的选择性羟基化。溶剂的选择对于该过程是独特有效的，但似乎与我们发现水促进氧氮丙啶中间体还原的发现不一致。我们的研究表明，羟基化反应发生在氟代醇微滴内，既浓缩了反应物，又减轻了水对氧氮丙啶稳定性的有害影响。这些发现显着改善了碳氢化合物底物的有机催化氧化，并首次成功地将 Oxone 与该催化剂体系结合使用。反应通常会产生接近定量的产物和未反应的起始原料，并且对 3° 和苄基 C–H 键氧化表现出出色的选择性。