(4R,5R)-5-pent-4-enyl-4-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-one | 860011-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-5-pent-4-enyl-4-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-one
• CAS: 860011-22-9
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂
• 分子量: 399.617
• InChiKey: LICSBRWDMQHLSY-WUMKDDEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-pent-4-enyl-4-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium dichloride 咪唑 、 正丁基锂 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl (1R,6R)-2-acetyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 [2+2] 环加成正式合成 (+)-Anatoxin-a

  摘要：

  (+)-anatoxin-a（一种来自 Anabaena flos aquae 的神经毒性生物碱）的正式不对称合成是通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的高度非对映选择性 [2+2] 环加成反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868482
• 作为产物：
  描述：

  在 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-pent-4-enyl-4-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 [2+2] 环加成正式合成 (+)-Anatoxin-a

  摘要：

  (+)-anatoxin-a（一种来自 Anabaena flos aquae 的神经毒性生物碱）的正式不对称合成是通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的高度非对映选择性 [2+2] 环加成反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868482

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Anatoxin-a by Asymmetric [2+2] Cycloaddition
  作者：Alice Kanazawa、Mauro Muniz、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-2005-868482

  日期：——

  A formal asymmetric synthesis of (+)-anatoxin-a, a neurotoxic alkaloid from Anabaena flos aquae, has been achieved through a highly diastereoselective [2+2] cycloaddition of dichloroketene with a chiral enol ether.

  (+)-anatoxin-a（一种来自 Anabaena flos aquae 的神经毒性生物碱）的正式不对称合成是通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的高度非对映选择性 [2+2] 环加成反应实现的。