1-benzoyl-4-bromo-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one | 51867-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-bromo-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one
• 英文别名: 4-bromo-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5-(1H)-one；4-Brom-5-oxo-N-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol；1-benzoyl-4-bromo-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-one；1-Benzoyl-4-brom-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-on；1-benzoyl-4-bromo-5-keto-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole；1-benzoyl-4-bromo-2,2a,3,4-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 51867-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: PAAJWICRFMZKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-bromo-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 <5aRS(5aα,6aβ,10α)>-4,5,5a,6,6a,7,9,10a-octahydro-4-(phenylmethyl)-7-methyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 55.0~60.0 ℃ 、29.42 MPa 条件下， 生成 1-benzoyl-4-bromo-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，

  DOI：

  10.1021/ja01594a039

文献信息

• Experiments towards the total synthesis of five-membered D-ring ergot alkaloid analogues.
  作者：George B. Okide

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80221-0

  日期：——

  N-methylaminopropionitrile yielded a derivative, 4-N-methyl-N-2′-cyanoethyl)amino-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenz[cd]indol-5H-(1H)-one which could not be cyclized to the desired five-membered D-ring ergot analogue. In a different approach the 4-methylamino derivative was prepared via the carbamate and the corresponding oxazolinone. However, introduction of the requisite side-chain for the construction

  已知的三环酮，科恩菲尔德酮（5）1，是通过从商业上可获得的吲哚-3-丙酸进行常规操作的改进而以大大提高的产率制备的。与N-甲基氨基丙腈直接缩合，生成衍生物4- N-甲基-N -2'-氰乙基）氨基-1-苯甲酰基-2,2a，3,4-四氢苯并[cd]吲哚-5H-（1H）-无法将其环化为所需的五元D环麦角类似物。以另一种方式，通过以下方法制备4-甲基氨基衍生物：氨基甲酸酯和相应的恶唑啉酮。但是，为D形环的构造引入必要的侧链失败。最后，在三环酮的C-4处存在酰胺取代基的情况下，通过在C-5处引入双碳链，在Cope反应下获得了两个五元D环类似物。
• 4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04110339A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]-indole, useful as prolactin inhibitor and in treatment of Parkinsonisn.

  4-(二正丙基)氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]-吲哚，可用作泌乳素抑制剂和帕金森病的治疗剂。
• Tetrahydrobenz(cd)indoles, their production and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0002570A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  A compound of the formula and its pharmaceutically acceptable salts is prepared by hydrolysis of 1-benzoyl-4-(di-n-propyl) amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenncdlindole and the subsequent oxidation of (4-di-n-propyl)ammo-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz(cd)indole. The compounds are useful as prolactin inhibitors and in the treatment of Parkinsonism.

  一种式 通过水解 1-苯甲酰基-4-(二正丙基)氨基-1,2,2a,3,4,5-六氢苯并吲哚并随后氧化 (4-二正丙基)氨基-1,2,2a,3,4,5-六氢苯并(cd)吲哚制备出该化合物及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用作催乳素抑制剂和治疗帕金森病。
• US4110339A
  申请人：——

  公开号：US4110339A

  公开（公告）日：1978-08-29
• The Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Edmund C. Kornfeld、E. J. Fornefeld、G. Bruce Kline、Marjorie J. Mann、Dwight E. Morrison、Reuben G. Jones、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja01594a039

  日期：1956.7

  immunological homogeneity it has been established by several investigators that proteins which are non-homogeneous in the ultracentrifuge, electrophoretically and in amino acid composition may be immunochemically uniform. The relationship of amino acid composition to specificity among the blood group substances is not clear from the data presented. Work on the inhibition by oligosaccharides of the precipitation

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，