1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-one | 132008-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-one
• 英文别名: 1-Benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-on；1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenz[cd]indol-5(4H)-one；1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indol-5-one；1-Benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one；1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 132008-45-8；51867-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: RSAHJIGJBAOLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 4-异丙基甲苯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，

  DOI：

  10.1021/ja01594a039
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 镍 作用下， 生成 1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，

  DOI：

  10.1021/ja01594a039

文献信息

• Tricyclic condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05527800A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  A novel compound of the formula: ##STR1## wherein Ar represents an optionally substituted tricyclic condensed benzene ring group which includes at least one heterocyclic ring as a component ring; n represents an integer from 2 to 10; R.sup.1 represents H or an optionally substituted hydrocarbon group, which may be different from one another in the repetition of n; and Y represents an optionally substituted 4-piperidinyl, 1-piperazinyl or 4-benzyl-1-piperidinyl group, or a salt thereof, inhibiting excellent cholinesterase inhibitory activity and monoamine reuptake inhibitory activity, thus being useful as therapeutic and/or prophylactic medicaments of senile dementia.

  一种化合物的式子：##STR1## 其中Ar代表一个可选择取代的三环融合苯环基团，其中至少包含一个杂环环作为组成环；n代表一个从2到10的整数；R.sup.1代表H或一个可选择取代的烃基团，可能在n的重复中彼此不同；Y代表一个可选择取代的4-哌啶基、1-哌嗪基或4-苄基-1-哌啶基团，或其盐，抑制优异的胆碱酯酶抑制活性和单胺再摄取抑制活性，因此可用作治疗和/或预防老年性痴呆症的药物。
• Synthetic studies of (.+-.)-lysergic acid and related compounds.
  作者：TAKUSHI KURIHARA、TATSUYA TERADA、SHINYA HARUSAWA、RYUJI YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.4793

  日期：——

  A new and simple method for a formal synthesis of (±) -lysergic acid (1), via a four-step sequence starting from the aldehyde (13), is described. A very high yield of the product was obtained after purification by column chromatography at the end of the process, without isolation of intermediates.

  描述了一种新的简单方法，通过从醛（13）出发的四步反应形式合成（±）-麦角酸（1）。在过程结束时，通过柱层析纯化获得了非常高的产率，而无需分离中间体。
• Experiments towards the total synthesis of five-membered D-ring ergot alkaloid analogues.
  作者：George B. Okide

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80221-0

  日期：——

  N-methylaminopropionitrile yielded a derivative, 4-N-methyl-N-2′-cyanoethyl)amino-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenz[cd]indol-5H-(1H)-one which could not be cyclized to the desired five-membered D-ring ergot analogue. In a different approach the 4-methylamino derivative was prepared via the carbamate and the corresponding oxazolinone. However, introduction of the requisite side-chain for the construction

  已知的三环酮，科恩菲尔德酮（5）1，是通过从商业上可获得的吲哚-3-丙酸进行常规操作的改进而以大大提高的产率制备的。与N-甲基氨基丙腈直接缩合，生成衍生物4- N-甲基-N -2'-氰乙基）氨基-1-苯甲酰基-2,2a，3,4-四氢苯并[cd]吲哚-5H-（1H）-无法将其环化为所需的五元D环麦角类似物。以另一种方式，通过以下方法制备4-甲基氨基衍生物：氨基甲酸酯和相应的恶唑啉酮。但是，为D形环的构造引入必要的侧链失败。最后，在三环酮的C-4处存在酰胺取代基的情况下，通过在C-5处引入双碳链，在Cope反应下获得了两个五元D环类似物。
• Synthesis and central dopaminergic activities of (.+-.)-hexahydro-4H-indolo[3,4-gh][1,4]benzoxazine derivatives [(.+-.)-9-oxaergolines]
  作者：Lucien Nedelec、Andre Pierdet、Patrick Fauveau、Catherine Euvrard、Claude Dumont、Jacques R. Boissier、Fernand Labrie、Louise Proulx-Ferland

  DOI：10.1021/jm00358a012

  日期：1983.4

  The synthesis and biological activities of a series of (+/-)-hexahydro-7H-indolo[3,4-gh][1,4]benzoxazine derivatives [(+/-)-trans-9-oxaergolines] with central dopamine (DA) agonist properties are described. The compounds were prepared from [2aRS-(2a alpha,4 beta,5 alpha)]-4-amino-1,2,2a,3,4, 5-hexahydro-1-(phenylmethyl)benz[cd]indol-5-ol (6b) by alkaline cyclization of the corresponding N-chloracetamide

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]
• Indolo isoquinoline compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04245095A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  Isoquinoline compounds of the following formula are described: ##STR1## wherein the moiety A-B represents a group of formula: --CH.sub.2 --NR.sup.3 -- or --NR.sup.3 --CH.sub.2 --; wherein R.sup.3 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl C.sub.3-6 cycloalkyl-C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted benzyl, C.sub.3-6 alkenyl or C.sub.1-4 alkanoyl; wherein R represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, or optionally substituted benzyl; wherein R.sup.1 and R.sup.2 each represent hydrogen or taken together represent a chemical bond; and wherein X is hydrogen or halogen; or an acid-addition salt thereof. The compounds are pharmaceuticals and especially useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  本文描述了以下式子的异喹啉类化合物：##STR1## 其中A-B基团表示以下式子：--CH.sub.2 --NR.sup.3 -- 或 --NR.sup.3 --CH.sub.2 --；其中R.sup.3表示氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-6环烷基、C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-4烷基、可以选择性地被取代的苄基、C.sub.3-6烯基或C.sub.1-4酰基；其中R表示氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-6环烷基或可以选择性地被取代的苄基；其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢或共同表示化学键；X表示氢或卤素；或其酸加成盐。这些化合物是药物，特别适用于治疗中枢神经系统疾病。