4-azido-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5-(1H)-one | 84131-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5-(1H)-one
• 英文别名: 4-azido-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one
• CAS: 84131-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: BCDGTUOCYVVKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5-(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 <5aRS(5aα,6aβ,10α)>-4,5,5a,6,6a,7,9,10a-octahydro-4-(phenylmethyl)-7-methyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-bromo-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4-azido-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012

文献信息

• Experiments towards the total synthesis of five-membered D-ring ergot alkaloid analogues.
  作者：George B. Okide

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80221-0

  日期：——

  N-methylaminopropionitrile yielded a derivative, 4-N-methyl-N-2′-cyanoethyl)amino-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenz[cd]indol-5H-(1H)-one which could not be cyclized to the desired five-membered D-ring ergot analogue. In a different approach the 4-methylamino derivative was prepared via the carbamate and the corresponding oxazolinone. However, introduction of the requisite side-chain for the construction

  已知的三环酮，科恩菲尔德酮（5）1，是通过从商业上可获得的吲哚-3-丙酸进行常规操作的改进而以大大提高的产率制备的。与N-甲基氨基丙腈直接缩合，生成衍生物4- N-甲基-N -2'-氰乙基）氨基-1-苯甲酰基-2,2a，3,4-四氢苯并[cd]吲哚-5H-（1H）-无法将其环化为所需的五元D环麦角类似物。以另一种方式，通过以下方法制备4-甲基氨基衍生物：氨基甲酸酯和相应的恶唑啉酮。但是，为D形环的构造引入必要的侧链失败。最后，在三环酮的C-4处存在酰胺取代基的情况下，通过在C-5处引入双碳链，在Cope反应下获得了两个五元D环类似物。
• Synthesis and central dopaminergic activities of (.+-.)-hexahydro-4H-indolo[3,4-gh][1,4]benzoxazine derivatives [(.+-.)-9-oxaergolines]
  作者：Lucien Nedelec、Andre Pierdet、Patrick Fauveau、Catherine Euvrard、Claude Dumont、Jacques R. Boissier、Fernand Labrie、Louise Proulx-Ferland

  DOI：10.1021/jm00358a012

  日期：1983.4

  The synthesis and biological activities of a series of (+/-)-hexahydro-7H-indolo[3,4-gh][1,4]benzoxazine derivatives [(+/-)-trans-9-oxaergolines] with central dopamine (DA) agonist properties are described. The compounds were prepared from [2aRS-(2a alpha,4 beta,5 alpha)]-4-amino-1,2,2a,3,4, 5-hexahydro-1-(phenylmethyl)benz[cd]indol-5-ol (6b) by alkaline cyclization of the corresponding N-chloracetamide

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]