(+/-)-4-hexadecyl-4-(methoxymethoxy)cyclopent-2-enone | 155856-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-hexadecyl-4-(methoxymethoxy)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-one, 4-hexadecyl-4-(methoxymethoxy)-；4-hexadecyl-4-(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 155856-11-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃
• 分子量: 366.585
• InChiKey: CQHUHSNBDRZJDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-hexadecyl-4-(methoxymethoxy)cyclopent-2-enone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of untenone A and its derivatives for inhibition of DNA polymerases

  摘要：

  We found that untenone A and mannzamenone A inhibit mammalian DNA polymerases alpha and beta, and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT). The syntheses of both compounds and the structure-activity relationships of untenone A derivatives are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.092
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 jones reagent 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-4-hexadecyl-4-(methoxymethoxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of untenone A and its derivatives for inhibition of DNA polymerases

  摘要：

  We found that untenone A and mannzamenone A inhibit mammalian DNA polymerases alpha and beta, and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT). The syntheses of both compounds and the structure-activity relationships of untenone A derivatives are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.092

文献信息

• Domino Aza-Claisen/Mannich Cyclization Reaction from a Chiral α-Alkoxy Enamine or Sequential Alkylation of an α-Alkoxy Ester Enolate or Nitrile Anion, Followed by an Intramolecular Wittig Reaction: Two (3+2) Annulation Routes to Homochiral 4-Alkyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone Synthesis
  作者：Cyrille Kuhn、Leandros Skaltsounis、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1002/ejoc.200300045

  日期：2003.7

  process is based on the sequential alkylation of esters 21, 39, or nitrile 20 with acetonyl equivalents 3 or 25, followed by an intramolecular Wittig reaction. As an application, the synthesis of the naturally occurring alkylidene-cyclopentenone prostaglandin clavulone II from the spiro[cyclopentene-furan]one 5 and the formal total synthesis of (+/-)-untenone 19 has been carried out. (© Wiley-VCH Verlag

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Structure–activity relationships of untenone A and its derivatives for inhibition of DNA polymerases
  作者：Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.092

  日期：2004.4

  We found that untenone A and mannzamenone A inhibit mammalian DNA polymerases alpha and beta, and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT). The syntheses of both compounds and the structure-activity relationships of untenone A derivatives are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.