(2S)-2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol | 174420-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 174420-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: MLMQKEIAAYXNIQ-QIBUSXHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 i-PrNEt 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二氯苯酚溴酯 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 巴佛洛霉素A1
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxopentane-2,3-diyl diacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S)-2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d

文献信息

• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Hiroyuki Yamaguchi、Yasunobu Noguchi、Takehito Yoshida、Hidekazu Murase、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo970314d

  日期：1997.5.1

  The highly stereoselective total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), the first specific potent inhibitor of vacuolar H(+)-ATPase, has been achieved by a convergent route involving the synthesis and coupling of its 16-membered tetraenic lactone and beta-hydroxyl hemiacetal side-chain subunits. The C1-C17 16-membered lactone aldehyde 2 was synthesized through the coupling of

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，