cannabidiol | 3556-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cannabidiol
• 英文别名: (-) trans-cannabidiol；CBD；2-[(6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 3556-78-3；7663-52-7；13956-29-1；13956-30-4；22703-18-0；25753-43-9；35542-48-4；74219-29-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: QHMBSVQNZZTUGM-ZENAZSQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabidiol 在 18-冠醚-6 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到4'-iodocannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Srebnik, Morris; Mechoulam, Raphael; Yona, Irene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1423 - 1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊烷基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol

  摘要：

  本发明涉及一种制备Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物的方法，涉及将第一中间化合物与基于有机铝的Lewis酸催化剂处理，在有效条件下产生Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物。本发明的另一个方面涉及一种制备大麻二酚或大麻二酚盐化合物的方法，涉及在金属三氟甲磺酸盐催化剂存在下，将第一起始化合物与第二起始化合物反应，在有效条件下形成大麻二酚或大麻二酚盐化合物。本发明还涉及一个化合物，其化学式为：其中R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基或卤素，其中R1、R2和R3在此定义。

  公开号：

  US20070093665A1

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABINOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CANNABINOÏDES
  申请人：BERKOWITZ BARRY A

  公开号：WO2020041321A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  A process for the preparation of substantially pure diverse known and novel cannabinoids 1 and 2, which include Δ9-tetrahydrocannabinol (7), tetrahydrocannabivarin (9), cannabidiol (11), cannabidivarin (12) and other naturally occurring tetracyclic and tricyclic cannabinoids and other synthetic tetracyclic and tricyclic analogues, via intermediates 3, 6, 4 and 5, using a cascade sequence of allylic rearrangement, aromatization and, for the tetracyclic cannabinoids, further highly stereoselective and regioselective cyclization. These synthesized cannabinoids can more easily be obtained at high purity levels than cannabinoids isolated or synthesized via known methods. The cannabinoids 2, including Δ9-tetrahydrocannabinol (7), tetrahydrocannabivarin (9), are obtained containing very low levels of isomeric cannabinoids such as the undesirable Δ8- tetrahydrocannabinol. The known and novel analogues with variation in aromatic ring substituents, whilst easily synthesized with the new methodology, would be much more difficult to make from any of the components of cannabis or cannabis oil.

  一种制备基本纯净的多种已知和新型大麻素1和2的方法，其中包括Δ9-四氢大麻酚（7）、四氢大麻烯酚（9）、大麻二酚（11）、大麻二烯酚（12）以及其他天然存在的四环和三环大麻素及其他合成的四环和三环类似物，通过中间体3、6、4和5，使用烯基重排、芳香化和对于四环大麻素而言，进一步高度立体选择性和区域选择性的环化级联序列。这些合成的大麻素可以比通过已知方法分离或合成的大麻素更容易地以高纯度水平获得。其中包括Δ9-四氢大麻酚（7）、四氢大麻烯酚（9）的大麻素2，含有非常低水平的异构大麻素，例如令人不满的Δ8-四氢大麻酚。具有芳香环取代基变化的已知和新型类似物，虽然可以通过新方法轻松合成，但要从大麻或大麻油的任何成分中制备则更加困难。
• [EN] IMPROVED METHODS FOR CONVERTING CANNABIDIOL INTO DELTA9-TETRAHYDROCANNABINOL UNDER PROTIC REACTION CONDITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS DE CONVERSION DE CANNABIDIOL EN DELTA9-TÉTRAHYDROCANNABINOL DANS DES CONDITIONS DE RÉACTION PROTIQUES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248060A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein is a method for converting cannabidiol (CBD) into a composition comprising Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and Δ8-tetrahydrocannabinol (Δ8-THC) in which the composition has a Δ9-ΤΗC:Δ8-ΤΗC ratio of greater than 1.0:1.0. The method comprises contacting the CBD with a Lewis-acidic heterogeneous reagent under reaction conditions comprising: (i) a protic-solvent system; (ii) a reaction temperature that is less than a threshold reaction temperature for the Lewis-acidic heterogeneous reagent and the protic-solvent system; and (ill) a reaction time that is less than a threshold reaction time for the Lewis-acidic heterogeneous reagent, the protic-solvent system, and the reaction temperature.

  本文介绍了一种将大麻二酚（CBD）转化为含Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）和Δ8-四氢大麻酚（Δ8-THC）的组合物的方法，其中该组合物的Δ9-THC:Δ8-THC比率大于1.0:1.0。该方法包括将CBD与Lewis酸性异质试剂在反应条件下接触，这些条件包括：（i）具有质子性溶剂系统；（ii）反应温度低于Lewis酸性异质试剂和质子性溶剂系统的阈值反应温度；以及（iii）反应时间短于Lewis酸性异质试剂、质子性溶剂系统和反应温度的阈值反应时间。
• [EN] IMPROVED METHODS FOR CONVERTING CANNABIDIOL INTO DELTA 8-TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS DE CONVERSION DE CANNABIDIOL EN DELTA 8-TÉTRAHYDROCANNABINOL
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248058A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein a method for converting (cannabidiol) CBD into a composition comprising Δ8-tetrahydrocannabinol (A8-THC) and Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC), in which the composition has a Δ8-THC:Δ9-THC ratio that is greater than 1.0:1.0. The method comprises contacting the CBD with a Lewis-acidic heterogeneous reagent under protic, aprotic, or neat reaction conditions comprising: (i) a reaction temperature that is greater than a threshold reaction temperature for the Lewis-acidic heterogeneous reagent and the solvent system; and (ii) a reaction time that is greater than a threshold reaction time for the Lewis-acidic heterogeneous reagent, the solvent system, and the reaction temperature.

  本文公开了一种将（大麻二酚）CBD转化为包含Δ8-四氢大麻酚（A8-THC）和Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）的组合物的方法，其中该组合物具有Δ8-THC:Δ9-THC比例大于1.0:1.0。该方法包括将CBD与Lewis酸性异质试剂在具有质子、无质子或整齐反应条件下接触，其中该反应条件包括：（i）大于Lewis酸性异质试剂和溶剂系统的阈值反应温度的反应温度；和（ii）大于Lewis酸性异质试剂、溶剂系统和反应温度的阈值反应时间的反应时间。
• [EN] A COCRYSTAL OF 2-[(1R,6R)-6-ISOPROPENYL-3-METHYLCYCLOHEX-2-EN-1-YL]-5-PENTYLBENZENE-1,3-DIOL<br/>[FR] CO-CRISTAL DE 2-[(1R,6R)-6-ISOPROPÉNYL-3-MÉTHYLCYCLOHEX-2-EN-1-YL]-5-PENTYLBENZÈNE-1,3-DIOL
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2019030158A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention relates to cocrystalsof2-[(1R,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex- 2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol and a zwitterion coformer, processes for their preparation, and their use as a medicament and for the purification of 2-[(1R,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol. The invention also relates to compositions comprising the cocrystal.

  本发明涉及2-[(1R,6R)-6-异丙烯基-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯-1,3-二酚和一个离子对共晶体的制备方法及其用作药物和用于纯化2-[(1R,6R)-6-异丙烯基-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯-1,3-二酚。本发明还涉及包含该共晶体的组合物。