6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 14132-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: Delta6-Tetrahydrocannabinol；Δ⁸‑trans‑tetrahydrocannabinol；Δ⁸-tetrahydrocannabinol；delta-8-tetrahydrocannabinol；Δ⁸-THC；Δ8‑THC；6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 14132-18-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: HCAWPGARWVBULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2520.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以32.7%的产率得到(+/-)-9-chloro-trans-hexahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/53766

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2022/204451

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING CANNABINOIDS BY BASE-PROMOTED DOUBLE-BOND MIGRATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES PAR MIGRATION À DOUBLE LIAISON ACTIVÉE PAR LA BASE
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248059A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed is a method for converting a first cannabinoid into a second cannabinoid that is a regioisomer of the first cannabinoid. The method comprising contacting the first cannabinoid with: (i) a base having a pKb that is less than a critical pKb for the first cannabinoid; and (ii) a solvent system comprising a polar solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO), triethylamine (TEA), or a combination thereof.

  揭示了一种将第一类大麻素转化为第二类大麻素的方法，该第二类大麻素是第一类大麻素的异构体。该方法包括将第一类大麻素与以下物质接触：(i) 具有比第一类大麻素的临界pKb更小的pKb的碱；以及 (ii) 包括极性溶剂的溶剂系统，如二甲基亚砜（DMSO）、三乙胺（TEA）或二者的组合。
• [EN] CANNABINOID ACID ESTER COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ESTER D'ACIDE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPM GROUP INC

  公开号：WO2021034403A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions including a cannabinoid acid ester compound alone or in combination with one or more additional cannabinoid compounds. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a tetrahydrocannabinolic acid (THCA) ester. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a cannabigerolic (CBGA) acid ester. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a cannabinolic (CBNA) acid ester. A variety of therapeutic applications in which the cannabinoid acid ester compounds and pharmaceutical compositions find use are also provided, including combination therapies using cannabinoid acid ester compounds and one or more additional therapeutic agents.

  本公开提供了包含一种大麻酸酯化合物的药物组合物，该化合物单独或与一个或多个额外的大麻化合物结合使用。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是四氢大麻酸（THCA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻二酚酸（CBGA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻酚（CBNA）酯。还提供了大麻酸酯化合物和药物组合物在各种治疗应用中的用途，包括使用大麻酸酯化合物和一个或多个额外治疗剂的联合疗法。
• Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol
  申请人：Burdick C. David

  公开号：US20070093665A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to a process for preparation of a delta-9-tetrahydrocannabinol compound or derivative thereof involving treating a first intermediate compound with an organoaluminum-based Lewis acid catalyst, under conditions effective to produce the delta-9-tetrahydrocannabinol compound or derivative thereof. Another aspect of the present invention relates to a process for preparation of a cannabidiol or cannabidiolate compound involving reacting a first starting compound with a second starting compound in the presence of a metal triflate catalyst, under conditions effective to form the cannabidiol or cannabidiolate compound. The present invention also relates to a compound of the formula: where R 8 , R 9 , and R 10 are the same or different and independently selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or halo, with R 1 , R 2 , and R 3 defined herein.

  本发明涉及一种制备Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物的方法，涉及将第一中间化合物与基于有机铝的Lewis酸催化剂处理，在有效条件下产生Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物。本发明的另一个方面涉及一种制备大麻二酚或大麻二酚盐化合物的方法，涉及在金属三氟甲磺酸盐催化剂存在下，将第一起始化合物与第二起始化合物反应，在有效条件下形成大麻二酚或大麻二酚盐化合物。本发明还涉及一个化合物，其化学式为：其中R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基或卤素，其中R1、R2和R3在此定义。
• POLYCANNABINOIDS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20210322365A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Polymers comprising a plurality of cannabinoids, methods of preparation thereof, and methods of use to treat a number of disease conditions are reported. Also provided are polymer coatings, films, fibers, and non-woven fabrics for a variety of topical applications including stents, bandages, sutures, and transdermal patches.

  本文报告了包含多种大麻素的聚合物，其制备方法以及用于治疗多种疾病状况的方法。同时，还提供了用于各种局部应用的聚合物涂层、膜、纤维和无纺布，包括支架、绷带、缝合线和经皮贴片。
• Treatment of interstitial cystitis using (6aR,10aR)-delta8-tetrahydrocannabinol-11-OIC acids
  申请人：Sandage W. Bobby

  公开号：US20060128794A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to non-psychoactive derivatives of tetrahydrocannabinol, which are useful in treating interstitial cystitis and relieving symptoms thereof. The invention uses (6aR,10aR)-Δ 8 -tetrahydrocannabinol-11-oic acids (hereinafter referred to as (6aR,10aR)-Δ 8 -THC-11-oic acid), as well as pharmaceutical compositions containing the (6aR,10aR)-Δ 8 -THC-11-oic acids, for treatment of interstitial cystitis in a mammal. The invention further covers methods of formulating and administering the compounds and pharmaceutical compositions as therapeutic agents in the treatment of interstitial cystitis, with particularly preferred administration routes being oral and via intravesicular instillation.

  本发明涉及四氢大麻酚的非精神活性衍生物，其在治疗间质性膀胱炎和缓解其症状方面有用。本发明使用(6aR,10aR)-Δ8-四氢大麻酚-11-酸（以下简称(6aR,10aR)-Δ8-THC-11-酸），以及含有(6aR,10aR)-Δ8-THC-11-酸的制药组合物，用于哺乳动物间质性膀胱炎的治疗。本发明还涵盖了制定和管理化合物和制药组合物的方法，作为间质性膀胱炎治疗的治疗剂，特别是口服和经膀胱灌注的途径。

表征谱图