iso-Δ⁸-tetrahydrocannabinol | 6909-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: iso-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: Δ⁸-iso-tetrahydrocannabinol；iso-THC；Δ⁸-iso-THC；Δ⁸⁽⁹⁾-iso-Tetrahydrocannabinol；1-Δ⁸-iso-THC；9-Methyl-5-pentyl-12-prop-1-en-2-yl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol
• CAS: 6909-05-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: NUXUDGMVYZUFNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 iso-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Cannabidiol (CBD) Revised. A Combined Preparative and Spectrometric Investigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00567
• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  植物大麻素的抗氧化功能：在紫外线照射下其稳定性和细胞保护特性的分子基础

  摘要：

  在这项贡献中，对植物大麻素的氧化还原转化，电子结构，稳定性和光保护性能进行了全面研究。非精神病性大麻二酚（CBD），大麻二酚（CBG），大麻酚（CBN），大麻二酚（CBC）和精神四氢大麻酚（THC）异构体和iso-THC被纳入研究。结果表明，在pH 7.4的水性环境条件下，非精神大麻素是轻度或中度的电子供体，并且相对稳定，其顺序为：CBD> CBG≥CBN> CBC。与此相反，精神Δ 9-THC的降解速度比CBD快约一个数量级。降解（氧化）与OH基团的转化和所研究分子的双键系统的变化有关。大麻素令人满意的稳定性与以下事实有关：它们的OH基团在pH 7.4（p Ka≥9）下完全质子化。暴露于UVA辐射后，CBN和CBC的不稳定性加剧，而CBD（或CBG）稳定长达24小时。为了支持其局部应用，体外使用正常的人类皮肤成纤维细胞（NHDF）和角质形成细胞（HaCaT）对细胞毒性，光毒性和UVA或U

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2021.01.012

文献信息

• Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol
  申请人：Burdick C. David

  公开号：US20070093665A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to a process for preparation of a delta-9-tetrahydrocannabinol compound or derivative thereof involving treating a first intermediate compound with an organoaluminum-based Lewis acid catalyst, under conditions effective to produce the delta-9-tetrahydrocannabinol compound or derivative thereof. Another aspect of the present invention relates to a process for preparation of a cannabidiol or cannabidiolate compound involving reacting a first starting compound with a second starting compound in the presence of a metal triflate catalyst, under conditions effective to form the cannabidiol or cannabidiolate compound. The present invention also relates to a compound of the formula: where R 8 , R 9 , and R 10 are the same or different and independently selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or halo, with R 1 , R 2 , and R 3 defined herein.

  本发明涉及一种制备Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物的方法，涉及将第一中间化合物与基于有机铝的Lewis酸催化剂处理，在有效条件下产生Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物。本发明的另一个方面涉及一种制备大麻二酚或大麻二酚盐化合物的方法，涉及在金属三氟甲磺酸盐催化剂存在下，将第一起始化合物与第二起始化合物反应，在有效条件下形成大麻二酚或大麻二酚盐化合物。本发明还涉及一个化合物，其化学式为：其中R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基或卤素，其中R1、R2和R3在此定义。
• Methods and compositions for treating cancer
  申请人：Sutter West Bay Hospitals

  公开号：US11344527B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  This disclosure provides compositions and method useful for treating cell proliferative disorders including cancer. The disclosure provides cannabidiol derivatives and compositions thereof either alone or in combination with THC or a derivative thereof.

  本公开提供了用于治疗包括癌症在内的细胞增殖性疾病的组合物和方法。本公开提供了大麻二酚衍生物及其单独或与四氢大麻酚或其衍生物结合使用的组合物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER
  申请人：McAllister Sean D.

  公开号：US20100204312A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  This disclosure provides compositions and method useful for treating cell proliferative disorders including cancer. The disclosure provides cannabidiol derivatives and compositions thereof either alone or in combination with THC or a derivative thereof.
• CANNABINOID ENRICHED COMPOSITION AND METHOD OF USING
  申请人：Cannabis Global, Inc.

  公开号：US20210177914A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  A method of treating a medical condition addressed by one or more cannabinoids, comprising providing the cannabinoid enriched solid composition to a recipient in an amount sufficient to treat the medical condition. A composition and a method to produce the composition are also disclosed.
• ELECTROSPRAYED AND ELECTROSPUN CANNABINOID COMPOSITIONS AND PROCESS TO PRODUCE
  申请人：Cannabis Global, Inc.

  公开号：US20210205224A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  A composition comprising a plurality of discrete particles comprising one or more cannabinoids disposed at least partially within a polymeric carrier having a maximum overall dimension of less than 1 micron. A composition comprising a plurality of discrete nanofibers comprising one or more cannabinoids disposed at least partially within a polymeric carrier is also disclosed along with methods to produce the same.