11-nor-Δ⁸-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid methyl ester | 51263-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-nor-Δ⁸-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6AR,10AR)-6a,7,10,10a-Tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-carboxylic acid methyl ester；methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-9-carboxylate
• CAS: 51263-84-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: ODGYRHKHFGCIRR-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nor-Δ⁸-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到四氢大麻酚-7-酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 11-nor-.DELTA.8-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a090
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 11-nor-Δ⁸-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-nor-.DELTA.8-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a014

文献信息

• TIUS, MARCUS A.;KANNANGARA, G. S. KAMALI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5711-5714
  作者：TIUS, MARCUS A.、KANNANGARA, G. S. KAMALI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 11-nor-.DELTA.8-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid methyl ester
  作者：Marcus A. Tius、G. S. Kamali Kannangara

  DOI：10.1021/jo00309a014

  日期：1990.10
• Convenient synthesis of 11-nor-.DELTA.8-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid
  作者：Alan Schwartz、Pradeep Madan

  DOI：10.1021/jo00376a090

  日期：1986.12