(+)-cannabidiol | 74219-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-cannabidiol
• 英文别名: (+)-CBD；1,3-Benzenediol, 2-[3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-5-pentyl-, (1R-trans)-；2-[(1S,6S)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 74219-29-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: QHMBSVQNZZTUGM-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：50 mg/ml
• 熔点：
  67.0 °C
• 保留指数：
  2375

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cannabidiol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [6aS,(+)]-6aalpha,7,8,10abeta-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] (+)-TRANS TETRAHYDROCANNABINOL ((+)-TRANS-THC) FOR USE AS A MEDICAMENT
  [FR] UTILISATION DE (+)-TRANS TÉTRAHYDROCANNABINOL ((+)-TRANS-THC) COMME MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及一种用作药物的四氢大麻酚（THC）类大麻素化合物。该THC类大麻素是(-)-反式四氢大麻酚的对映体，后者是一种天然存在的大麻素，可在经过育种以产生THC为主要大麻素的大麻植物品种中发现。特定的对映体(+)-反式四氢大麻酚已被发现具有与天然存在的(-)-反式THC不同的性质。大麻素(+)-反式THC已被发现以低浓度存在于特定的大麻植物品种中。此外，该大麻素可以通过合成手段生产。

  公开号：

  WO2021079137A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 30.0~150.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 生成 (+)-cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  (+)-trans-Cannabidiol-2-hydroxy pentyl 是一种双重 CB1R 拮抗剂/CB2R 激动剂，可预防小鼠糖尿病肾病

  摘要：

  天然大麻二酚 ((-)-CBD) 及其衍生物由于其广泛的生物活性谱，包括靶向 1 型 (CB 1 R) 和 2 型 (CB 2 R) 大麻素受体，因此对医药应用的兴趣越来越大。在此，我们合成了 CBD 的 (+)-对映异构体及其衍生物 (+)-CBD 羟基戊酯 ((+)-CBD-HPE)，与它们各自的 (- ) 对映体。CB 1 R 和 CB 2 R 的(+)-CBD-HPE Ki值分别为 3.1 ± 1.1 和 0.8 ± 0.1 nM，分别作为 CB 1 R 拮抗剂和 CB 2R激动剂。我们进一步测试了 (+)-CBD-HPE 在小鼠模型中预防高血糖及其并发症的能力。(+)-CBD-HPE 通过保留胰腺 β 细胞质量显着降低链脲佐菌素 (STZ) 诱导的高血糖和葡萄糖耐受不良。(+)-CBD-HPE 与 STZ 载体小鼠相比，通过磷酸化将 NF-κB 的活化显着降低了 15%，而 CD3

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2021.105492
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 、 水 、 1-甲基-4-丙-1-烯-2-基-环己-2-烯-1-醇 、 在 氯化锌 水 、 Sodium sulfate-III 、 (+)-cannabidiol 、 silica gel 、 Methyl t-butylether hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (+)-cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid active pharmaceutical ingredient for improved dosage forms

  摘要：

  本发明揭示了含有大麻活性药物成分晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚及其制剂的制药组合物。本发明还涉及一种治疗或预防疼痛等病症的方法，包括向需要治疗的患者投与有效量的晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚。在具体实施例中，根据治疗或预防疼痛等病症的方法投与的晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚，其纯度可以基于大麻素的总重量而至少达到约98%。

  公开号：

  US20070072939A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (+)-CANNABINOIDS AND THEIR THERAPEUTIC EFFECTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (+)-CANNABINOÏDES ET EFFETS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2020001770A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to a method of producing a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I). The invention also relates to a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I) for use in a therapeutic method to achieve one or more therapeutic effects as well as for use in the treatment and/or prevention of certain diseases. Furthermore, the invention provides a pharmaceutical composition comprising one or more compound(s) of formula (I) or salt(s) of compound(s) of formula (I).

  本发明涉及一种制备化合物(I)或化合物(I)的盐的方法。该发明还涉及一种化合物(I)或化合物(I)的盐，用于治疗方法以实现一个或多个治疗效果，以及用于治疗和/或预防某些疾病。此外，该发明提供了一种包含一个或多个化合物(I)或化合物(I)的盐的药物组合物。
• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• Using (+)-carvone to access novel derivatives of (+)-ent-cannabidiol: The first asymmetric syntheses of (+)-ent-CBDP and (+)-ent-CBDV
  作者：Alexandra E. Golliher、Antonio J. Tenorio、Nina O. Dimauro、Nicolas R. Mairata、F. Omar Holguin、William Maio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152891

  日期：2021.3

  has a higher affinity to CB1/CB2 receptors than the natural stereoisomer. We have developed an inexpensive, stereoselective route to access ent-CBD derivatives using (+)-carvone as a starting material. In addition to (+)-CBD, we report the first syntheses of (+)-cannabidivarin, (+)-cannabidiphorol as well as C-6/C-8 homologues.

  (−)-大麻二酚 [(−)-CBD] 最近作为治疗神经炎症和其他神经退行性疾病的药物而受到重视；人们对其合成对映体 (+)-CBD 也产生了兴趣，它比天然立体异构体对 CB1/CB2 受体具有更高的亲和力。我们开发了一种廉价的立体选择性途径，使用 (+)-香芹酮作为起始材料来获取ent -CBD 衍生物。除了 (+)-CBD 之外，我们还首次合成了 (+)-cannabidivarin、(+)-cannabidiphorol 以及 C-6/C-8 同系物。
• Hashish—IV
  作者：R. Mechoulam、Y. Gaoni

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80064-3

  日期：1965.1

  The methyl esters of cannabinolic, cannabidiolic and cannabigerolic acids are shown to possess structures, VIb, IVb and Ib respectively.

  大麻酸，大麻二酸和大麻二酸的甲酯显示分别具有结构VIb，IVb和Ib。
• POLYFUNCTIONAL CANNABINOIDS
  申请人：Axim Biotechnologies, Inc.

  公开号：US20210332004A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  This invention discloses cannabinoids linked with polyethylene glycol chains. The cannabinoid-polyethylene glycol chain molecules have one, two, or more cannabinoids linked with one, two, or more polyethylene glycol chains. Each cannabinoid-polyethylene glycol chain molecule may have one kind of cannabinoid or multiple kinds of cannabinoid. Methods to make these cannabinoid-polyethylene glycol linked chains are disclosed.

  这项发明揭示了与聚乙二醇链相连的大麻素。大麻素-聚乙二醇链分子具有一个、两个或更多个大麻素与一个、两个或更多个聚乙二醇链相连。每个大麻素-聚乙二醇链分子可能具有一种大麻素或多种大麻素。揭示了制造这些大麻素-聚乙二醇链的方法。

表征谱图