[6aS,(+)]-6aalpha,7,8,10abeta-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇 | 17766-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: [6aS,(+)]-6aalpha,7,8,10abeta-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇
• 英文名称: (+)-(3S,4S)-delta-1-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: Δ⁹-tetrahydrocannabinol；Δ⁹-THC；tetrahydrocannabinol；THC；ent-Δ¹-tetrahydrocannabinol；(6aS,10aS)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；Δ¹-3,4-trans-tetrahydrocannabinol；delta-9-tetrahydrocannabinol；(+)-delta9-THC；(6aS,10aS)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 17766-02-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: CYQFCXCEBYINGO-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢大麻酚 、 [6aS,(+)]-6aalpha,7,8,10abeta-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 正庚烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 D9四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  WO2006/53766

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl cannabidiolate 在 stainless steel powder 三氟化硼乙醚 、 乙二醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [6aS,(+)]-6aalpha,7,8,10abeta-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing synthetic cannabinoids

  摘要：

  本发明领域是有机合成，更具体地是一种制备大麻素的过程。所述过程适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。为此，本专利申请提供了一种在两到三个化学合成步骤中制备上述化合物的方法。

  公开号：

  US20100298579A1

文献信息

• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• Protecting group free enantiospecific total syntheses of structurally diverse natural products of the tetrahydrocannabinoid family
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Samarpita Mahapatra、Saikat Das、Vijay Kumar B.

  DOI：10.1039/c4cc08562k

  日期：——

  enantiospecific total syntheses of structurally diverse natural products such as machaeriol-D, Delta(8)-THC, Delta(9)-THC, epi-perrottetinene and their analogues. Synthesis of both natural products and their enantiomers has been achieved with high atom economy, in a protecting group free manner and in less than 6 steps, the longest linear sequence, in a very good overall yield starting from R-(+) and S-(-)-limonene

  已经开发出一种简单的，高度非对映选择性的路易斯酸催化的环状烯丙基醇与间苯二酚衍生物的Friedel-Crafts偶联。该方法适用于结构多样的天然产物，如马卡儿酚-D，Delta（8）-THC，Delta（9）-THC，epi-perrottetinene及其类似物的对映体特异性全合成。天然产物及其对映异构体的合成均以高原子经济性，无保护基的方式，最长的线性序列少于6个步骤，从R-（+）和S-开始的非常好的总收率完成（-）-柠檬烯。
• Stereodivergent Total Synthesis of Δ⁹-Tetrahydrocannabinols
  作者：Michael A. Schafroth、Giuseppe Zuccarello、Simon Krautwald、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201408380

  日期：2014.12.8

  All four stereoisomers of Δ9‐tetrahydrocannabinol (Δ9‐THC) were synthesized in concise fashion using stereodivergent dual catalysis. Thus, following identical synthetic sequences and applying identical reaction conditions to the same set of starting materials, selective access to the four stereoisomers of THC was achieved in five steps.

  的所有四种立体异构体Δ 9 -四氢大麻酚（Δ 9 -THC）是在简洁的方式使用双stereodivergent催化合成。因此，遵循相同的合成顺序，并将相同的反应条件应用于相同的起始原料组，可以通过五个步骤选择性地获得THC的四种立体异构体。
• Cationic bis(oxazoline)Cu(II) lewis acid catalysts. Application to the asymmetric synthesis of ent-Δ1-tetrahydrocannabinol
  作者：David A. Evans、Eileen A. Shaughnessy、David M. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00609-6

  日期：1997.5

  The Diels-Alder reaction of acryloyl oxazolidinone and 1-acetoxy-3-methylbutadiene is catalyzed by the cationic bis(oxazoline)Cu(II) complex 4 in high enantioselectivity. The cycloadduct is converted to ent-Δ1-tetrahydrocannabinol (THC) in four steps.

  阳离子双（恶唑啉）Cu（II）配合物4以高对映选择性催化丙烯酰基恶唑烷酮和1-乙酰氧基-3-甲基丁二烯的Diels-Alder反应。该环加成转化为ENT - Δ 1四氢大麻酚（THC）的四个步骤。