2H,2H,4H,4H-Tridecafluoro-1-iodo-octane | 99325-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2H,2H,4H,4H-Tridecafluoro-1-iodo-octane
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,6,6,8,8-tridecafluoro-8-iodooctane；1-iodo-1,1,3,3,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctane；C4F9(CH2CF2)2I；CF3(CF2)3(CH2CF2)2I
• CAS: 99325-17-4
• 化学式: C₈H₄F₁₃I
• 分子量: 474.003
• InChiKey: SDVKQEYHUIMFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 2H,2H,4H,4H-Tridecafluoro-1-iodo-octane 在 甜橙提取物 作用下， 240.0 ℃ 、4.48 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-Iodo-3,3,5,5,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodecane
  参考文献：
  名称：

  氟化磺酸盐表面活性剂

  摘要：

  合成了新型的氟化磺酸盐表面活性剂，其中全氟烷基链被醚氧（–O–）或亚甲基（–CH 2 –）单元中断。这两类分子都涉及多步合成。氟醚磺酸盐（RfOCF 2 CF 2 CH 2 CH 2 SO 3 H，Rf = C 2 F 5，C 3 F 7）通过四个步骤实现，包括全氟乙烯基醚的氟碘化（RfCF = CF 2），乙基化，氯化和水解。亚甲基间断氟磺酸盐（RfCH 2 CF 2 CH 2还分四个步骤制备CH 2 SO 3 H，Rf ＝ C 4 F 9，C 6 F 13），包括氟代烷基碘的偏二氟乙烯插入，乙烯插入，氯化和水解。所有中间体和最终产物均通过1 H和19 F NMR进行了很好的表征。将这些新型氟化表面活性剂与市售氟磺酸盐（C 6 F 13 CH 2 CH 2 SO 3H）表面活性。这些材料与市售含氟表面活性剂的表面张力相匹配，但由于它们的氟含量较低而更加有效。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.007
• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 、 全氟碘代丁烷 在 过氧化叔戊酸叔丁酯 、 1,1,1,3,3-五氟丁烷 作用下， 生成 2H,2H,4H,4H-Tridecafluoro-1-iodo-octane
  参考文献：
  名称：

  基于偏二氟乙烯调聚物的新型氟化表面活性剂

  摘要：

  C n F 2 n +1（VDF）x –（CH 2）p –的合成 其中n  = 2，4; x  = 2、3、4; p  = 0、1、2和VDF以及 分别代表偏二氟乙烯（VDF）和I，OH或CO 2 H的代表。首先，在各种实验条件下研究了VDF与C n F 2 n +1 –I自由基端粒化以直接形成低分子量端粒的过程：引发剂，温度和溶剂有利于C n F 2 n +1（VDF的形成） ）x I.在任何实验条件下，均观察到•C n F 2 n +1的区域选择性自由基加成自由基到VDF的亚甲基位置上。然后，在过氧化物引发剂的存在下，将这些VDF端粒进行乙烯化，同时对含VDF的碘化物反应物进行定量转化。R F（VDF）x C 2 H 4 I变成R F（VDF）C 2 H 4 OH的化学变化分为两个步骤：（i）由DMF /水的混合物（其含量为6/1导致最佳条件）；（ii）随后是碱性介质，以将R F（VDF）x

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.019

文献信息

• Fluorinated pyridinium and ammonium cationic surfactants
  作者：Allison Yake、Tanya Corder、Kenneth Moloy、Tim Coope、Charles Taylor、Ming Hung、Sheng Peng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.003

  日期：2016.7

  New classes of partially fluorinated cationic surfactants, including pyridinium sulfonates and ammonium hydrochlorides have been prepared in which a fluoroalkyl chain is interrupted either by ether oxygen (O), or by methylene (CH2) units. These surfactants are obtained from multi-step syntheses via intermediate fluoroalkyl ethylene iodides (RfO(CF2CF2)nCH2CH2I, Rf = C3F7, C2F5, n = 1–3 or Rf(CH2CF2)m(CH2CH2)n

  已经制备了新型的部分氟化的阳离子表面活性剂，包括磺酸吡啶鎓盐和铵盐酸盐，其中氟烷基链被醚氧（O ）或亚甲基（CH 2）单元中断。这些表面活性剂是通过中间体氟代烷基碘乙烷（RfO（CF 2 CF 2）n CH 2 CH 2 I，Rf = C 3 F 7， C 2 F 5， n  = 1-3或Rf（CH 2 CF 2）m（CH 2 CH 2）n，Rf = C 4 F 9，C 6 F 13m  = 0–2，n  = 1-2）或氟代烷基碘（RfI，Rf = C 3 F 7 O（CF 2 CF 2）3 I，C 6 F 13）。检查了这些氟化阳离子表面活性剂的表面活性，并与在油田应用中用作添加剂的市售氟化阳离子表面活性剂进行了比较。一些实施例显示出相对于对照物良好的性能，但是具有更高的氟效率，因为它们比全氟烷基类似物具有更低的氟含量。对于盐酸铵，还研究了阳离子与包括乙烯，丁烯和亚异丙基的氟化链之间不同间隔基团对表面活性的影响。
• METHODS USING AMPHOTERIC SURFACTANTS
  申请人：Peng Sheng

  公开号：US20110092735A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A method of providing a surface effect to a medium or substrate comprising contacting the medium or substrate with a compound of formula (I): wherein R a is linear or branched F(CF 2 ) n (CH 2 CF 2 ) m —, or linear or branched F(CF 2 ) r —O—B—; B is (C s F 2s ) optionally interrupted by 1 to 2 catenary oxygen atoms, each oxygen bonded to two carbon atoms, n is 2 to 4, m is 1 to 4, r is 1 to 4, s is 1 to 4, provided that (r+s) is a maximum of 7, A is O or (CH 2 ) k —COO, R 1 is hydrogen or a methyl, R 2 and R 3 are each independently alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and p, q and k are each independently integers from 1 to 10.

  一种将表面效果提供给介质或基材的方法，包括将介质或基材与式(I)的化合物接触：其中 R 是线性或支链的 F(CF2)n(CH2CF2)m—，或线性或支链的 F(CF2)r—O—B—；B 是 (CsF2s)，可选地由 1 到 2 个嵌环氧原子中断，每个氧原子与两个碳原子结合，n 为 2 到 4，m 为 1 到 4，r 为 1 到 4，s 为 1 到 4，前提是 (r+s) 最大为 7，A 为 O 或 (CH2)k—COO，R1 为氢或甲基，R2 和 R3 分别独立为具有 1 到 6 个碳原子的烷基，p、q 和 k 分别独立为从 1 到 10 的整数。
• [EN] FLUORINATED AMPHOTERIC SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS AMPHOTÈRES FLUORÉS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2011046793A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A compound of Formula (I), wherein Ra is linear or branched F(CF2)n(CH2CF2)m-, or linear or branched F(CF2)o interrupted by 1 to 6 catenary oxygen atoms, each oxygen bonded to two carbon atoms, m is 1 to 4, n is 2 to 6, o is 2 to 7, A is O or (CH2)k-COO, R1 is hydrogen or a methyl, R2 and R3 are each independently alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and p, q and k are each independently integers from 1 to 10, which is suitable for use as a surfactant and in fire fighting formulations.

  化合物的化学式为（I），其中Ra是线性或支链的F（CF2）n（CH2CF2）m-，或线性或支链的F（CF2）o，中间插入1到6个接链氧原子，每个氧原子与两个碳原子键合，m为1到4，n为2到6，o为2到7，A为O或（CH2）k-COO，R1为氢或甲基，R2和R3分别独立为1到6个碳原子的烷基，p、q和k分别独立为1到10的整数，适用于作为表面活性剂和消防配方中使用。
• Fluoroalkyl surfactants
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US07385077B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Surfactants of formula (I) wherein each R is independently hydrogen or a C1 to C4 alkyl group; A is independently hydrogen or —C(O)—O—B; Ro is a linear, branched or cyclic aliphatic group, or combination thereof, having from about 2 to about 100 carbon atoms, interrupted or substituted by 1 to about 50 hydrophilic groups, said hydrophilic groups selected from the group consisting of hydroxyl, amino, ether and mixtures thereof; wherein specific ratios of and bonding of hydrophilic groups to carbon atoms is required; each B is independently of specific formulae containing perfluoroalkyl and —S(CH2)t—, and m, d, n, and t are 0 or integers with specific limitations.

  化学公式（I）中的表面活性剂，其中每个R独立地是氢原子或一个C1到C4烷基基团；A独立地是氢原子或—C(O)—O—B；Ro是一个线性、支链或环状脂肪族基团，或其组合，含有大约2到大约100个碳原子，被1到大约50个亲水基团中断或取代，所述亲水基团选自羟基、氨基、醚基及其混合物；其中需要特定比例和亲水基团与碳原子的结合；每个B独立地是包含全氟烷基和—S(CH2)t—的特定配方，m、d、n和t为0或具有特定限制的整数。
• FLUORINATED ALCOHOLS
  申请人：Mclain Stephan James

  公开号：US20100004478A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound comprising Formula 5 R f OCFHCF 2 O(CH 2 CH 2 O) v —H  Formula 5 wherein R f is C c F (2c+1) ; c is 2 to about 6; and v is 2 to about 4; and a process for its preparation comprising contacting a compound of Formula 6 R f —O—CF═CF 2 Formula 6 wherein R f is C c F (2c+1) , and c is 2 to about 6, with a compound of Formula 7 HO—(CH 2 CH 2 O) v —H  Formula 7 wherein v is 2 to about 4.

  一种化合物，其化学式为5RfOCFHCF2O(CH2CH2O)v—H，其中Rf为CcF(2c+1)；c为2至约6；v为2至约4；以及一种制备该化合物的方法，包括将化合物6的化合物与化合物7接触，化合物6的化学式为Rf—O—CF═CF2，其中Rf为CcF(2c+1)，c为2至约6，化合物7的化学式为HO—(CH2CH2O)v—H，其中v为2至约4。