α-methyl 4-methylphenylacetyl chloride | 51631-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-methyl 4-methylphenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)propionic acid chloride；α-methyl p-methylphenylacetyl chloride；2-p-tolyl-propionyl chloride；2-(4-Methylphenyl)propionyl chloride；2-(4-methylphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 51631-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: CBLJJIJBOWHEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl 4-methylphenylacetyl chloride 在 三乙胺 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子自由基引发的 Diels-Alder 反应或乙烯基环丁酮重排生成烯酮-二烯 [4 + 2] 环加成产物

  摘要：

  正如预期的那样，芳基甲基乙烯酮 1a 和 1b 与 2 的热反应导致乙烯基环丁酮 3-6 的全选择性形成，而铵离子盐引发的环加成选择性提供了 Diels-Alder 产物 10 和 11。潜在作用测试了 BrOnsted 和 Lewis 酸、不同单电子氧化剂的适用性以及反应物浓度、反应时间和添加的中性胺的影响。从结果推断，在胺离子盐引发的反应中，二烯阳离子自由基与中性乙烯酮在 [3+2] 环加成反应中反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a010
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-methyl 4-methylphenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用自由基易位芳基化基团对酰胺中的 α-C(sp3)-H 键进行官能化

  摘要：

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。

  DOI：

  10.1002/anie.202013275

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。
• 2-Amino-5,6-difluorophenyl-1<i>H</i>-pyrazole-Directed Pd^II Catalysis: Arylation of Unactivated β-C(sp³)–H Bonds
  作者：Jinyue Yang、Xiaopan Fu、Shibiao Tang、Kezuan Deng、Lili Zhang、Xianjin Yang、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01276

  日期：2019.8.16

  efficient and readily removable directing group. Two fluoro groups are installed at the 5- and 6-position of the anilino moiety in 2-aminophenyl-1H-pyrazole, clearly enhancing the directing ability of the auxiliary. In addition, the protocol employs Cu(OAc)2/Ag3PO4 (1.2/0.3) as additives, evidently reducing the stoichiometric amount of expensive silver salts. Furthermore, this process exhibits high β-site

  首次描述了使用2-氨基-5,6-二氟苯基-1 H-吡唑作为有效且易于去除的钯衍生物催化羧酸衍生物中未活化的β-C（sp 3）–H键与芳基碘化物的芳基化指导小组。在2-氨基苯基-1 H-吡唑的苯胺基部分的5-位和6-位安装了两个氟基团，明显增强了辅助剂的导向能力。此外，该协议使用Cu（OAc）2 / Ag 3 PO 4（1.2 / 0.3）作为添加剂，明显减少了昂贵的银盐的化学计量。此外，该方法显示出高的β-位点选择性，与含有α-氢原子的各种底物的相容性以及优异的官能团耐受性。
• Novel Annulation Reactions of Aryl Methyl Ketenes with Zwitterions Derived from Dimethyl Acetylenedicarboxylate and <i>N</i>-Alkylimidazoles
  作者：Cheng Ma、Hanfeng Ding、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol061126p

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A novel three-component annulation reaction involving N-alkylimidazoles, dimethyl acetylenedicarboxylate, and in situ generated aryl methyl ketenes leading to the synthesis of 6-vinyl-1,3a-diazapentalene derivatives is reported.

  [反应：见正文]据报道，涉及N-烷基咪唑，二乙炔基二羧酸二甲酯和原位生成的芳基甲基乙烯酮的新型三组分环化反应导致了6-乙烯基-1,3a-二氮杂戊烯衍生物的合成。
• Aza-oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp2–H and Csp3–H centers
  作者：Chandan Dey、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c2cc17871k

  日期：——

  A Cu(II) mediated oxidative Csp2–H and Csp3–H coupling protocol gives access to aza-oxindoles in good to excellent yield in the presence of NaOtBu as base and toluene as solvent.

  一种以Cu(II)为媒介的氧化Csp2–H和Csp3–H耦合法，在存在NaOtBu作为碱和甲苯作为溶剂的条件下，可以高效地合成aza-氧吲哚，产率良好至优异。
• An investigation into the electrophilic cyclisation of N-acyl-pyrrolidinium ions: a facile synthesis of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Royston C. B. Copley

  DOI：10.1039/b907400g

  日期：——

  N-arylethyl-acylpyrrolidinium ions gave moderate to good yields of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones respectively. Electron-donating R substituents enhanced the rate of reaction and gave higher yields than electron-withdrawing substituents. Substituents on the methyl or ethyl chain in general enhanced the reaction, unless sterically encumbered. The equivalent acylpiperidinium ions cyclised much

  三氟甲磺酸介导的N-芳基甲基-和N-芳基乙基-酰基吡咯烷鎓离子的环化分别给出了中等至良好的吡咯并四氢异喹啉酮和吡咯并苯并b庚酮的产率。供电子的R取代基比吸电子的取代基提高了反应速率并提供了更高的产率。除非空间上阻碍，否则甲基或乙基链上的取代基通常会增强反应。等效的酰基哌啶鎓离子环化的速度慢得多，产率也低。