4-(3-benzyl-2,3,4,8-tetrahydrochromeno[6,7-e][1,3]oxazin-7-yl)phenol | 1055327-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(3-benzyl-2,3,4,8-tetrahydrochromeno[6,7-e][1,3]oxazin-7-yl)phenol
• 英文别名: 4-(3-benzyl-4,8-dihydro-2H-pyrano[3,2-g][1,3]benzoxazin-7-yl)phenol
• CAS: 1055327-28-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: DXUCNJYCUSIBPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 脑益嗪 、 苄胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以70%的产率得到4-(3-benzyl-2,3,4,8-tetrahydrochromeno[6,7-e][1,3]oxazin-7-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗癌活性的异黄酮基曼尼希碱的合成，生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  苯氧二酚是异黄酮天然产物黄豆苷元的类似物，是一种有效的抗癌药，已被研究用于治疗激素依赖性癌症。该分子支架在不同的曼尼希条件下与不同的伯胺和仲胺反应，生成苯并恶嗪或氨甲基取代的类似物。这些过程使得能够产生结构-活性关系（SAR）研究所需的各种类似物。所得的曼尼希碱显示出对SHEP神经母细胞瘤和MDA-MB-231乳腺癌细胞的显着抗增殖作用。针对MRC-5正常肺成纤维细胞的进一步细胞毒性研究表明，异黄酮类似物对癌细胞具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.027

文献信息

• OXAZINYL ISOFLAVONOID COMPOUNDS, MEDICAMENTS AND USE
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US20110046722A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides oxazinyl isoflavonoid compounds and compositions containing same, methods for their preparation and their use as therapeutic agents particularly as cardioprotective, anti-inflammatory, anti-oxidant and chemotherapeutic agents.

  本发明提供了含有噁唑基异黄酮化合物的组合物和组成物，以及它们的制备方法和用作治疗剂，特别是作为心脏保护剂、抗炎剂、抗氧化剂和化疗剂的用途。
• Oxazinyl isoflavonoid compounds, medicaments and use
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US08367659B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The invention provides oxazinyl isoflavonoid compounds and compositions containing same, methods for their preparation and their use as therapeutic agents particularly as cardioprotective, anti-inflammatory, anti-oxidant and chemotherapeutic agents.

  本发明提供了含有噁唑基异黄酮化合物的组合物，其制备方法以及作为治疗剂的使用，特别是作为心脏保护、抗炎、抗氧化和化疗剂。
• WO2008/106715
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8367659B2
  申请人：——

  公开号：US8367659B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• [EN] OXAZINYL ISOFLAVONOID COMPOUNDS, MEDICAMENTS AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXAZINYL ISOFLAVONOÏDES, MÉDICAMENTS ET UTILISATION
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2008106715A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention provides oxazinyl isoflavonoid compounds and compositions containing same, methods for their preparation and their use as therapeutic agents particularly as cardioprotective, anti-inflammatory, anti-oxidant and chemotherapeutic agents.
  [FR] L'invention porte sur des composés oxazinyl isoflavonoïdes et sur des compositions les contenant, sur des procédés pour leur préparation et sur leur utilisation comme agents thérapeutiques, en particulier comme agents cardioprotecteurs, anti-inflammatoires, anti-oxydants et chimiothérapeutiques.