(S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 182510-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；(4S,5R)-1-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-(S)-propenol；(1S)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 182510-96-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UHKNRQMDDIXWDE-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  氮离子介导的烯烃双环官能化：(-)-八氢苦豆素的全合成

  摘要：

  从2,3-苦马豆素- （ - ）的总合成ö异亚丙基d报道-erythrose在12个步骤和28％的总产率。我们向这种吲哚里西啶生物碱的路线中的关键转化是通过 γ,δ-不饱和O-烷基异羟肟酸酯的非对映选择性双环官能化形成吡咯烷环和 C-8a/8 立体二联体。这种转化被认为是通过分子内捕获N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子进行的，该N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子是通过将单线态酰基氮鎓离子非对映选择性加成到侧链烯烃上而产生的。

  DOI：

  10.1021/ol2006117
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物内酯的 2,3-O-异亚丙基衍生物衍生的半缩醛的非对映选择性还原

  摘要：

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.67

文献信息

• A General, Iterative, and Modular Approach toward Carbohydrate Libraries Based on Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cyclizations
  作者：Meike Niggemann、Andreas Jelonek、Nicole Biber、Margarita Wuchrer、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo801528n

  日期：2008.9.19

  the selective modular synthesis of natural and non-natural carbohydrates within five synthetic steps starting from readily available starting materials. Due to a sequential introduction of O- or N-functionalities, a regioselective protection of each new functional group is possible. The key step in the carbohydrate synthesis is a RuO4-catalyzed oxidative cyclization via a pH-dependent dehydrogenatio

  碳水化合物是一类无所不在的高氧天然产物。由于它们具有广泛的生物学活性，它们在合成有机化学的中心已经有130多年的历史了。在过去的50年中，非天然碳水化合物吸引了有机，生物和医学化学领域的各种化学家的兴趣。尤其是脱氧糖被证明是一类重要的化合物。迄今为止，大多数非天然类似物是在多步合成中从天然，对映体纯的碳水化合物开始合成的。在这份报告中，我们提出了一种合成策略，允许从容易获得的起始原料开始的五个合成步骤中，选择性地模块化合成天然和非天然碳水化合物。由于O功能或N功能的顺序引入，每个新功能基团的区域选择性保护都是可能的。碳水化合物合成中的关键步骤是通过pH依赖的脱氢-二羟基化-环化或氧化裂解-环化实现RuO4催化的氧化环化，从而产生高度取代的新碳水化合物，其中每个官能团均受到正交保护并可以进一步利用综合操作。
• Tether-Controlled Cycloadditions for the Asymmetric Synthesis of Decalins:  Increased Selectivity in Acetonitrile Solvent
  作者：Alex Melekhov、Pat Forgione、Stéphanie Legoupy、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol0062042

  日期：2000.9.1

  influence of cis-isopropylidene acetal tether control groups, to facilitate the asymmetric synthesis of substituted decalins by intramolecular Diels-Alder reactions, is described. Compared to trans-acetonides, these cases proceed under milder conditions to afford the cis-fused adducts from an endo transition state. An unusual acetonitrile solvent effect exerts a dramatic influence on the diastereoselectivity

  [反应：见正文]描述了顺式-异亚丙基缩醛链控制基团有利于通过分子内Diels-Alder反应不对称合成取代的十氢化萘的有益作用。与反式丙酮化物相比，这些情况在较温和的条件下进行，以从内过渡态得到顺式融合的加合物。异常的乙腈溶剂效应对非对映选择性产生了巨大影响。该策略导致了多种天然产物的手性非外消旋双环[4.4.0]癸烷核心。
• Syntheses of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Cyclopentenone Derivatives Using Ring-Closing Metathesis:  Versatile Intermediates for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Carbocyclic Nucleosides
  作者：Won Jun Choi、Jae Gyu Park、Su Jeong Yoo、Hea Ok Kim、Hyung Ryong Moon、Moon Woo Chun、Young Hoon Jung、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/jo015733w

  日期：2001.9.1
• A Practical Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：William H. Pearson、Erik J. Hembre

  DOI：10.1021/jo961101b

  日期：1996.1.1
• Total synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C and their enantiomers by using the Baylis–Hillman reaction and ring-closing metathesis as key steps
  作者：Y. Suman Reddy、P. Kadigachalam、Ranjan K. Basak、A.P. John Pal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.135

  日期：2012.1

  A simple and divergent route for the total synthesis of pericosine B and pericosine C and their enantiomers from D-ribose by using the Baylis-Hillman reaction and ring-closing metathesis reactions as key steps has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.